יש תרכובת כזו: חומצה טרטרית. זהו תוצר פסולת של תעשיית היין. בתחילה, חומצה טרטרית נמצאת במיץ ענבים בצורה של מלח נתרן חומצי שלה. עם זאת, במהלך תהליך התסיסה, סוכר בפעולת שמרים מיוחדים הופך לאלכוהול, ומכאן פוחתת המסיסות של מלח החומצה הטרטרית. ואז הוא משקע, מה שנקרא אבנית. היא מתגבשת, מחומצת ובסופו של דבר מתקבלת החומצה עצמה. עם זאת, הדברים לא כל כך פשוטים איתה.
Pasteur
למעשה, התמיסה מכילה שתי חומצות: טרטרית ועוד אחת, ענבים. הם שונים בכך שלחומצה טרטרית יש פעילות אופטית (מסובבת את מישור האור המקוטב ימינה), בעוד לחומצה ענבים אין. לואי פסטר חקר את התופעה הזו ומצא שהגבישים שנוצרו על ידי כל אחת מהחומצות הם תמונות מראה זה של זה, כלומר, הוא הציע קשר בין צורת הגבישים לפעילות האופטית של חומרים. ב-1848, לאחר סדרת ניסויים, הוא הכריז על סוג חדש של איזומריזם של חומצות טרטריות, שאותו כינה enantiomerism.
Vant Hoff
Jacob van't Hoff הציג את הרעיון של מה שנקרא אטום פחמן א-סימטרי (או כיראלי). זהו הפחמן הקשור לארבעה אטומים שונים במולקולה אורגנית. לדוגמה, בחומצה טרטרית, לאטום השני בשרשרת יש קבוצת קרבוקסיל בשכנותיו,מימן, חמצן וחתיכה שנייה של חומצה טרטרית. מכיוון שבתצורה זו הפחמן מסדר את הקשרים שלו בצורה של טטרהדרון, ניתן להשיג שתי תרכובות שיהיו תמונות מראה זו של זו, אך אי אפשר יהיה "להעלות" אותן זו על גבי זו מבלי לשנות את סדר הקשרים במולקולה. דרך אגב, הדרך הזו להגדיר כיראליות היא ההצעה של לורד קלווין: לא ניתן לשלב הצגת קבוצת נקודות (במקרה שלנו, נקודות הן אטומים במולקולה) שיש להן כיראליות במראה שטוחה אידיאלית עם קבוצת הנקודות עצמה.
סימטריה של מולקולות
הסבר המראה נראה פשוט ויפה, אבל בכימיה אורגנית מודרנית, שבה לומדים מולקולות ענקיות באמת, השיטה הספקולטיבית הזו קשורה לקשיים משמעותיים. אז הם פונים למתמטיקה. או יותר נכון, סימטריה. ישנם אלמנטים שנקראים סימטריה - ציר, מישור. אנו מסובבים את המולקולה ומשאירים את אלמנט הסימטריה קבוע, והמולקולה, לאחר סיבוב דרך זווית מסוימת (360°, 180°, או משהו אחר), מתחילה להיראות בדיוק כמו בהתחלה.
ואטום הפחמן הא-סימטרי מאוד שהוצג על ידי ואן הוף הוא הבסיס לסוג הפשוט ביותר של סימטריה. אטום זה הוא המרכז הכירי של המולקולה. הוא טטרהדרלי: יש לו ארבעה קשרים עם תחליפים שונים על כל אחד מהם. ולכן, בהפניית החיבור לאורך הציר המכיל אטום כזה, נקבל תמונה זהה רק לאחר סיבוב מלא של 360°.
באופן כללי, המרכז הכירי של מולקולה יכול להיות לא רק אחדאָטוֹם. למשל, יש תרכובת כל כך מעניינת - adamantane. זה נראה כמו טטרהדרון, שבו כל קצה כפוף בנוסף החוצה, ובכל פינה יש אטום פחמן. הטטרהדרון סימטרי לגבי מרכזו, וכך גם מולקולת האדמנטן. ואם יתווספו ארבעה תחליפים שונים לארבעה "צמתים" זהים של אדמנטן, אז הוא יקבל גם סימטריה נקודתית. אחרי הכל, אם תסובב אותו ביחס ל"מרכז הכובד" הפנימי שלו, התמונה תחפוף לתמונה הראשונית רק לאחר 360 מעלות. כאן, במקום אטום א-סימטרי, את תפקיד המרכז הכיראלי ממלא המרכז ה"ריק" של אדמנטן.
סטריאואיזומרים בתרכובות ביו-אורגניות
Chirality היא תכונה חשובה ביותר עבור תרכובות פעילות ביולוגית. רק איזומרים בעלי מבנה מסוים משתתפים בתהליכי הפעילות החיונית. וכמעט כל החומרים המשמעותיים לגוף מסודרים בצורה כזו שיש להם לפחות מרכז כירלי אחד. הדוגמה הפופולרית ביותר היא סוכר. זה גלוקוז. ישנם שישה אטומי פחמן בשרשרת שלו. מתוכם, לארבעה אטומים יש ארבעה תחליפים שונים לידם. המשמעות היא שישנם 16 איזומרים אופטיים אפשריים לגלוקוז. כולם מחולקים לשתי קבוצות גדולות לפי תצורת אטום הפחמן הא-סימטרי הקרוב ביותר לקבוצת האלכוהול: D-saccharides ו-L-saccharides. רק D-saccharides מעורבים בתהליכים מטבוליים באורגניזם חי.
גם דוגמה נפוצה למדי לסטריאואיזומריזם בכימיה ביו-אורגנית היא חומצות אמינו. הכל טבעילחומצות אמינו יש קבוצות אמינו ליד אטום הפחמן הקרוב ביותר לקבוצת הקרבוקסיל. לפיכך, בכל חומצת אמינו, אטום זה יהיה א-סימטרי (תחליפים שונים - קבוצת קרבוקסיל, קבוצת אמינו, מימן ושאר השרשרת; היוצא מן הכלל הוא גליצין עם שני אטומי מימן).
בהתאם לכך, לפי התצורה של אטום זה, כל חומצות האמינו מחולקות גם לסדרה D ו-L, רק בתהליכים טבעיים, בניגוד לסוכרים, סדרת L היא השולטת.
