מה זה אצטון? ההרכב של תרכובת אורגנית זו הוא כדלקמן: שלושה אטומי פחמן, שישה אטומי מימן, אטום חמצן אחד. בואו ננתח את התכונות הפיזיקליות והכימיות העיקריות של תרכובת זו, שיטות הכנה, ונבחן גם את תחומי היישום העיקריים שלה.
הפניה מהירה
אצטון, שהרכבו ותכונותיו נשקול ביתר פירוט, הוא חומר אורגני, הנציג הפשוט ביותר של תרכובות קרבוניל רוויות - קטונים. בתרגום מלטינית, זה אומר - חומץ. בעבר, אצטון, שהרכבו טרם נחקר, סונתז מאצטטים, והקטון המוגמר היה חומר הגלם לייצור חומצה אצטית קרחונית.
רק באמצע המאה התשע-עשרה הכניס הכימאי הגרמני לאופולד גמלין את המונח "אצטון" ללקסיקון המדעי.
היסטוריית גילוי
אצטון, שחיבורו נחקר רק במאה התשע-עשרה על ידי ז'נוט-בפטיסט דיומא ויוסטוס פון ליביג, לראשונההצליח לפתוח את אנדראס ליבביוס בסוף המאה ה-16. החומר סונתז בתהליך של זיקוק יבש של מלח - אצטט עופרת.
עד תחילת המאה העשרים, נציג זה של קטונים הושג על ידי קוקינג עץ.
במהלך מלחמת העולם הראשונה, אצטון, שהרכבו ידוע כיום אפילו לתלמידי בית ספר, החל להיות מיוצר בדרכים אחרות.
נכסים פיזיים
אצטון הוא נוזל נדיף נייד חסר צבע עם ריח חריף. תרכובת אורגנית זו מתמזגת בחופשיות עם מים, בנזן, דיאתיל אתר, מתנול ואסטרים. בחיי היומיום, כמעט כולם משתמשים בממס - אצטון, שהרכבו נחשב כחלק מהקורס של כימיה אורגנית.
מאפיינים כימיים
אחד הקטונים התגובתיים ביותר הוא אצטון. הנוסחה והמאפיינים של תרכובת אורגנית זו נחשבים במונחים של תרכובות קרבוניל. בסביבה בסיסית, הוא יוצר אינטראקציה בעיבוי עצמי של אלדול, תוצר התגובה הוא אלכוהול דיאצטון.
בהשפעת אבץ, קטון זה מצטמצם לפינאקון. פירוליזה מייצרת קטן. כמו כל תרכובת אורגנית, אצטון נשרף באווירת חמצן ליצירת פחמן דו חמצני ואדי מים. התהליך הוא אקסותרמי, מלווה בשחרור של כמות משמעותית של חום.
תגובה איכותית לתרכובת זו היא האינטראקציה במדיום אלקליין עם נתרן ניטרופוסיד. בנוכחות אצטון,צבע אדום עז שהופך לאדום-סגול כשמוסיפים חומצה אצטית לתמיסה.
ההרכב הכימי של אצטון (נוכחות של קשר כפול בין אטום החמצן לאטום הפחמן) מסביר את חוסר היכולת של תרכובת אורגנית זו להיכנס לתגובות חמצון עם תמיסת אמוניה של תחמוצת כסף והידרוקסיד נחושת טרי שהוכן טרי (2).
ייצור דימתיל קטון
כיום, העולם מייצר כ-6.9 מיליון טונות של אצטון בשנה. אנליסטים מציינים עלייה מתמדת בביקוש הצרכנים לקטון זה, וכתוצאה מכך כימאים מפתחים אפשרויות חדשות לסינתזה חסכונית שלו. בקנה מידה תעשייתי, דימתיל קטון מתקבל מפרופן באופן ישיר או עקיף. בתהליך הכומין, אצטון הוא תוצר סינתזה דומה מבנזן פנול. ישנם שלושה שלבים של הפקה זו. ראשית, בנזן הוא אלקיל עם פרופן, וכמון הוא תוצר התגובה. בשלב השני והשלישי הוא מחומצן על ידי חמצן אטמוספרי להידרופרוקסיד. בסביבה חומצית, תרכובת זו מתפרקת לאציטון ופנול.
הטכנולוגיה התעשייתית השנייה לייצור אצטון מבוססת על חמצון שלב האדים הקטליטי של איזופרופנול. חמצון ישיר בשלב הנוזלי של פרופן בנוכחות זרז (פלדיום כלוריד) יכול גם לייצר אצטון.
בין השיטות שאינן מתאימות לנפחים תעשייתיים בגלל התפוקה הלא משמעותית של המוצר, נציין תסיסה של עמילן בהשפעת חיידקים.
Applications
אצטון משמש לעתים קרובות בייצור כממס. חומר זה מסיר באופן מושלם משטחים, ממיס גומי כלור, שרפי אפוקסי, פוליסטירן וחומרים אורגניים שונים. זה הקטון המשמש להמסת חנקות ותאית.
בתעשיית התרופות, התרכובת משמשת כחומר הגלם העיקרי לסינתזה של מתיל מתאקרילט, תחמוצת מסיטיל, אצטון ציאנוהידרין, אנהידריד אצטית, אלכוהול דיאצטון.
תרכובת המכילה חמצן אורגנית זו היא חומר מצוין להסרת שאריות שומן מהמשטח. בצורתו הטהורה, אצטון משמש להמסת לכות ופריימרים שונים. נכון לעכשיו, נציג זה של מחלקת הקטון משמש לא רק כממס אורגני מצוין, אלא גם כחומר מוצא לסינתזה תעשייתית של פוליאוריטן, שרפי אפוקסי, פוליקרבונטים ותרכובות נפץ. זה הכרחי גם לאחסון של אצטילן, מכיוון שלאלקין זה יש נפיצות מוגברת, לא ניתן להשאיר אותו בצורתו הטהורה. אצטילן מונח במיכלים מיוחדים המכילים חומר נקבובי ספוג בדימתיל קטון.
בין העובדות המעניינות על השימוש באציטון, נציין את התכשיר עם השתתפותו של אמבטיות קירור מעורבבות באמוניה נוזלית ו"קרח יבש".
במעבדות המחקר, דימתיל קטון, שהוא הנציג הראשון של הכיתה, נחוץ לשטיפת כלים כימיים מלוכלכים. הסיבה לשימוש המקורי הזה באצטון היא הזניחה שלורעילות, תנודות מצוינת, מסיסות מצוינת במים. בעזרת אצטון ניתן לייבש במהירות את הכלים ולייבש תרכובות אי-אורגניות נמוכות פעילות שאינן נכנסות איתו לאינטראקציה כימית.
כדי לטהר את הקטון הזה במעבדה, הוא מזוקק עם כמות קטנה של אשלגן פרמנגנט.
תוכל לזהות נוכחות של אצטון בתערובת של תרכובות אורגניות על ידי אינטראקציה עם תמיסות של פורפורל, נתרן ניטרופרוסיד, יוד.
