אמינים נכנסו לחיינו באופן די בלתי צפוי. עד לאחרונה, היו אלה חומרים רעילים, שהתנגשות בהם עלולה להוביל למוות. ועכשיו, לאחר מאה וחצי, אנו משתמשים באופן פעיל בסיבים סינתטיים, בדים, חומרי בניין, צבעים, המבוססים על אמינים. לא, הם לא הפכו בטוחים יותר, אנשים פשוט הצליחו "לאלף" אותם ולהכניע אותם, תוך הפקת יתרונות מסוימים לעצמם. על איזה מהם, ונדבר עוד.
הגדרה
אמינים הם תרכובות אורגניות שהן נגזרות של אמוניה, שבמולקולות שלהן מימן מוחלף ברדיקלים פחמימניים. יכולים להיות עד ארבעה בו זמנית. תצורת המולקולות ומספר הרדיקלים קובעים את התכונות הפיזיקליות והכימיות של אמינים. בנוסף לפחמימנים, תרכובות כאלה עשויות להכיל רדיקלים ארומטיים או אליפטים, או שילוב שלהם. תכונה ייחודית של מחלקה זו היא הנוכחות של שבר R-N, שבו R היא קבוצה אורגנית.
Classification
ניתן לחלק את כל האמינים לשלוש קבוצות גדולות:
- בטבעו של רדיקל הפחמימנים.
- לפי מספר הרדיקלים הקשורים אליהםאטום חנקן.
- לפי מספר קבוצות האמינו (מונו-, di-, three- וכו').
הקבוצה הראשונה כוללת אמינים אליפטים או מגבילים, המיוצגים על ידי מתילאמין ומתילאתילאמין. וגם ארומטי - למשל אנילין או פנילמין. שמות נציגי הקבוצה השנייה קשורים ישירות לכמות רדיקלי הפחמימנים. אז, אמינים ראשוניים (המכילים קבוצת חנקן אחת), משניים (בעלי שתי קבוצות חנקן בשילוב עם קבוצות אורגניות שונות) ושלישוניים (בהתאמה, בעלי שלוש קבוצות חנקן) מבודדים. שמות הקבוצה השלישונית מדברים בעד עצמם.
מינוח (יצירת שם)
כדי ליצור את שם התרכובת, מוסיפים את שם הקבוצה האורגנית הנקשרת לחנקן עם הקידומת "אמין", והקבוצות עצמן מוזכרות בסדר אלפביתי, למשל: מתילפרוטילמין או מתיל-דיפנילמין (ב במקרה זה, "די" מציין שלתרכובת יש שני רדיקלים פניל). מותר ליצור שם, שבסיסו יהיה פחמן, וקבוצת האמינו שתוצג כתחליף. אז מיקומו נקבע על ידי האינדקס תחת ייעוד האלמנט, לדוגמה, CH3CH2CH(NH2) CH2CH3. לפעמים בפינה הימנית העליונה המספר מציין את המספר הסידורי של הפחמן.
חלק מהתרכובות עדיין שומרות על שמות טריוויאליים וידועים, כמו אנילין, למשל. בנוסף, ביניהם עשויים להיות כאלה שהרכיבו שמות שגויים בהם נעשה שימושבדומה לשיטתיות, כי קל ונוח יותר למדענים ולאנשים שרחוקים ממדע לתקשר ולהבין אחד את השני
נכסים פיזיים
אמין משני, כמו ראשוני, מסוגל ליצור קשרי מימן בין מולקולות, אם כי מעט חלשים מהרגיל. עובדה זו מסבירה את נקודת הרתיחה הגבוהה יותר (מעל מאה מעלות) הטבועה באמינים בהשוואה לתרכובות אחרות בעלות משקל מולקולרי דומה. האמין השלישוני, עקב היעדר קבוצת N-H, אינו מסוגל ליצור קשרי מימן, לכן הוא מתחיל לרתוח כבר בשמונים ותשע מעלות צלזיוס.
בטמפרטורת החדר (שמונה עשרה - עשרים מעלות צלזיוס), רק אמינים אליפטים נמוכים יותר הם בצורת אדים. האמצעיים במצב נוזלי, והגבוהים יותר במצב מוצק. לכל סוגי האמינים יש ריח ספציפי. ככל שפחות רדיקלים אורגניים במולקולה, כך היא מובחנת יותר: מתרכובות גבוהות כמעט חסרות ריח ועד תרכובות בינוניות עם ריח של דגים ותחתונות מריחות כמו אמוניה.
אמינים יכולים ליצור קשרי מימן חזקים עם מים, כלומר, הם מאוד מסיסים בהם. ככל שיש יותר רדיקלים פחמימנים במולקולה, כך היא פחות מסיסה.
מאפיינים כימיים
כפי שהגיוני להניח, אמינים הם נגזרות של אמוניה, מה שאומר שהתכונות שלהם דומות. ניתן בתנאי להבחין בשלושה סוגים של אינטראקציה כימית האפשרית עבור תרכובות אלו.
- שקול תחילה נכסיםאמינים כבסיסים. התחתונים (אליפטיים), בשילוב מולקולות מים, נותנים תגובה אלקלית. הקשר נוצר על ידי מנגנון התורם-המקבל, בשל העובדה שלאטום החנקן יש אלקטרון לא מזווג. כאשר מגיבים עם חומצות, כל האמינים יוצרים מלחים. אלו הם חומרים מוצקים המסיסים מאוד במים. אמינים ארומטיים מציגים תכונות בסיס חלשות יותר כאשר זוג האלקטרונים הבודד שלהם עובר לטבעת הבנזן ומקיים אינטראקציה עם האלקטרונים שלה.
- חמצון. האמין השלישוני מתחמצן בקלות על ידי שילוב עם חמצן באוויר האטמוספרי. בנוסף, כל האמינים דליקים (בניגוד לאמוניה).
- אינטראקציה עם חומצה חנקתית משמשת בכימיה כדי להבחין בין אמינים, מכיוון שהתוצרים של תגובה זו תלויים במספר הקבוצות האורגניות הקיימות במולקולה:
- אמינים ראשוניים נמוכים יותר יוצרים אלכוהול כתוצאה מהתגובה;
- פריימריז ארומטיים נותנים פנולים בתנאים דומים;
- משניות מומרות לתרכובות ניטרוסו (כפי שמעיד הריח האופייני);
- שלישוני יוצר מלחים שמתפרקים במהירות, ולכן אין ערך לתגובה זו.
מאפיינים מיוחדים של אנילין
אנילין היא תרכובת בעלת תכונות הטבועות הן בקבוצת האמינו והן בקבוצת הבנזן. זה מוסבר על ידי ההשפעה ההדדית של אטומים בתוך המולקולה. מצד אחד, טבעת הבנזן מחלישה את הביטויים הבסיסיים (כלומר, אלקליין) במולקולהאנילין. הם נמוכים מאלה של אמינים אליפטים ואמוניה. אבל מצד שני, כאשר קבוצת האמינו משפיעה על טבעת הבנזן, היא הופכת, להיפך, פעילה יותר ונכנסת לתגובות החלפה.
לקביעה איכותית וכמותית של אנילין בתמיסות או בתרכובות, משתמשים בתגובה עם מי ברום, שבסופה יורד משקע לבן בצורה של 2, 4, 6-טריברומנילין לתחתית הצינור.
אמינים בטבע
אמינים נמצאים בטבע בכל מקום בצורת ויטמינים, הורמונים, חומרי ביניים מטבוליים, הם נמצאים בגוף של בעלי חיים וצמחים. בנוסף, כאשר אורגניזמים חיים נרקבים, מתקבלים גם אמינים בינוניים, אשר במצב נוזלי מפיצים ריח לא נעים של מי מלח הרינג. "הרעל הגופות" המתואר בהרחבה בספרות הופיע בדיוק בשל האמברגריס הספציפי של אמינים.
במשך זמן רב, החומרים שאנו שוקלים התבלבלו עם אמוניה בגלל הריח הדומה. אבל באמצע המאה התשע-עשרה, הכימאי הצרפתי Wurtz הצליח לסנתז מתילאמין ואתילאמין ולהוכיח שהם משחררים פחמימנים בעת שריפה. זה היה ההבדל המהותי בין התרכובות שהוזכרו לאמוניה.
השגת אמינים בתנאים תעשייתיים
מכיוון שאטום החנקן באמינים נמצא במצב החמצון הנמוך ביותר, הפחתת תרכובות המכילות חנקן היא הדרך הפשוטה והמשתלמת ביותר להשיג אותן. הוא זה שנמצא בשימוש נרחב בפרקטיקה התעשייתית בגלל הזול שלו.
השיטה הראשונה היא הפחתת תרכובות ניטרו. התגובה המייצרת אניליןנושא את שמו של המדען זינין והתקיים לראשונה באמצע המאה התשע עשרה. השיטה השנייה היא הפחתת האמידים בעזרת ליתיום אלומיניום הידריד. ניתן להפחית אמינים ראשוניים גם מניטרילים. האפשרות השלישית היא תגובות אלקילציה, כלומר הכנסת קבוצות אלקיל למולקולות אמוניה.
שימוש באמינים
בעצמם, בצורה של חומרים טהורים, נעשה שימוש מועט באמינים. דוגמה נדירה אחת היא פוליאתילן פוליאמין (PEPA), המקל על ריפוי אפוקסי בבית. בעצם אמין ראשוני, שלישוני או משני הוא תוצר ביניים בייצור של חומרים אורגניים שונים. הפופולרי ביותר הוא אנילין. זהו הבסיס ללוח גדול של צבעי אנילין. הצבע שייצא בסוף תלוי ישירות בחומר הגלם הנבחר. אנילין טהור נותן צבע כחול, בעוד שתערובת של אנילין, אורתו-ופרה-טולואידין תהיה אדומה.
יש צורך באמינים אליפטיים לייצור פוליאמידים כגון ניילון וסיבים סינתטיים אחרים. הם משמשים בהנדסת מכונות, כמו גם בייצור של חבלים, בדים וסרטים. בנוסף, דיאיזוציאנטים אליפטיים משמשים לייצור פוליאוריטן. בשל תכונותיהם יוצאות הדופן (קלילות, חוזק, גמישות ויכולת היצמדות לכל משטח), הם מבוקשים בענף הבנייה (קצף הרכבה, דבק) ובענף הנעליים (סוליות נגד החלקה).
רפואה היא תחום נוסף שבו משתמשים באמינים. הכימיה עוזרת לסנתז מהם אנטיביוטיקה מקבוצת הסולפונאמידים,המשמשות בהצלחה כתרופות קו שני, כלומר מילואים. במקרה שחיידקים מפתחים עמידות לתרופות חיוניות.
השפעות מזיקות על גוף האדם
ידוע שאמינים הם חומרים רעילים מאוד. כל אינטראקציה איתם עלולה לגרום לפגיעה בבריאות: שאיפת אדים, מגע עם עור פתוח או בליעת תרכובות לגוף. מוות מתרחש ממחסור בחמצן, שכן אמינים (במיוחד אנילין) נקשרים להמוגלובין בדם ומונעים ממנו ללכוד מולקולות חמצן. תסמינים מדאיגים הם קוצר נשימה, משולש נאסולביאלי כחול וקצות אצבעות, טכיפניאה (נשימה מהירה), טכיקרדיה, אובדן הכרה.
אם חומרים אלה מגיעים על אזורים חשופים בגוף, עליך להסיר אותם במהירות באמצעות צמר גפן שהורטב בעבר באלכוהול. זה חייב להיעשות בזהירות ככל האפשר כדי לא להגדיל את שטח הזיהום. אם מופיעים תסמינים של הרעלה, עליך בהחלט להתייעץ עם רופא.
אמינים אליפטיים הם רעל למערכות העצבים והלב וכלי הדם. הם עלולים לגרום לדיכאון בתפקוד הכבד, לניוון שלו, ואפילו למחלות אונקולוגיות של שלפוחית השתן.
