פרופאן הוא תרכובת אורגנית, הנציג השלישי של האלקנים בסדרה ההומולוגית. בטמפרטורת החדר, זהו גז חסר צבע וריח. הנוסחה הכימית של פרופאן היא C3H8. סכנת שריפה ופיצוץ. יש לו רעילות קטנה. יש לו השפעה קלה על מערכת העצבים ויש לו תכונות נרקוטיות.
בניין
פרופן הוא פחמימן רווי המורכב משלושה אטומי פחמן. מסיבה זו, יש לו צורה מעוקלת, אך בשל הסיבוב המתמיד סביב צירי הקשר, יש כמה קונפורמציות מולקולריות. הקשרים במולקולה הם קוולנטיים: C-C לא קוטבי, C-H קוטבי חלש. בגלל זה, קשה לשבור אותם, והחומר די קשה להיכנס לתגובות כימיות. זה קובע את כל התכונות הכימיות של פרופאן. אין לו איזומרים. המסה המולרית של פרופאן היא 44.1 גרם/מול.
שיטות להשגה
פרופן כמעט אף פעם לא מסונתז באופן מלאכותי בתעשייה. הוא מבודד מגז טבעי ונפט על ידי זיקוק. בשביל זה ישיחידות ייצור מיוחדות.
במעבדה, ניתן להשיג פרופאן על ידי התגובות הכימיות הבאות:
- הידרוגנציה של פרופן. תגובה זו מתרחשת רק כאשר הטמפרטורה עולה ובנוכחות זרז (Ni, Pt, Pd).
- הפחתת הלידים אלקנים. הלידים שונים משתמשים בריאגנטים ותנאים שונים.
- וורץ סינתזה. המהות שלו היא ששתי מולקולות הלואקלקאן נקשרות לאחת, מגיבות עם מתכת אלקלית.
- דה-קרבוקסילציה של חומצה בוטירית ומלחיה.
מאפיינים פיזיים של פרופאן
כפי שכבר הוזכר, פרופאן הוא גז חסר צבע וריח. הוא אינו מסיס במים ובממיסים קוטביים אחרים. אבל הוא מתמוסס בכמה חומרים אורגניים (מתנול, אצטון ואחרים). ב-42 מעלות צלזיוס הוא מתנזל, וב-188 מעלות צלזיוס הוא הופך למוצק. דליק, מכיוון שהוא יוצר תערובות דליקות ונפיצות עם אוויר.
מאפיינים כימיים של פרופאן
הם מייצגים מאפיינים אופייניים של אלקנים.
- דה-הידרוגנציה קטליטית. מתבצע ב-575 מעלות צלזיוס באמצעות תחמוצת כרום (III) או זרז אלומינה.
- הלוגנציה. כלור וברום דורשים קרינה אולטרה סגולה או טמפרטורה מוגברת.כלור מחליף בעיקר את אטום המימן החיצוני, אם כי בחלק מהמולקולות האמצעי מוחלף. עלייה בטמפרטורה יכולה להוביל לעלייה בתפוקה של 2-כלורופרופן. ניתן לבצע הלוגנציה נוספת של כלורופרופן ליצירת דיכלורופרופן, טריכלורופרופן וכן הלאה.
המנגנון של תגובות הלוגנציה הוא שרשרת. תחת פעולת אור או טמפרטורה גבוהה, מולקולת ההלוגן מתפרקת לרדיקלים. הם מקיימים אינטראקציה עם פרופאן, ומוציאים ממנו אטום מימן. כתוצאה מכך, נוצר חתך חופשי. הוא יוצר אינטראקציה עם מולקולת ההלוגן, ושוב מפרק אותה לרדיקלים.
ברומינציה מתרחשת באותו מנגנון. יוד יכול להתבצע רק עם ריאגנטים מיוחדים המכילים יוד, שכן פרופאן אינו יוצר אינטראקציה עם יוד טהור. בעת אינטראקציה עם פלואור, מתרחש פיצוץ, נוצרת נגזרת של פרופאן רב-תחליף.
ניתן לבצע ניטרציה עם חומצה חנקתית מדוללת (תגובת Konovalov) או תחמוצת חנקן (IV) בטמפרטורה גבוהה (130-150 מעלות צלזיוס).
החמצון והסולפוכלוריציה הסולפונית מתבצעים עם אור UV.
תגובת בעירה פרופאן: C3H8+ 5O2 → 3CO 2 + 4H2O.
ניתן גם לבצע חמצון מתון יותר באמצעות זרזים מסוימים. תגובת הבעירה של פרופאן תהיה שונה. במקרה זה מתקבלים פרופנול, פרופנל או חומצה פרופיונית.חוּמצָה. בנוסף לחמצן, ניתן להשתמש בפרוקסידים (לרוב מי חמצן), תחמוצות מתכות מעבר, תרכובות כרום (VI) ומנגן (VII) כחומרי חמצון.
פרופן מגיב עם גופרית ויוצר איזופרופיל גופרתי. לשם כך, טטרברומואטאן ואלומיניום ברומיד משמשים כזרזים. התגובה ממשיכה ב-20 מעלות צלזיוס למשך שעתיים. תשואת התגובה היא 60%.
עם אותם זרזים, הוא יכול להגיב עם פחמן חד חמצני (I) ליצירת איזופרופיל אסטר של חומצה 2-methylpropanoic. יש לטפל בתערובת התגובה לאחר התגובה באיזופרופנול. אז שקלנו את התכונות הכימיות של פרופאן.
Application
בגלל דליקותו הטובה, פרופאן משמש בחיי היומיום ובתעשייה כדלק. זה יכול לשמש גם כדלק למכוניות. פרופאן נשרף בכמעט 2000 מעלות צלזיוס, וזו הסיבה שהוא משמש לריתוך וחיתוך מתכת. מבערי פרופאן מחממים ביטומן ואספלט בסלילת כבישים. אבל לעתים קרובות השוק אינו משתמש בפרופאן טהור, אלא בתערובת שלו עם בוטאן (פרופאן-בוטאן).
מוזר ככל שזה נראה, הוא מצא יישום גם בתעשיית המזון כתוסף E944. בשל תכונותיו הכימיות, פרופאן משמש שם כממס לריחות וגם לטיפול בשמנים.
תערובת של פרופאן ואיזובוטן משמשת כחומר הקירור R-290a. הוא יעיל יותר מחומרי קירור ישנים והוא גם ידידותי לסביבה מכיוון שהוא אינו מדלדל את שכבת האוזון.
אפליקציה נהדרתפרופאן שנמצא בסינתזה אורגנית. הוא משמש לייצור פוליפרופילן וסוגים שונים של ממיסים. בזיקוק נפט הוא משמש להסרת אספלט, כלומר להפחתת שיעור המולקולות הכבדות בתערובת הביטומן. זה הכרחי למיחזור אספלט ישן.