אלכוהולים בלתי רוויים: נוסחאות, תכונות

תוכן עניינים:

אלכוהולים בלתי רוויים: נוסחאות, תכונות
אלכוהולים בלתי רוויים: נוסחאות, תכונות
Anonim

באופן כללי, כל האלכוהולים הבלתי רוויים שייכים למחלקת האלכוהול, יש להם קבוצת הידרוקסו פונקציונלית אחת או יותר תואמת במבנה שלהם. הם נבדלים רק על ידי נוכחות של קשרים מרובים (כפולים, משולשים) במולקולה. לפיכך, אלכוהולים בלתי רוויים משלבים את התכונות של פחמימנים בלתי רוויים ואלכוהול רגילים.

בניין

ככלל, הקבוצה התפקודית ההידרוקסיל צריכה להיות באטום פחמן רווי (כלומר עם קשרים בודדים בלבד) (אטום הפחמן שליד הקבוצה הפונקציונלית של התרכובת נקרא פחמן אלפא). לאלכוהולים כאלה יש את כל המאפיינים הסטנדרטיים של שכניהם המגבילים. האלכוהול הבלתי רווי הפשוט ביותר עם פחמן אלפא רווי הוא אליל אלכוהול או פרופנדיול.

Enols

אלכוהולים עם קבוצת -OH הממוקמים ליד פחמן בלתי רווי נקראים אנולים. כמעט כולם אינם יציבים, ועם היווצרותם, כמעט מיד מתארגנים מחדש לתוך הקטונים המתאימים. חלק קטן, לעומת זאת, נשאר בצורתו המקורית, אבל הוא די קטן. בכזהבמקרה זה מדברים על טאוטומריזם קטו-אנול: החומר מכיל בו-זמנית שני מה שנקרא טאוטומרים: באחד, אטום המימן ממוקם ליד חמצן, וזה אנול, ובשני, מימן עבר לפחמן. זה כבר קטון (תרכובת קרבוניל).

טאוטומריזם על דוגמה כללית
טאוטומריזם על דוגמה כללית

ברוב החומרים במבנה זה, תכולת האנולים היא שבריר של אחוז. עם זאת, יש כמה תרכובות שבהן, עקב תחליפים מסוימים על אטום הפחמן הקשורים ישירות לחמצן של קבוצת הידרוקסו, ניתן להשיג יציבות יחסית של האנול. לדוגמה, באצטילאצטון, אחוז הטאוטומרים של אנול מגיע ל-76.

טאוטומריות אצטילאצטון
טאוטומריות אצטילאצטון

הראשון בסדרת ה-enol הוא אלכוהול ויניל. בטאוטומריזם קטו-אנול, זה מתאים לאצטאלדהיד.

מאפיינים כימיים

מכיוון שאלכוהולים בלתי רוויים מכילים, כביכול, שתי קבוצות פונקציונליות בו-זמנית, מכלול התגובות שלהם הוא גם שילוב של תכונות של שתי מחלקות של תרכובות. על ידי קשר מרובה, הם, כמו כל הפחמימנים הבלתי רוויים, מגיבים בתוספת הלוגנים, מימן, הלידים מימן וחומרים אחרים היוצרים חלקיקים אלקטרופיליים. הם יכולים גם ליצור אפוקסידים (כאשר מתחמצנים עם חמצן אטמוספרי על זרז כסף). כמו כן, לאורך הקבוצה הכפולה, אלכוהולים בלתי רוויים יכולים לחבר קבוצות הידרוקסיל נוספות כדי להפוך לאלכוהול דו-תלת-הידרי. קבוצת ההידרוקסיל עצמה נכנסת לתגובות האופייניות שלה: חמצון (לתרכובת הקרבוניל המתאימה, ולאחר מכן לקרבוקסיליתחומצות), החלפה בהלוגן, יצירת אתרים ואסטרים.

להיות בטבע

אלכוהולים בלתי רוויים נמצאים בחלקים רבים של העולם החי. לרוב הם נמצאים שם בצורה של אסטרים - תרכובות המורכבות מחלקים של אלכוהול וחומצה קרבוקסילית. כך למשל, אלכוהול קינמון נמצא (בצורת אסטרים של אצטט וקינמט) ביקינתון, קסיה ושמנים ריחניים אחרים, וכן בהרכב השרף בעצים מהסוג סטירקס ובבלסם הפרואני - השרף של עצים מהסוג מירוקסילון. הוא נמצא בשימוש נרחב בתעשיית הבשמים כמגוון של ניחוחות וניחוחות.

אלכוהול קינמון
אלכוהול קינמון

רטינול אצטט - הוויטמין A הידוע. 3-hexenol-1 - אלכוהול בלתי רווי מחזורי - בהרכב של שמנים אתריים של חלקים ירוקים של צמחים מעניק לאחרונים ריח אופייני.

כמו כן, למשל, הכולסטרול הידוע הוא אלכוהול בעל נוסחה מורכבת מאוד, הכוללת ריבוי קשרים (לכן במדינות מסוימות מעדיפים לקרוא לאותו חומר כולסטרול - לפי הקבוצה התפקודית). בהתאם לכך, לחומרים רבים הקשורים לכולסטרול, בפרט לכמה אלכוהולים שומניים, יש מבנה דומה.

מוּמלָץ: