חומצות דיקרבוקסיליות: תיאור, תכונות כימיות, הכנה ויישום

2024 מְחַבֵּר: Angel Austin | [email protected]. שונה לאחרונה: 2023-12-17 05:26

חומצות דיקרבוקסיליות הן חומרים בעלי שתי קבוצות קרבוקסיל חד ערכיות פונקציונליות - COOH, שתפקידן לקבוע את התכונות הבסיסיות של חומרים אלו.

הנוסחה הכללית שלהם היא HOOC-R-COOH. וכאן, "R" מתייחס לכל רדיקל אורגני דו-ערכי, שהוא האטומים המחוברים לקבוצה הפונקציונלית של המולקולה. עם זאת, תוכל ללמוד עוד על כך.

נכסים פיזיים

תרכובות דיקרבוקסיליות הן מוצקים. ניתן להבחין בין המאפיינים הפיזיקליים הבאים:

• מסיס מצוין במים. במקביל נוצרים קשרים בין-מולקולריים של מימן.
• מגבלת המסיסות ב-H₂O היא בגבול C₆-C₇. וזה מובן, כי התוכן של הקבוצה הקוטבית קרבוקסילית במולקולות הוא משמעותי.
• מסיס גרוע בממיסיםמקור אורגני.
• נמס בטמפרטורות גבוהות בהרבה מאלכוהולים וכלורידים. זה נובע מהחוזק הגבוה של קשרי המימן שלהם.
• אם תרכובות קרבוקסיליות נתונות לחום, הן יתחילו להתפרק עם שחרור של חומרים שונים.

מאפיינים כימיים

הם זהים בדיוק עבור חומצות קרבוקסיליות כמו עבור חומצות מונו-קרבוקסיליות. למה? כי יש להם גם קבוצת קרבוקסיל. הוא, בתורו, מורכב משני אלמנטים:

• קרבוניל. >C=O. קבוצה \u003d C \u003d O תרכובות אורגניות (אלו הכוללות פחמן).
• Hydroxyl. -האם הוא. קבוצת OH של תרכובות מסוגים אורגניים ואי-אורגניים. הקשר בין אטומי חמצן למימן הוא קוולנטי.

לקרבוניל ולהידרוקסיל יש השפעה הדדית. מה בדיוק קובע את התכונות החומציות של התרכובות הנבדקות? העובדה שהקיטוב של הקשר O-H גורם לשינוי בצפיפות האלקטרונים לחמצן הקרבונילי.

כדאי לציין שבתמיסות מימיות, חומרים מקבוצת הקרבוקסיל מתפרקים (מתפרקים) ליונים. זה נראה כך: R-COOH=R-COO^- + H⁺. אגב, נקודות הרתיחה הגבוהות של חומצות ויכולתן להתמוסס במים נובעות מיצירת קשרים בין-מולקולריים של מימן.

דיסוציאציה

זו אחת התכונות של חומצות דיקרבוקסיליות, שמתבטאת בפירוק של חומר ליונים עם פירוק. מתרחש בשני שלבים:

• NOOS-X-COOH → NOOS-X-COO^-+N⁺. לשלב הראשוןחומצות דיקרבוקסיליות חזקות יותר מחומצות חד-קרבוקסיליות. סיבה מס' 1 היא גורם סטטיסטי. יש 2 קבוצות קרבוקסיל במולקולה. סיבה מספר 2 - ההשפעה ההדדית שלהם. מה שקורה ברוב המקרים, מכיוון שהקבוצות מחוברות בשרשרת של קשרים מרובים, או שהן לא רחוקות משם.
• HOOS-X-SOO^- → ^-OOS-X-SOO -^+N+^{. אבל בשלב השני, החומצות של קבוצה זו הופכות חלשות יותר מאשר מונו-קרבוקסיליות. פרט אולי לאתנדיואיק (אוקסלי). קשה יותר להפריד את קטיון המימן. זה דורש יותר אנרגיה. H}+ ^{קשה יותר להפריד מהאניון עם מטען -2 מאשר מ-1.}

ניתוק של חומצות דיקרבוקסיליות מתרחש רק בתמיסות מימיות, אם כי במקרים אחרים תהליך כימי זה אפשרי גם במהלך ההמסה.

תגובות אחרות

התרכובות הנבדקות יכולות ליצור מלחים. ולא רגיל, כמו מונוקרבוקסילי, אלא חמוץ. הם מאופיינים בנוכחות בהרכב של שני סוגים של קטיונים - מתכת (בתגובות מסוימות, במקום אותם יוני אמוניום) ומימן. יש להם גם אניון טעון כפול של שארית החומצה - אטום בעל מטען שלילי.

שם המלחים הללו נובע מהעובדה שבמהלך ההידרוליזה הם נותנים תגובה חומצית של המדיום. יש לציין שתרכובות אלו מתפרקות לשאריות עם חלקיק מימן ויוני מתכת.

כמו כן, התכונות הכימיות של חומצות דיקרבוקסיליות קובעות את יכולתן ליצור הלידים חומציים. בתרכובות אלו, קבוצת ההידרוקסיל מוחלפת בהלוגן, חומר מחמצן נמרץ.

תכונות

אי אפשר שלא להסתיג שיצירת צ'לטים שייכת גם לתכונות של חומצות דיקרבוקסיליות. אלו הן תרכובות מורכבות המורכבות מקבוצות מחזוריות עם חומר מורכב (יון מרכזי).

צ'לטים משמשים להפרדה, קביעה אנליטית וריכוז מגוון רחב של אלמנטים. ובחקלאות וברפואה, הם משמשים להחדרת מיקרו-נוטריינטים כמו מנגן, ברזל, נחושת וכו' למזון.

עוד כמה חומצות דיקרבוקסיליות יוצרות אנהידרידים מחזוריים - תרכובות R¹CO-O-COR², שהן חומרי אצילציה בעלי יכולת מגיבים עם נוקלאופילים, כימיקלים עשירים באלקטרונים.

והתכונה האחרונה של חומצות דיקרבוקסיליות היא היווצרותן של פולימרים (חומרים בעלי משקל מולקולרי גבוה). זה מתרחש כתוצאה מתגובה עם תרכובות רב-פונקציונליות אחרות.

שיטות להשגה

יש הרבה מהם, וכל אחד מהם מכוון לסינתזה של סוג מסוים של חומצה דיקרבוקסילית. אבל יש כמה דרכים נפוצות:

• חמצון קטונים - תרכובות אורגניות עם קבוצת קרבוניל=CO.
• הידרוליזה של ניטרילים. כלומר, פירוק של תרכובות אורגניות עם הנוסחה R-C≡N עם מים. ניטרילים הם בדרך כלל חומרים מוצקים או נוזליים עם מסיסות מעולה.
• קרבונילציה של דיולים - חומרים בעלי שתי קבוצות הידרוקסיל. התגובה כוללת הכנסת קבוצות קרבוניל C=Oעל ידי תגובה עם פחמן חד חמצני, גז רעיל מאוד, קל יותר מאוויר ואין לו ריח או טעם.
• חמצון של דיולים.

כל אחת מהשיטות הללו תוביל לייצור חומצות דיקרבוקסיליות. יש הרבה כאלה בטבע. כולם יודעים את השמות של רובם, אז כדאי לדבר גם עליהם בקצרה.

סוגי חומצות

הדבר הראשון שיש לציין הוא שלכולם יש שני שמות:

• שיטתי. הוא ניתן בשם האלקן (פחמימן אציקלי) בתוספת הסיומת "-dioic".
• טריוויאלי. ניתן בשם המוצר הטבעי ממנו מתקבלת החומצה.

ועכשיו ישירות על חיבורים. אז הנה כמה מהחומצות המפורסמות ביותר:

• אוקסלי/אתנדיום. NOOS-COON. מכיל קרמבולה, ריבס, חומצה. קיים גם כאוקסלטים של סידן ואשלגן (מלחים ואסטרים).
• מאלון/פרופנדיום. NOOS-CH₂-COOH. נמצא במיץ סלק סוכר.
• ענבר/בוטן. HOOS-(CH₂)₂-COOH. זה נראה כמו גבישים חסרי צבע, מסיסים לחלוטין באלכוהול ובמים. נמצא בענבר וברוב הצמחים. מלחים ואסטרים של חומצה דיקרבוקסילית מסוג זה נקראים סוקסינאטים.
• Glutaric/Pentandioic. HOOC-(CH₂)₃-COOH. מתקבל על ידי חמצון של קטון מחזורי עם חומצה חנקתית והשתתפות של תחמוצת וניאדיום.
• אדיפי/הקסנדיואיק. NOOS(CH₂)₄COOH. לְקַבֵּלבאמצעות חמצון של cyclohexane בשני שלבים.

בנוסף לאמור לעיל, יש גם חומצה הפטנדואית, לא-נדודיואית, דקנדודית, undecanedioic, dodecanedioic, tridecandioic, hexadecandioic, heneicosandioic ועוד רבים אחרים.

חומצות דיקרבוקסיליות ארומטיות

יש לומר גם עליהם כמה מילים. חומצות פתאליות הן הנציג החשוב ביותר של קבוצה זו. הם לא מוצר בעל משמעות תעשייתית, אבל הם מעניינים. מאחר שהם נוצרים כתוצאה מייצור של פתאל אנהידריד - חומר שאיתו מסונתזים צבעים, שרפים וחלק ממרכיבי התרופות.

יש גם חומצה טרפלית. זה, באינטראקציה עם אלכוהול, נותן אסטרים - נגזרות של חומצות אוקסו. הוא משמש באופן פעיל בתעשייה. בעזרת חומצה טרפלית מתקבלים פוליאסטרים רוויים. והם משמשים לייצור מיכלי מזון, סרטים לווידאו, צילום, הקלטות אודיו, בקבוקים למשקאות וכו'.

יש לציין תשומת לב וחומצה ארומטית איזופטלית. הוא משמש כקומונומר - חומר בעל משקל מולקולרי נמוך היוצר פולימר כתוצאה מתגובת פילמור. מאפיין זה משמש לייצור גומי ופלסטיק. הוא משמש גם לייצור חומרי בידוד.

Application

מילה אחרונה על זה. אם אנחנו מדברים על השימוש בחומצות קרבוקסיליות דו-בסיסיות, אז כדאי לשים לב ש:

• הם חומרי גלם, באמצעותהמייצרים הלידים חומציים, קטונים, אתרים ויניל ותרכובות אורגניות חשובות אחרות.
• חומצות מסוימות מעורבות בייצור של אסטרים, שנמצאים בשימוש נוסף בבשמים, בתעשיית הטקסטיל, בעסקי העור.
• חלקם נמצאים בחומרים משמרים וממיסים.
• ייצור של קפרון, סיב פוליאמיד סינתטי, הוא הכרחי בלעדיהם.
• חומצות מסוימות משמשות גם לייצור תרמופלסטי הנקרא פוליאתילן טרפתלאט.

עם זאת, אלו הם רק חלק מהתחומים. ישנם תחומים רבים אחרים בהם משתמשים בסוגים ספציפיים של חומצות דו-בסיסיות. אוקסלי, למשל, משמש כחומר מלחיץ בתעשייה. או כמשקע לציפויי מתכת. סובריק מעורב בסינתזה של סמים. אזלאיק משמש לייצור פוליאסטרים המשמשים לייצור חוטי חשמל, צינורות וצינורות עמידים בפני שמן. לכן, אם תחשוב על זה, ישנם מעט מאוד אזורים שבהם חומצות דו-בסיסיות לא ימצאו את השימוש בהן.