פחמימנים רוויים (פרפינים) הם פחמימנים אליפטים רוויים, שבהם קיים קשר פשוט (יחיד) בין אטומי פחמן.
כל הערכיות האחרות רוויות במלואן באטומי מימן.
סדרה הומולוגית
לפחמימנים רוויים אולטימטיביים יש את הנוסחה הכללית SpH2p+2. בתנאים רגילים, נציגי המעמד הזה מראים תגובתיות חלשה, ולכן הם נקראים "פרפינים". פחמימנים רוויים מתחילים במתאן, בעל הנוסחה המולקולרית CH4.
תכונות מבנה בדוגמה של מתאן
החומר האורגני הזה חסר ריח וצבע, הגז קל כמעט פי שניים מאוויר. בטבע, הוא נוצר במהלך פירוק של אורגניזמים של בעלי חיים וצמחים, אך רק בהיעדר גישה לאוויר. הוא נמצא במכרות פחם, במאגרים ביצתיים. בכמויות קטנות, מתאן הוא חלק מהגז הטבעי, המשמש כיום כדלק בייצור, בחיי היומיום.
הפחמימן הרווי הזה השייך למחלקת האלקנים הוא בעל קשר קוטבי קוולנטי. המבנה הטטרהדרלי מוסבר על ידי sp3הכלאה של אטום פחמן, זווית הקשר היא 109°28'.
מינוח של פרפינים
ניתן למנות פחמימנים רוויים לפי מינוח שיטתי. ישנו הליך מסוים המאפשר לקחת בחשבון את כל הענפים הקיימים במולקולה של הפחמימן הרווי. ראשית עליך לזהות את שרשרת הפחמן הארוכה ביותר, ואז למספר את אטומי הפחמן. לשם כך, בחר את החלק של המולקולה שבו יש הסתעפות מקסימלית (מספר רב יותר של רדיקלים). אם יש כמה רדיקלים זהים באלקן, ציון קידומות מסומנות בשמם: di-, tri-, tetra. מספרים משמשים כדי להבהיר את מיקומם של חלקיקים פעילים במולקולת פחמימנים. השלב האחרון בשם הפרפינים הוא אינדיקציה של שרשרת הפחמן עצמה, בתוספת הסיומת -an.
פחמימנים רוויים שונים במצב הצבירה שלהם. ארבעת הנציגים הראשונים של הקופה הרושמת הזו הם תרכובות גזיות (מתאן ועד בוטאן). ככל שהמשקל המולקולרי היחסי עולה, יש מעבר לנוזל, ולאחר מכן למצב צבירה מוצק.
פחמימנים רוויים ובלתי רוויים אינם מתמוססים במים, אך יכולים להתמוסס במולקולות ממס אורגניות.
תכונות של איזומריזם
אילו סוגי איזומריזם יש לפחמימנים רוויים? דוגמאות למבנה של נציגי מחלקה זו, החל בבוטאן, מצביעותנוכחות של איזומריזם של שלד הפחמן.
לשרשרת הפחמן שנוצרת מקשרים קוטביים קוולנטיים יש צורת זיגזג. זו הסיבה לשינוי בשרשרת הראשית במרחב, כלומר קיומם של איזומרים מבניים. לדוגמה, כאשר משנים את סידור האטומים במולקולת בוטאן, נוצר האיזומר שלה - 2methylpropane.
מאפיינים כימיים
בואו נשקול את התכונות הכימיות הבסיסיות של פחמימנים רוויים. עבור נציגי מחלקה זו של פחמימנים, תגובות הוספה אינן אופייניות, שכן כל הקשרים במולקולה הם בודדים (רוויים). אלקנים נכנסים לאינטראקציות הקשורות להחלפת אטום מימן בהלוגן (הלוגן), קבוצת ניטרו (ניטרציה). אם לנוסחאות של פחמימנים רוויים יש את הצורה SpH2n + 2, אז לאחר החלפה נוצר חומר בהרכב CnH2n + 1CL, כמו גם CnH2n + 1NO2.
לתהליך ההחלפה יש מנגנון של רדיקלים חופשיים. ראשית, נוצרים חלקיקים פעילים (רדיקלים), ואז נצפית היווצרות של חומרים אורגניים חדשים. כל האלקנים מגיבים עם נציגי הקבוצה השביעית (תת-הקבוצה הראשית) של הטבלה המחזורית, אך התהליך ממשיך רק בטמפרטורה מוגברת, או בנוכחות קוונטי קל.
כמו כן, כל נציגי סדרת המתאן מאופיינים באינטראקציה עם חמצן אטמוספרי. במהלך הבעירה, פחמן דו חמצני ואדי מים פועלים כמוצרי תגובה. התגובה מלווה ביצירת כמות משמעותית של חום.
כאשר מתאן יוצר אינטראקציה עם חמצן אטמוספריפיצוץ אפשרי. אפקט דומה אופייני לנציגים אחרים של המעמד של פחמימנים רוויים. לכן תערובת של בוטאן עם פרופאן, אתאן, מתאן מסוכנת. לדוגמה, הצטברויות כאלה אופייניות למכרות פחם, בתי מלאכה תעשייתיים. אם הפחמימן הרווי מחומם מעל 1000 מעלות צלזיוס, הוא מתפרק. טמפרטורות גבוהות יותר מובילות לייצור פחמימנים בלתי רוויים, כמו גם להיווצרות גז מימן. לתהליך הפירוק יש חשיבות תעשייתית, הוא מאפשר לקבל מגוון של חומרים אורגניים.
עבור פחמימנים מסדרת המתאן, החל מבוטאן, איזומריזציה אופיינית. המהות שלו טמונה בשינוי שלד הפחמן, השגת פחמימנים מסועפים רוויים.
תכונות האפליקציה
מתאן כגז טבעי משמש כדלק. לנגזרות כלור של מתאן יש חשיבות מעשית רבה. לדוגמה, כלורופורם (טריכלורומתאן) ויודופורם (טריודומתאן) משמשים ברפואה, ופחמן טטרכלוריד בתהליך האידוי עוצר את הגישה של חמצן אטמוספרי, ולכן הוא משמש לכיבוי שריפות.
בשל הערך הגבוה של הערך הקלורי של פחמימנים, הם משמשים כדלק לא רק בייצור תעשייתי, אלא גם למטרות ביתיות.
תערובת של פרופאן ובוטאן, המכונה "גז נוזלי", רלוונטית במיוחד באזורים שבהם גז טבעי אינו זמין.
עובדות מעניינות
נציגי פחמימנים, הנמצאים במצב נוזלי, הם דלק למנועי בעירה פנימית במכוניות (בנזין). בנוסף, מתאן הוא חומר גלם במחיר סביר עבור תעשיות כימיות שונות.
לדוגמה, תגובת הפירוק והשריפה של מתאן משמשת לייצור תעשייתי של פיח, הנחוץ לייצור דיו להדפסה, וכן לסינתזה של מוצרי גומי שונים מגומי.
כדי לעשות זאת, נפח כזה של אוויר מסופק לכבשן יחד עם מתאן כך שמתרחשת בעירה חלקית של פחמימנים רוויים. ככל שהטמפרטורה עולה, חלק מהמתאן יתפרק וייצור פיח עדין.
יצירת מימן מפרפינים
מתאן הוא המקור העיקרי למימן תעשייתי המשמש לסינתזת אמוניה. כדי לבצע דה-hydrogenation, מתאן מעורבב עם קיטור.
התהליך מתרחש בטמפרטורה של כ-400 מעלות צלזיוס, לחץ של כ-2-3 MPa, נעשה שימוש בזרזי אלומיניום וניקל. בסינתזות מסוימות משתמשים בתערובת של גזים שנוצרת בתהליך זה. אם טרנספורמציות עוקבות כוללות שימוש במימן טהור, אזי מתבצע חמצון קטליטי של פחמן חד חמצני עם אדי מים.
כלור מייצרת תערובת של נגזרות מתאן כלור, שיש להן יישום תעשייתי רחב. לדוגמה, כלורומתאן מסוגל לספוג חום, ולכן הוא משמש כחומר קירור במערכות קירור מודרניות.
דיכלורומתאן הוא ממס טוב לחומרים אורגניים, המשמש בסינתזה כימית.
מימן כלורי, הנוצר בתהליך הלוגנציה רדיקלית, לאחר המסה במים, הופך לחומצה הידרוכלורית. נכון להיום, אצטילן מתקבל גם מהמתאן, שהוא חומר גלם כימי רב ערך.
מסקנה
נציגי הסדרה ההומולוגית מתאן מופצים בטבע, מה שהופך אותם לחומרים פופולריים בענפים רבים של התעשייה המודרנית. מהומולוגים מתאן ניתן להשיג פחמימנים מסועפים, הנחוצים לסינתזה של מחלקות שונות של חומרים אורגניים. הנציגים הגבוהים ביותר של מחלקת האלקנים הם חומרי הגלם לייצור חומרי ניקוי סינתטיים.
בנוסף לפרפינים, יש גם עניין מעשי אלקנים, ציקלו-אלקנים, הנקראים ציקלופרפינים. המולקולות שלהם מכילות גם קשרים פשוטים, אבל המוזרות של נציגי המעמד הזה היא נוכחות של מבנה מחזורי. גם אלקנים וגם ציקלואקנים משמשים בכמויות גדולות כדלקים גזים, שכן התהליכים מלווים בשחרור כמות משמעותית של חום (אפקט אקסותרמי). נכון לעכשיו, אלקנים, ציקלו-אלקנים נחשבים לחומרי הגלם הכימיים היקרים ביותר, כך שהשימוש המעשי שלהם אינו מוגבל לתגובות בעירה אופייניות.
