במאמר נשקול את הכנת ציקלו-אלקנים ואת תכונות המבנה שלהם. הבה ננסה להסביר את התכונות האופייניות של חומרים אלה, בהתבסס על תכונות המבנה שלהם.
Structure
לכתחילה, בואו ננתח את המבנה של המחלקה הנקראת של פחמימנים אורגניים. כל התרכובות המחזוריות מחולקות למינים הטרוציקליים וקרבוציקליים.
לקבוצה השנייה יש שלושה אטומי פחמן בתוך המחזור הסגור. תרכובות הטרוציקליות, בנוסף לפחמן, מכילות במולקולות שלהן גם אטומים של גופרית, חמצן, זרחן וחנקן.
יש חלוקה של תרכובות קרבוציקליות לחומרים ארומטיים ואליציקליים.
חומרים אליציקליים
אלה כוללים ציקלו-אלקנים. התכונות הכימיות והייצור של חומרים אלה נקבעים במדויק על ידי המבנה הסגור של מחלקה זו של פחמימנים.
חומרים אליציקליים הם אלה שיש להם מחזור לא ארומטי אחד או יותר. ההכנה והשימוש בציקלו-אלקנים נחשבים מבחינת הקשר שלהם לתרכובות אליציקליות.
Classification
הנציג הפשוט ביותר של הכיתה הזופחמימן הוא ציקלופרופן. יש לו רק שלושה אטומי פחמן במבנה שלו. נציגי הסדרה ההומולוגית הזו נקראים גם פרפינים. מבחינת התכונות הכימיות והפיזיקליות שלהם, הם דומים לפחמימנים רוויים. מולקולות מכילות קשרים בודדים הנוצרים על ידי אורביטלים היברידיים. בציקלו-אלקנים, סוג ההכלאה הוא sp3.
ההרכב הכולל של המחלקה מבוטא בנוסחה СНН2н. תרכובות אלו הן איזומרים בין-מעמדיים של פחמימנים אתילן.
לפי נומנקלטורת ההחלפה הבינלאומית המודרנית, בעת מתן שמות לנציגים של מחלקה זו, הקידומת "ציקלו" מתווספת לפחמימן המתאים מבחינת מספר האטומים. במקרה זה, למשל, מתקבלים cyclohexane, cyclopentane. המינוח הרציונלי מספק שמות לפי מספר קבוצות המתילן הסגורות CH2. בשל כך, ציקלופרופן ייקרא טרימתילן, וציקלובוטן - טטרמתילן.
מחלקה זו של חומרים אורגניים מאופיינת באיזומריזם מבני לגבי מספר אטומי הפחמן במחזור, כמו גם איזומריזם אופטי.
אפשרויות חינוך
עכשיו בואו נסתכל על איך עובדת הקבלה. ניתן להשיג ציקלואלקנים בכמה דרכים, תלוי באיזה חומר מוצא נבחר לביצוע הטרנספורמציה הכימית. ננתח את האפשרויות העיקריות לסינתזה של פרפינים.
אז איך זה להשיג אותם? ציקלואלקנים נוצרים על ידי מחזוריות של נגזרות דיהלוגן של פחמימנים רוויים. בצורה כימית דומה,מחזורים של ארבעה ושלושה איברים. לדוגמה, cyclopropane. הבה נבחן את הכנתו ביתר פירוט - ציקלו-אלקנים, שהם הנציגים הראשונים של הסדרה ההומולוגית הזו, נוצרים על ידי פעולה של מגנזיום מתכתי או אבץ על נגזרת הדיהלוגן של האלקן המתאים.
ואיך אפשר להיווצר תרכובות מחזוריות בנות חמישה ושישה, איך הן מתקבלות? די קשה ליצור ציקלו-אלקנים עם מספר כזה של אטומי פחמן במבנה, מכיוון שבשל הקונפורמציה תהיה בעיה במחזוריות של המולקולה. תופעה זו מוסברת על ידי סיבוב חופשי בקשר C-C, אשר מפחית משמעותית את הסבירות לקבלת תרכובת מחזורית. ליצירת נציגים אלה של ציקלו-אלקנים, נגזרות 1, 2 או 1, 3-דיהלוגן של האלקן המתאים פועלות כחומרי מוצא
בין השיטות לסינתזה של פרפינים, אנו מדגישים גם את תהליך הדקרבוקסילציה של חומצות דיקרבוקסיליות ומלחים. ציקלו-אלקנים בעלי חמישה ושישה איברים מתקבלים על ידי עיבוי בין-מולקולרי.
ובין השיטות המיוחדות להיווצרותם, נציין את התגובה בין אלקנים לקרבנים, הפחתת נגזרות המכילות חמצן של תרכובות ציקלו.
מאפיינים כימיים
כל הדרכים האפשריות להשגת ציקלו-אלקנים והאינטראקציה ביניהם נקבעות על פי המוזרויות של המבנה הכימי. בהתחשב בנוכחות של מבנה מחזורי, בין המאפיינים הכימיים העיקריים של ציקלו-אלקנים, אנו מייחדים את התגובות של הוספת מימן (הידרוגנציה), חיסולו (דה-הידרוגנציה).
לתגובותנעשה שימוש בזרז, שבתפקידו פלטינה, פלדיום יכול לפעול. האינטראקציה מתבצעת בטמפרטורה גבוהה, ערכה תלוי בגודל המחזור. כאשר מולקולת פחמימנים מחזורית נחשפת לקרינת UV, ניתן לבצע תגובת הכלרה (תוספת של כלור).
כמו כל הנציגים של תרכובות אורגניות, cycloalkane מסוגל להיכנס לתגובת בעירה, נוצר לאחר אינטראקציה פחמן דו חמצני, אדי מים. תגובה זו מתייחסת לתהליכים אקסותרמיים, שכן היא מלווה בשחרור של כמות מספקת של חום.
מסקנה
פרפינים הם תרכובות פחמימנים סגורות הנוצרות מאלקנים דיהלוגניים או תרכובות אורגניות אחרות. תכונות המבנה שלהם קובעות את המאפיינים הכימיים הבסיסיים של ציקלואלקנים ואת אזורי היישום שלהם. הם משמשים בעיקר בסינתזה אורגנית להשגת חומרים אורגניים המכילים חמצן.
