חומצות קרבוקסיליות: תכונות פיזיקליות. מלחים של חומצות קרבוקסיליות

2024 מְחַבֵּר: Angel Austin | [email protected]. שונה לאחרונה: 2023-12-17 05:26

כמעט לכולם יש חומץ בבית. ורוב האנשים יודעים שהבסיס שלו הוא חומצה אצטית. אבל מה זה מנקודת מבט כימית? אילו תרכובות אורגניות נוספות מסדרה זו קיימות ומהן המאפיינים שלהן? בואו ננסה להבין את הנושא הזה וללמוד את החומצות הקרבוקסיליות החד-בסיסיות המגבילות. יתר על כן, לא רק חומצה אצטית משמשת בחיי היומיום, אלא גם כמה אחרים, והנגזרות של חומצות אלו הן בדרך כלל אורחים תכופים בכל בית.

סוג של חומצות קרבוקסיליות: מאפיינים כלליים

מנקודת המבט של מדע הכימיה, מחלקה זו של תרכובות כוללת מולקולות המכילות חמצן בעלות קבוצה מיוחדת של אטומים - קבוצה פונקציונלית קרבוקסילית. זה נראה כמו -COOH. לפיכך, הנוסחה הכללית שיש לכל החומצות הקרבוקסיליות הרוויות היא: R-COOH, כאשר R הוא חלקיק רדיקלי שיכול לכלול כל מספר של אטומי פחמן.

לפי זה, ניתן לתת את ההגדרה של מחלקה זו של תרכובות באופן הבא.חומצות קרבוקסיליות הן מולקולות המכילות חמצן אורגניות, הכוללות קבוצה פונקציונלית אחת או יותר -COOH - קבוצות קרבוקסיל.

העובדה שהחומרים האלה שייכים ספציפית לחומצות מוסברת על ידי הניידות של אטום המימן בקרבוקסיל. צפיפות האלקטרונים מתפזרת בצורה לא אחידה, מכיוון שהחמצן הוא האלקטרונילי ביותר בקבוצה. מכאן, הקשר O-H מקוטב חזק, ואטום המימן הופך לפגיע ביותר. זה מתפצל בקלות, נכנס לאינטראקציות כימיות. לכן, החומצות באינדיקטורים המתאימים נותנות תגובה דומה:

• phenolphthalein - חסר צבע;
• לקמוס - אדום;
• Universal - אדום;
• מתיל-כתום - אדום ואחרים.

בשל אטום המימן, חומצות קרבוקסיליות מפגינות תכונות חמצון. עם זאת, נוכחותם של אטומים אחרים מאפשרת להם להתאושש, להשתתף באינטראקציות רבות אחרות.

Classification

יש כמה תכונות עיקריות שבאמצעותן חומצות קרבוקסיליות מחולקות לקבוצות. הראשון שבהם הוא טבעו של הרדיקל. לפי גורם זה, הם מבחינים:

• חומצות אליציקליות. דוגמה: cinchona.
• ארומטי. דוגמה: benzoic.
• אליפאטי. דוגמה: אצטית, אקרילית, אוקסלית ואחרות.
• הטרוציקלי. דוגמה: ניקוטין.

אם מדברים על קשרים במולקולה, אז נוכל גם להבחין בין שתי קבוצות של חומצות:

• marginal - כל החיבורים בלבדרווק;
• ללא הגבלה - זמין זוגי, יחיד או מרובה.

כמו כן, מספר הקבוצות הפונקציונליות יכול לשמש כסימן לסיווג. לכן, הקטגוריות הבאות נבדלות.

1. Single-basic - רק אחת -COOH-group. דוגמה: פורמי, stearic, butan, valeric ואחרים.
2. Dibasic - בהתאמה, שתי קבוצות -COOH. דוגמה: אוקסלי, מאלוני ואחרים.
3. Multibasic - לימון, חלב ואחרים.

בהמשך במאמר זה נדון רק בחומצות הקרבוקסיליות החד-בסיסיות המגבילות של הסדרה האליפטית.

היסטוריית גילוי

עשיית היין שגשגה מאז ימי קדם. וכידוע, אחד המוצרים שלה הוא חומצה אצטית. לכן, ההיסטוריה של הפופולריות של מחלקה זו של תרכובות מתוארכת לתקופתם של רוברט בויל ויוהן גלאובר. עם זאת, במשך זמן רב לא ניתן היה להבהיר את האופי הכימי של מולקולות אלו.

אחרי הכל, השקפותיהם של ויטליסטים שלטו במשך זמן רב, והכחישו את האפשרות של היווצרות של חומרים אורגניים ללא יצורים חיים. אבל כבר בשנת 1670, D. ריי הצליח להשיג את הנציג הראשון - מתאן או חומצה פורמית. הוא עשה זאת על ידי חימום נמלים חיות בבקבוק.

מאוחר יותר, עבודתם של המדענים ברזליוס וקולבה הראתה את האפשרות לסנתז תרכובות אלו מחומרים אנאורגניים (על ידי זיקוק של פחם). התוצאה הייתה חומצה אצטית. לפיכך, נחקרו חומצות קרבוקסיליות (תכונות פיזיקליות, מבנה) והונחה ההתחלה לגילוי של כלנציגים אחרים של מספר תרכובות אליפטיות.

נכסים פיזיים

היום, כל הנציגים שלהם נחקרו בפירוט. לכל אחד מהם ניתן למצוא מאפיין מכל הבחינות, כולל יישום בתעשייה והימצאות בטבע. נבחן מהן חומצות קרבוקסיליות, תכונותיהן הפיזיקליות ופרמטרים נוספים.

אז, ישנם כמה פרמטרים מאפיינים עיקריים.

1. אם מספר אטומי הפחמן בשרשרת אינו עולה על חמישה, אז אלו הם נוזלים בעלי ריח חד, נייד ונדיף. מעל חמש - חומרים שמנים כבדים, אפילו יותר - מוצקים, דמויי פרפין.
2. הצפיפות של שני הנציגים הראשונים עולה על אחד. כל השאר קל יותר ממים.
3. נקודת רתיחה: ככל שהשרשרת גדולה יותר, כך הערך גבוה יותר. ככל שהמבנה מסועף יותר, כך נמוך יותר.
4. נקודת התכה: תלויה באחידות של מספר אטומי הפחמן בשרשרת. אפילו לאלה יש את זה גבוה יותר, לאלו מוזרים זה יותר נמוך.
5. מתמוסס היטב במים.
6. יכול ליצור קשרי מימן חזקים.

מאפיינים כאלה מוסברים על ידי הסימטריה של המבנה, ומכאן מבנה סריג הגביש, חוזקו. ככל שהמולקולות היותר פשוטות ומובנות יותר, כך הביצועים שמעניקות חומצות קרבוקסיליות גבוהות יותר. התכונות הפיזיקליות של תרכובות אלו מאפשרות לקבוע את האזורים ודרכי השימוש בהן בתעשייה.

מאפיינים כימיים

כפי שכבר ציינו לעיל, חומצות אלו יכולות להפגין תכונות שונות. תגובות עםהשתתפותם חשובה לסינתזה תעשייתית של תרכובות רבות. בואו נסמן את התכונות הכימיות החשובות ביותר שחומצה קרבוקסילית מונו-בסיסית יכולה להפגין.

1. דיסוציאציה: R-COOH=RCOO^- + H⁺.
2. מציג תכונות חומציות, כלומר, הוא יוצר אינטראקציה עם תחמוצות בסיסיות, כמו גם הידרוקסידים שלהן. הוא יוצר אינטראקציה עם מתכות פשוטות לפי הסכמה הסטנדרטית (כלומר, רק עם אלו שעומדות לפני מימן בסדרה של מתחים).
3. מתנהג כמו בסיס עם חומצות חזקות יותר (אי-אורגניות).
4. ניתן להפחית לאלכוהול ראשוני.
5. תגובה מיוחדת - אסטריפיקציה. זוהי אינטראקציה עם אלכוהול ליצירת מוצר מורכב - אתר.
6. התגובה של דקרבוקסילציה, כלומר הסרה של מולקולת פחמן דו חמצני מתרכובת.
7. יכול ליצור אינטראקציה עם הלידים של יסודות כמו זרחן וגופרית.

זה ברור עד כמה חומצות קרבוקסיליות מגוונות. תכונות פיזיקליות, כמו גם כימיות, מגוונות למדי. בנוסף, יש לומר שבאופן כללי, במונחים של חוזק כחומצות, כל המולקולות האורגניות חלשות למדי בהשוואה למקבילותיהן האנאורגניות. קבועי הדיסוציאציה שלהם אינם עולים על 4, 8.

שיטות להשגה

ישנן מספר דרכים עיקריות שבהן ניתן להשיג חומצות קרבוקסיליות רוויות.

1. במעבדה זה נעשה על ידי חמצון:

• alcohols;
• aldehydes;
• alkynes;
• alkylbenzenes;
• הרס אלקנים.

2. הידרוליזה:

• esters;
• nitriles;
• amides;
• trihaloalkanes.

3. דקרבוקסילציה - הסרה של מולקולת CO ₂.

4. בתעשייה, סינתזה מתבצעת על ידי חמצון של פחמימנים עם מספר רב של אטומי פחמן בשרשרת. התהליך מתבצע במספר שלבים עם שחרור של תוצרי לוואי רבים.

5. כמה חומצות בודדות (פורמית, אצטית, בוטירית, ולרית ואחרות) מתקבלות בדרכים ספציפיות באמצעות מרכיבים טבעיים.

תרכובות בסיסיות של חומצות קרבוקסיליות רוויות: מלחים

מלחים של חומצות קרבוקסיליות הם תרכובות חשובות המשמשות בתעשייה. הם מתקבלים כתוצאה מהאינטראקציה של האחרון עם:

• metals;
• תחמוצות בסיסיות;
• תחמוצות אמפוטריות;
• alkali;
• הידרוקסידים אמפוטריים.

חשיבות מיוחדת ביניהם הם אלה שנוצרים בין המתכות האלקליות נתרן ואשלגן לבין החומצות הרוויות הגבוהות ביותר - פלמיטית, סטארית. אחרי הכל, התוצרים של אינטראקציה כזו הם סבונים, נוזלים ומוצקים.

סבונים

אז, אם אנחנו מדברים על תגובה דומה: 2C₁₇H₃₅-COOH + 2Na=2C ₁₇ H₃₅COONa + H₂, המוצר המתקבל - נתרן סטארט - הוא מטבעו סבון הכביסה הרגיל המשמש לשטיפת בגדים.

אם תחליף את החומצה בפלמיטית, והמתכת לאשלגן, מקבלים אשלגן פלמיטאט - סבון נוזלי לשטיפת ידיים. לכן, ניתן לקבוע בוודאות כי מלחים של חומצות קרבוקסיליות הם למעשה תרכובות חשובות בעלות אופי אורגני. הייצור והשימוש התעשייתי שלהם פשוט עצום בקנה מידה שלו. אם אתה מדמיין כמה סבון מוציא כל אדם על פני כדור הארץ, אז קל לדמיין את המאזניים האלה.

אסטרים של חומצות קרבוקסיליות

קבוצה מיוחדת של תרכובות שמקומה בסיווג של חומרים אורגניים. זהו מחלקה של אסטרים. הם נוצרים על ידי תגובה של חומצות קרבוקסיליות עם אלכוהול. השם של אינטראקציות כאלה הוא תגובות אסטריפיקציה. ניתן לייצג את התצוגה הכללית באמצעות המשוואה:

R, -COOH + R"-OH=R, -COOR" + H_{2 O.}

המוצר עם שני רדיקלים הוא אסטר. ברור שכתוצאה מהתגובה, החומצה הקרבוקסילית, האלכוהול, האסטר והמים עברו שינויים משמעותיים. אז, מימן עוזב את מולקולת החומצה בצורה של קטיון ונפגש עם קבוצת הידרוקסו שהתפצלה מאלכוהול. התוצאה היא מולקולת מים. הקבוצה שנותרה מהחומצה מחברת את הרדיקל מהאלכוהול לעצמה, ויוצרת מולקולת אסטר.

למה התגובות האלה כל כך חשובות ומה המשמעות התעשייתית של המוצרים שלהן? העניין הוא שמשתמשים באסטרים כמו:

• תוספי מזון;
• aromatics;
• רכיב של בושם;
• solvents;
• רכיבים של לכות, צבעים, פלסטיק;
• סמים ועוד.

ברור שתחומי השימוש שלהם רחבים מספיק כדי להצדיק את היקף הייצור בתעשייה.

חומצה אתנואית (אצטית)

זוהי חומצה קרבוקסילית חד-בסיסית מגבילה מהסדרה האליפטית, שהיא אחת הנפוצות ביותר מבחינת נפחי ייצור ברחבי העולם. הנוסחה שלו היא CH₃COOH. שכיחות כזו נובעת מתכונותיה. אחרי הכל, תחומי השימוש בו רחבים ביותר.

1. זהו תוסף תזונה תחת הקוד E-260.
2. משמש בתעשיית המזון לשימור.
3. משמש ברפואה לסינתזה של תרופות.
4. מרכיב בעת הכנת תרכובות ריח.
5. Solvent.
6. משתתף בתהליך הדפסה, צביעת בדים.
7. מרכיב הכרחי בתגובות של סינתזה כימית של חומרים רבים.

בחיי היומיום, התמיסה של 80% שלה נקראת בדרך כלל תמצית חומץ, ואם מדללים אותה ל-15%, מקבלים רק חומץ. חומצה טהורה 100% נקראת חומצה קרחונית.

חומצה פורמית

הנציג הראשון והפשוט ביותר של הכיתה הזו. נוסחה - NCOON. זהו גם תוסף מזון תחת הקוד E-236. המקורות הטבעיים שלה:

• נמלים ודבורים;
• nettle;
• needles;
• פירות.

שימושים עיקריים:

• לשימור והכנה של מזון לבעלי חיים;
• משמש לשליטה בטפילים;
• לצביעת בדים, צביעת פרטים;
• איךממס;
• bleach;
• ברפואה - לחיטוי מכשירים וציוד;
• כדי להשיג פחמן חד חמצני במעבדה.

גם בניתוח, תמיסות של חומצה זו משמשות כחומרי חיטוי.