ציסטאין: נוסחה ותיאור החומר

2024 מְחַבֵּר: Angel Austin | [email protected]. שונה לאחרונה: 2024-01-02 17:47

כל החלבונים בגופנו בנויים מחומצות אמינו. יש הרבה חלבונים בגוף, ויש רק 20 אבני בניין - חומצות האמינו מהן הם מורכבים.לפיכך, חלבונים נבדלים זה מזה במערך של חומצות אמינו וברצף שלהן. ציסטאין היא אחת מ-20 חומצות האמינו.

Cysteine - מה זה?

ציסטאין היא חומצת אמינו אליפטית המכילה גופרית. אליפטי - מכיל רק קשרים רוויים. כמו כל חומצת אמינו, הנוסחה של ציסטאין כוללת קבוצת קרבוקסיל (-COOH) וקבוצת אמינו (-NH_{2), וכן תיול ייחודי (-SH). קבוצת התיול (שם אחר הוא sulfhydryl) כוללת אטום גופרית ואטום מימן.}

הנוסחה הכימית המולקולרית של ציסטאין היא C₃H₇NO_{2S. משקל מולקולרי - 121.}

נוסחה של חומצת האמינו ציסטאין

כדי לתאר את המבנה של חומצות אמינו, נעשה שימוש בנוסחאות שונות. להלן מספר אפשרויות לכתיבת הנוסחה המבנית של ציסטאין.

לכל חומצות האמינו יש קבוצות אמינו וקרבוקסיל המחוברות לאטום α-פחמן, והן נבדלות רק במבנה הרדיקל המחובר לאותו אטום פחמן. לדוגמה, להלן הנוסחאות המבניות של אלנין, ציסטאין וגליצין, סרין וציסטין.

לכל חומצות האמינו יש אותו עמוד שדרה ורדיקלים שונים. המבנה של הרדיקל הוא שעומד בבסיס ההסמכה של חומצות אמינו וקובע את תכונות המולקולה עצמה. בציסטאין, הנוסחה הרדיקלית היא CH_{2-SH. רדיקל זה שייך לקבוצת הרדיקלים הקוטביים, הלא טעונים והידרופיליים. המשמעות היא שחלקים מהחלבון המכילים ציסטאין יכולים להוסיף מים (הידראט) ולקיים אינטראקציה עם חלקים אחרים של החלבון, המכילים גם חומצות אמינו עם קבוצות הידרופיליות, באמצעות קשרי מימן.}

Cysteine מכיל קבוצת תיול ייחודית

ציסטאין היא חומצת אמינו ייחודית. היא היחידה מבין 20 חומצות האמינו הטבעיות המכילה קבוצת תיול (-HS). קבוצות תיול יכולות לעבור תגובות חמצון והפחתה. כאשר קבוצת התיול של ציסטאין מתחמצנת, נוצר ציסטין - חומצת אמינו המורכבת משני שאריות ציסטאין המחוברות בקשר דיסולפיד. התגובה היא הפיכה - שחזור הקשר הדיסולפידי מייצר שתי מולקולות ציסטאין. קשרי ציסטין דיסולפיד הם קריטיים לקביעת המבנים של חלבונים רבים.

חמצון של קבוצת התיול של ציסטאין מוביל ליצירת קשר דיסולפיד עם אחרתיול, במהלך חמצון נוסף, נוצרות חומצות סולפיניות וסולפוניות.

בשל יכולתו להיכנס לתגובות חיזור, לציסטאין יש תכונות נוגדות חמצון.

ציסטאין הוא מרכיב של חלבונים

חומצות אמינו המרכיבות חלבונים נקראות חלבון. כפי שכבר צוין, יש 20 מהם, וציסטאין הוא אחד מהם. כדי ליצור את המבנה הראשוני של חלבון, חומצות אמינו מחוברות יחד ליצירת שרשרת ארוכה. הקשר מתרחש עקב קבוצות השלד של חומצות אמינו, רדיקלים אינם משתתפים בכך. הקשר בין חומצות אמינו נוצר על ידי קבוצת הקרבוקסיל של חומצת אמינו אחת וקבוצת האמינו של חומצת אמינו אחרת. קשר שנוצר בצורה זו בין שתי חומצות אמינו נקרא קשר פפטיד.

האיור מציג את הנוסחה של הטריפפטיד אלנין ציסטאין פנילאלנין ואת ערכת היווצרותו.

הפפטיד הקטן ביותר בגוף הוא גלוטתיון, המורכב משתי חומצות אמינו בלבד, כולל ציסטאין. שתי חומצות אמינו המקושרות זו לזו נקראות דיפפטיד, שלוש נקראות טריפפטיד. הנה נוסחה נוספת של טריפפטיד של אלנין, ליזין וציסטאין.

חומרים המכילים בין 10 ל-40 חומצות אמינו נקראים פוליפפטידים. חלבונים עצמם מכילים יותר מ-40 שאריות חומצות אמינו. ציסטאין הוא מרכיב של פפטידים וחלבונים רבים, כגון אינסולין.

מקורות של ציסטאין

כל יום אדם צריך לצרוך 4.1 מ"ג של ציסטאין לכל ק"ג משקל גוף. כלומר, בגוף האדםבמשקל 70 ק"ג צריך לקבל 287 מ"ג מחומצת אמינו זו ליום.

ניתן לסנתז חלק מהציסטאין בגוף, חלק מגיע ממזון. להלן רשימה של מזונות המכילים את הכמות המקסימלית של חומצת האמינו.

תוכן ציסטאין במוצרים
Product	תוכן ציסטאין לכל 100 גרם של מוצר, mg
מוצרי סויה	638
בקר וכבש	460
זרעים (חמניות, אבטיח, שומשום, פשתן, דלעת) ואגוזים (פיסטוק, אורן)	451
בשר עוף	423
שיבולת שועל וסובין שיבולת שועל	408
חזיר	388
דגים (טונה, סלמון, אבנית, מקרל, הליבוט) ורכיכות (מולים, שרימפס)	335
גבינה, מוצרי חלב וביצים	292
שעועית (חומוס, שעועית, שעועית, עדשים)	127
דגנים (כוסמת, שעורה, אורז)	120

בנוסף, ציסטאין נמצא בפלפל אדום, שום, בצל, ירקות עלים כהים - כרוב ניצנים, ברוקולי.

ייצור תוספי מזון, כגון L-cysteine hydrochloride, N-acetylcysteine. השני מסיס יותר וקל יותר לגוף לקלוט.

בתעשייה, L-cysteine מתקבל על ידי הידרוליזה מנוצות ציפורים, זיפים ושיער אדם. מיוצר L-cysteine סינטטי יקר יותר, המתאים לתקנות המזון המוסלמי והיהודי (בהתאםהיבטים דתיים).

סינתזה של ציסטאין בגוף

ציסטאין, יחד עם טירוזין, היא חומצת אמינו חיונית מותנית. המשמעות היא שניתן לסנתז אותם בגוף, אבל רק מחומצות אמינו חיוניות: ציסטאין מתיונין, טירוזין מפנילאלנין.

לסינתזה של ציסטאין, יש צורך בשתי חומצות אמינו - המתיונין החיוני והסרין הלא חיוני. מתיונין הוא תורם אטומי גופרית. ציסטאין מסונתז מהומוציסטאין בשתי תגובות המזרזות על ידי פוספט פירידוקסלי. הפרעות גנטיות, כמו גם מחסור בויטמינים B₉ (חומצה פולית), B₆ ו-B_{12 עופרת כדי לשבש את השימוש באנזים, ההומוציסטאין הופך לא לציסטאין, אלא להומוציסטין. חומר זה מצטבר בגוף וגורם למחלה המלווה בקטרקט, אוסטיאופורוזיס, פיגור שכלי.}

סינתזה בגוף עשויה להיות חסרה אצל קשישים ותינוקות, אנשים עם מחלות מטבוליות מסוימות, הסובלים מתסמונת תת-ספיגה.

תגובות סינתזה של ציסטאין

בגוף החי, ציסטאין מסונתז ישירות מסרין, ומתיונין הוא המקור לגופרית. מתיונין מומר להומוציסטאין דרך תוצרי הביניים S-AM ו-S-AG. S-adenosylmethionine - הצורה הפעילה של מתיונין, נוצרת בשילוב של ATP ומתיונין. פועל כתורם של קבוצת המתיל בסינתזה של תרכובות שונות: ציסטאין, אדרנלין, אצטילכולין, לציטין, קרניטין.

כתוצאה מהטרנסמתילציה, S-AM מומר ל-S-adenosylhomocysteine (S-AH). אחרון במהלך הידרוליזהיוצר אדנוזין והומוציסטאין. הומוציסטאין משתלב עם סרין בהשתתפות האנזים cystathionine-β-synthase עם היווצרות של thioether cystathionine. Cystathionine הופך לציסטאין ואל α-ketobutyrate על ידי האנזים cystathionine γ-lyase.

בצמחים ובחיידקים, הסינתזה מתרחשת אחרת. חומרים שונים, אפילו מימן גופרתי, יכולים לשמש מקור לגופרית לסינתזה של ציסטאין.

התפקיד הביולוגי של ציסטאין

עקב קבוצת התיול (-HS) בנוסחה של ציסטאין נוצרים קשרי דיסולפיד בחלבונים, הנקראים גשרים דיסולפידים. קשרי דיסולפיד הם קוולנטיים, חזקים. הם נוצרים בין שתי מולקולות ציסטאין בחלבון. גשרים תוך שרשרת יכולים להיווצר בתוך שרשרת פוליפפטיד בודדת, וגשרים בין שרשרת בין שרשראות חלבון בודדות. לדוגמה, שני סוגי הגשרים מתקיימים במבנה האינסולין. קשרים אלו שומרים על המבנה השלישוני והרבעוני של החלבון.

קשרי דיסולפיד מכילים בעיקר חלבונים תאיים. לדוגמא, לחיבור מסוג זה חשיבות רבה בייצוב מבנה האינסולין, האימונוגלובולינים ואנזימי העיכול. חלבונים המכילים גשרים דיסולפידים רבים עמידים יותר לדנטורציה בחום, מה שמאפשר להם לשמור על פעילותם בתנאים קיצוניים יותר.

תכונות של נוסחת ציסטאין מספקות לה תכונות נוגדות חמצון. ציסטאין ממלא את התפקיד של נוגד חמצון, נכנס לתגובות חמצון-הפחתת. לקבוצת התיול זיקה גבוהה למתכות כבדות, לפיכךחלבונים המכילים ציסטאין קושרים מתכות כמו כספית, עופרת וקדמיום. ה-pK של ציסטאין בחלבון הוא כזה שהוא מבטיח שחומצת האמינו תהיה בצורת תיולט ריאקטיבית, כלומר, ציסטאין תורם בקלות את האניון HS.

ציסטאין הוא מקור חשוב לגופרית במטבוליזם.

פונקציות של ציסטאין

עקב נוכחות של קבוצת תיול המגיבה בקלות, ציסטאין מעורב בתהליכים שונים בגוף ומבצע פונקציות רבות.

1. בעל תכונות נוגדות חמצון.
2. משתתף בסינתזה של גלוטתיון.
3. משתתף בסינתזה של טאורין, ביוטין, קו-אנזים A, הפרין.
4. משתתף ביצירת לימפוציטים.
5. זה חלק מ-β-keratin, המעורב ביצירת רקמות של העור, השיער, הקרום הרירי של מערכת העיכול.
6. מקדם נטרול של כמה חומרים רעילים.

שימוש בציסטאין

Cysteine מצא יישום נרחב בתעשיות הרפואה, התרופות, המזון.

ציסטאין משמש לעתים קרובות לטיפול במחלות שונות:

1. לברונכיטיס ואמפיזמה כשהיא מדללת ריר.
2. לדלקת מפרקים שגרונית, מחלות ורידים וסרטן.
3. להרעלת מתכות כבדות.

בנוסף, ציסטאין מזרז החלמה לאחר ניתוחים וכוויות, מפעיל לויקוציטים.

Cysteine מאיץ את שריפת השומן ובניית השרירים, ולכן הוא משמש לעתים קרובות על ידי ספורטאים.

חומצת אמינו משמשת כחומר טעם. Cysteine הוא תוסף מזון רשום E920.