בכימיה אורגנית אפשר לפגוש חומרים פחמימנים עם כמות שונה של פחמן בשרשרת וקשר C=C. הם הומולוגים ונקראים אלקנים. בגלל המבנה שלהם, הם מגיבים יותר מבחינה כימית מאלקנים. אבל מה בדיוק התגובות שלהם? שקול את התפוצה שלהם בטבע, שיטות שונות להשגה ויישום.
מה הם?
אלקנים, הנקראים גם אולפינים (שמנוניים), קיבלו את שמם מאתן כלורי, נגזרת של הנציג הראשון של קבוצה זו. לכל האלקנים יש לפחות קשר כפול C=C אחד. C H2n - הנוסחה של כל האולפינים, והשם נוצר מאלקן עם אותו מספר פחמנים במולקולה, רק הסיומת -an משתנה ל-ene. הספרה הערבית בסוף השם דרך מקף מציינת את מספר הפחמן שממנו מתחיל הקשר הכפול. קחו בחשבון את האלקנים העיקריים, הטבלה תעזור לכם לזכור אותם:
| Alkane | שם | Alkene | שם |
| C2H6 | ethane | C2H4 | אתן (אתילן) |
| C3H8 | propane | C3H6 | פרופן (פרופילן) |
| C4H10 | butane | C4H8 | butene-1 |
| C5H12 | pentane | C5H10 | pentene-1 (אמילן) |
| C6H14 | hexane | C6H12 | hexene-1 (הקסילן) |
| C7H16 | heptane | C7H14 |
heptene-1 (הפטילן) |
| C8H18 | octane | C8H16 | octene |
| C9H20 | nonane | C9H18 | nonene |
אם למולקולות יש מבנה פשוט לא מסועף, הוסף את הסיומת -ylene, זה בא לידי ביטוי גם בטבלה.
איפה אתה יכול למצוא אותם?
מכיוון שהתגובתיות של אלקנים גבוהה מאוד, נציגיהם בטבע נדירים ביותר. עקרון החיים של מולקולת האולפינים הוא "בואו נהיה חברים". אין חומרים אחרים בסביבה - זה לא משנה, אנחנו נהיה חברים אחד עם השני, וניצור פולימרים.
אבל הם קיימים, ומספר קטן של נציגים נכללים בגז הנפט הקשור, והגבוהים יותר הם בנפט המיוצר בקנדה.
הנציג הראשון של אתן אלקנים הואהורמון הממריץ את הבשלת הפירות, ולכן הוא מסונתז בכמויות קטנות על ידי נציגי הצמחייה. יש אלקן cis-9-tricosene, שבנקבות זבובי הבית משחק תפקיד של מושך מיני. זה נקרא גם Muscalur. (מושך - חומר ממקור טבעי או סינטטי, הגורם למשיכה למקור הריח באורגניזם אחר). מנקודת מבט של כימיה, האלקן הזה נראה כך:
מכיוון שכל האלקנים הם חומרי גלם בעלי ערך רב, הדרכים להשיג אותם באופן מלאכותי מגוונות מאוד. שקול את הנפוץ ביותר.
ואם אתה צריך הרבה?
בתעשייה, סוג האלקנים מתקבל בעיקר על ידי פיצוח, כלומר. פיצול של המולקולה בהשפעת טמפרטורות גבוהות, אלקנים גבוהים יותר. התגובה דורשת חימום בטווח שבין 400 ל-700 מעלות צלזיוס. האלקן מתפצל כמו שהוא רוצה, ויוצר אלקנים, השיטות שעבורן אנו שוקלים, עם מספר רב של אפשרויות מבנה מולקולרי:
C7H16 -> CH3-CH=CH 2 + C4H10.
שיטה נפוצה נוספת נקראת דה-הידרוגנציה, שבה מופרדת מולקולת מימן מנציג של סדרת האלקנים בנוכחות זרז.
בתנאי מעבדה, אלקנים ושיטות ההשגה שונות, הם מבוססים על תגובות אלימינציה (חיסול קבוצת אטומים ללא החלפתם). לרוב, אטומי מים מסולקים מאלכוהול, הלוגנים, מימן או מימן הליד. הדרך הנפוצה ביותר להשיג אלקנים היא מאלכוהול בנוכחותחומצה כזרז. ניתן להשתמש בזרזים אחרים
כל תגובות החיסול כפופות לכלל זייצב, האומר:
אטום מימן מתפצל מהפחמן הסמוך לפחמן הנושא את קבוצת -OH, שיש בה פחות מימנים.
לאחר החלת הכלל, ענה איזה תוצר תגובה יגבר? מאוחר יותר תדע אם ענית נכון.
מאפיינים כימיים
אלקנים מגיבים באופן פעיל עם חומרים, ומפרקים את ה-pi-קשר שלהם (שם אחר לקשר C=C). אחרי הכל, זה לא חזק כמו סינגל (קשר סיגמא). פחמימן בלתי רווי הופך לרווי מבלי ליצור חומרים אחרים לאחר התגובה (תוספת).
להלן התגובות הנפוצות ביותר של אלקנים שמתבצעות בסוגים שונים של פעילויות אנושיות:
- הוספה של מימן (הידרוגנציה). יש צורך בנוכחות של זרז וחימום למעבר שלו;
- חיבור של מולקולות הלוגן (הלוגן). זוהי אחת התגובות האיכותיות לקשר פי. אחרי הכל, כאשר אלקנים מגיבים עם מי ברום, הם הופכים שקופים מחום;
- תגובה עם הלידים מימן (הידרו-הלוגנציה);
- תוספת מים (הידרציה). תנאי התגובה הם חימום ונוכחות של זרז (חומצה);
תגובות של אולפינים לא סימטריים עם הלידים מימן ומים מצייתות לכללו של מרקובניקוב. זה אומר שמימן יצטרף לפחמן הזה מהקשר הכפול פחמן-פחמן, שכבר יש לו יותראטומי מימן.
- burning;
- חמצון חלקי קטליטי. המוצר הוא תחמוצות מחזוריות;
- תגובת וואנר (חימצון עם פרמנגנט במדיום ניטרלי). תגובה אלקן זו היא עוד קשר C=C באיכות גבוהה. כאשר זורמת, הפתרון הוורוד של אשלגן פרמנגנט מתהפך. אם אותה תגובה מתבצעת בסביבה חומצית משולבת, המוצרים יהיו שונים (חומצות קרבוקסיליות, קטונים, פחמן דו חמצני);
- איזומריזציה. כל הסוגים אופייניים: cis-ו-trans-, עקירת קשרים כפולים, מחזוריות, איזומריזציה של השלד;
- פולימריזציה היא המאפיין העיקרי של אולפינים לתעשייה.
יישומים רפואיים
תוצרי התגובה של אלקנים הם בעלי חשיבות מעשית רבה. רבים מהם משמשים ברפואה. גליצרין מתקבל מפרופן. אלכוהול רב-הידרי זה הוא ממס מצוין, ואם משתמשים בו במקום מים, התמיסות יהיו מרוכזות יותר. למטרות רפואיות מומסים בו אלקלואידים, תימול, יוד, ברום ועוד, גליצרין משמש גם להכנת משחות, משחות וקרמים. זה מונע מהם להתייבש. כשלעצמו, גליצרין הוא חומר חיטוי.
בעת תגובה עם מימן כלוריד, מתקבלות נגזרות המשמשות כהרדמה מקומית במריחה על העור, וכן להרדמה קצרת טווח בהתערבויות כירורגיות קלות, באמצעות אינהלציה.
אלקדיאנים הם אלקנים עם שני קשרים כפולים במולקולה אחת. היישום העיקרי שלהם- ייצור גומי סינטטי, שממנו מייצרים אחר כך כריות חימום ומזרקים שונים, בדיקות וצנתרים, כפפות, פטמות ועוד הרבה, שהוא פשוט הכרחי בטיפול בחולים.
יישומים תעשייתיים
| סוג התעשייה | מה משמש | איך אפשר להשתמש בהם |
| חקלאות | ethene | מזרז הבשלה של ירקות ופירות, פירוק צמחים, סרטים לחממות |
| צבע-צבעוני | אתן, בוטן, פרופן וכו' | להשגת ממסים, אתרים, ממסים |
| הנדסה | 2-methylpropene, ethene | ייצור גומי סינטטי, שמני סיכה, אנטיפריז |
| תעשיית המזון | ethene | ייצור של טפלון, אלכוהול אתילי, חומצה אצטית |
| תעשייה כימית | אתן, פוליפרופילן | קבל אלכוהולים, פולימרים (פוליויניל כלוריד, פוליאתילן, פוליוויניל אצטט, פוליאיזובוטילן, אצטלדהיד |
| כרייה | ethen et al | חומרי נפץ |
אלקנים והנגזרות שלהם מצאו יישום רחב יותר בתעשייה. (היכן וכיצד משתמשים באלקנים, ראה טבלה למעלה).
זהו רק חלק קטן מהשימוש באלקנים ובנגזרותיהם. כל שנה הצורך באולפינים רק עולה, מה שאומר שגם הצורך בייצור שלהם עולה.
(תשובה: בוטן-2.)
