אנילין היא תרכובת אורגנית המכילה גרעין ארומטי וקבוצת אמינו המחוברת אליו. זה נקרא לפעמים גם פנילמין או אמינובנזן. זהו נוזל שמנוני, חסר צבע, אך בעל ריח אופייני. רעיל מאוד.
קבל
אנילין הוא אמצעי ביניים שימושי מאוד, ולכן הוא מיוצר בקנה מידה גדול יחסית. סינתזה תעשייתית מתחילה בבנזן. הוא חנקתי ב-60 מעלות צלזיוס עם תערובת של חומצות גופרית וחנקתיות מרוכזות. לאחר מכן, הניטרובנזן שנוצר מופחת עם מימן בטמפרטורה של כ-250 מעלות צלזיוס באמצעות זרזים. ניתן להפעיל גם לחץ דם גבוה.
במעבדה, ניתן לבצע הפחתה עם מימן בזמן שחרורו. לשם כך, בתערובת התגובה, מגיבים אבץ מתכתי או ברזל עם חומצה. המימן האטומי שנוצר מגיב עם ניטרובנזן.
אפשר להשיג אנילין בשלב אחד אם מגיבים לבנזן עם תערובת של אזיד נתרן ואלומיניום כלוריד. התגובה נמשכת12 שעות. התשואה של תגובה זו היא 63%.
נכסים פיזיים
כפי שצוין לעיל, אנילין הוא נוזל שמן חסר צבע. בטמפרטורה של -5.9 מעלות צלזיוס, הוא קופא. רותח ב-184.4 מעלות צלזיוס. צפוף כמעט כמו מים (1.02 גרם/ס מ3). אנילין מסיס במים, אם כי מעט למדי. אבל זה מתערבב בכל יחס עם ממיסים אורגניים שונים: בנזן, טולואן, אצטון, דיאתיל אתר, אתנול ועוד רבים אחרים.
מאפיינים כימיים
התכונות הכימיות של אנילין מגוונות למדי. לדוגמה, הוא מציג תכונות חומציות ובסיסיות כאחד. האחרונים נובעים מהעובדה שקבוצת האמינו יכולה לחבר לעצמה יון מימן (פרוטון). מכאן שמו של תהליך זה - פרוטונציה. בשל כך, אנילין יכול לקיים אינטראקציה עם חומצות וליצור מלחים:
C6H5NH2 + HCl → [C6 H5NH3]+Cl-
תכונות חומציות מוסברות בכך שאטומי המימן בקבוצת האמינו מתפצלים בקלות ומוחלפים באטומים אחרים. אז אנילין יכול לקיים אינטראקציה עם מתכות אלקליות. התגובה עם אשלגן ממשיכה ללא זרזים, עם נתרן יש צורך בנוכחות של זרזים: נחושת, ניקל, קובלט או מלחים של מתכות אלה. תגובה זו יכולה להתאים גם לסידן, אך במקרה זה יש צורך בחימום ל-200 מעלות צלזיוס.
הוחלף במימן ורדיקלים. זה מתרחש כאשר אנילין מגיב עם אלכוהול. התגובה מתבצעת במדיום חומצי, לפי הצורךפרוטונציה של קבוצת האמינו. יש לשמור על הטמפרטורה של תערובת התגובה על כ-220 מעלות צלזיוס. לפעמים מופעל לחץ גבוה. התוצר הסופי מכיל נגזרות אנילין מונו-, דו-וטרי-חלופי. לכן, כדי להשיג חומר טהור, יש צורך להשתמש בטיהור, כגון זיקוק.
אלקילציה יכולה להתבצע גם באמצעות אלקיל הלידים. ניתן להשיג גם כאן מספר מוצרים.
אנילין יכול להגיב גם על הגרעין הארומטי. בדרך כלל מדובר בתגובות החלפה אלקטרופיליות (ניטרציה, סולפפון, אלקילציה, אצילציה). קבוצת האמינו מפעילה את ליבת הבנזן, כך שהקבוצות החדשות נכנסות לעמדת הפארא. ההלוגן קל מאוד. במקרה זה, כל אטומי המימן בגרעין מוחלפים.
כפי שניתן לראות ממשוואות התגובה, התכונות הכימיות של אנילין מגוונות למדי. לא כולם מופיעים כאן.
Application
בגלל תכונותיו הפיזיקליות והכימיות, אנילין טהור משמש רק במעבדות כמגיב או כממס אורגני. בתעשייה, כל האנילין מושקע בסינתזה של תרכובות מורכבות ושימושיות יותר. לדוגמה, אנילין פוספט משמש כמעכב (מעכב) של קורוזיה של פלדת פחמן.
חלק גדול מהאנילין הולך לייצור פוליאיזוציאנטים, שמהם מתקבלים, בתורו, פוליאוריתן. זהו פולימר אורגני המשמש בתעשיות רבות לייצור תבניות גמישות,ציפויים מגנים, לכות, חומרי איטום.
7% אנילין משמש כתוסף לפולימרים. זה יכול להיות אנילין טהור או תרכובות המופקות ממנו. הם ממלאים את התפקיד של יוזמים, מייצבים, פלסטיקאים, חומרי ניפוח, מגפרים או מאיצי פילמור. גיוון זה מושג הודות לתכונות הכימיות הספציפיות של אנילין.
חומרים אורגניים המכילים חנקן משמשים לעתים קרובות בייצור צבעים. אנילין אינו יוצא דופן. יותר מ-150 צבעים שונים מסונתזים ממנו ישירות, ואף יותר מנגזרותיו. החשובים שבהם הם שחור אנילין, פיגמנט שחור עמוק, ניגרוזין, אינדולינים וצבעי אזו.
רעילות
אנילין הוא חומר רעיל. ברגע שהוא נכנס לדם, הוא יוצר תרכובות הגורמות לרעב בחמצן. זה יכול גם להיכנס לגוף בצורה של אדים, דרך העור או הריריות. סימנים של הרעלת אנילין הם חולשה, סחרחורת, כאבי ראש. עם הרעלה חמורה יותר, מתרחשות בחילות, הקאות וקצב לב מוגבר.
לחומר זה יש השפעה מזיקה על מערכת העצבים. בהרעלה כרונית עלולים להתרחש אובדן זיכרון, הפרעות שינה והפרעות נפשיות.
עזרה ראשונה לשיכרון חושים היא להסיר את מקור ההרעלה ולשטוף את הקורבן במים חמים. זה יעזור להמיס את האנילין שהתמקם על עורו של הקורבן. יש גם תרופות נגד מיוחדות. הם מוזרקים לגוף במקרים חמורים.
