חומצות הידרוקסיצינמיות (HCA) הן אחד מסוגי התרכובות המורכבות. יש להם השפעה רב-גונית על גוף האדם. הודות לחומרים אלו המבודדים מצמחים, התקבלו תרופות יקרות ערך בעלות קשת פעולה רחבה. למרות השימוש הפעיל שלהם ברפואה, מנגנון נוגד החמצון של תרכובות פנוליות עדיין לא מובן במלואו. הסיבה לכך היא נוכחותם של מספר רב של נגזרותיהם ומורכבות המתחמים הטבעיים שבהם הם כלולים.
מידע כללי
חומצות הידרוקסי-צינמיות הן אחד מסוגי החומרים הפעילים ביולוגית הנפוצים ביותר בעולם הצומח. הם שייכים לפנולים ונמצאים כמעט בכל הצמחים הגבוהים יותר.
חומצות אלו בעולם הצומח נמצאות הן בצורה חופשית והן בשילובים שונים, וכן בהרכב של אסטרים וגליקוזידים. גליקוזידים הם חומרים דמויי אתר המורכבים מ-2 מרכיבים - סכרידים (גלוקוז, פרוקטוז, מלטוז) ואגליקונים (סטרואידים, אלדהידים, טרפנים ואחרים). סוג החיבור האחרון הוא הכי הרבהחלק רב ערך מתכשירי פיטופ המבוססים על גליקוזידים, שכן ההשפעה הטיפולית העיקרית תלויה בהם.
מהם פנולים?
המבנה הכימי של פנולים כולל קבוצות הידרוקסיל OH המחוברות לאטומי פחמן בטבעת הארומטית. הקבוצה הפנולית נמצאת בטירוזין, חומצת אמינו הקיימת במולקולות החלבון של כל היצורים החיים, וגם היא ממלאת תפקיד עצום בייצור והפעלת אנזימים. בעלי חיים מקבלים בעיקר סוג זה של חומרים עם מזון. פנולים מיוצרים על ידי צמחים כדי להגן מפני מחלות זיהומיות ונזק על ידי מזיקים של חרקים.
בצורה החופשית, הפנול, המשמש בתעשייה, הוא מזהם סביבתי רעיל. עם זאת, לתרכובות פנוליות, ובמיוחד לפוליפנולים, יש תכונות פרמקולוגיות יקרות ערך. הדוגמה הפשוטה והברורה ביותר היא חומצה סליצילית. הנגזרת שלו ידועה ברפואה בשם אספירין. בפעם הראשונה בודדה חומצה סליצילית מקליפת ערבה, וכאשר היא מחוממת מתנתקת מולקולה של פחמן דו חמצני ונוצר פנול.
מאפיינים פרמקולוגיים
לפנולים יש את ההשפעות הפרמקולוגיות הבולטות הבאות:
- אנטי דלקתי;
- neuroprotective;
- אנטיספטי;
- אנטי עווית;
- immunostimulatory;
- אנטיאוקסידנט;
- אנטי ויראלי.
אחד התפקידים החשובים ביותר של חומרים אלה הוא ההשתתפות בחמצוןתהליכי התאוששות, וכן במנגנון נטרול חמצן פעיל (פעולה נוגדת חמצון).
נציגים טיפוסיים
HCA הן נגזרות של חומצה קפאית. הנציגים הבולטים של מחלקה זו של חומרים הם החומצות הבאות:
- קומארי (n-hydroxycinnamon);
- כלורוגני (כולל האיזומרים שלו);
- קפה;
- kaftar;
- ferulic, feruloylquinic והאיזומרים שלו;
- cicory;
- sinapovaya.
נוסחאות המבנה של חלק מהן מוצגות באיור שלהלן.
שכיחות
חומצות Hydroxycinnamic הן הגבוהות ביותר בחלקי הצמח הבאים:
- עלי טבק;
- פולי קפה לא בשלים (ירוק);
- apples;
- חלקים ירוקים של זרעי שמן;
- עלי אוכמניות.
בהתאם לסוג החומצות הכלולות בכמות משמעותית, ניתן להבחין בין צמחי המרפא והמאכל הבאים:
- chlorogenic - שן הארי;
- קפטר, עולש - ענבים, אכינצאה פורפורה, עולש;
- transferula - עשבי תיבול דגנים רב-שנתיים (בלוגראס), משפחת האובך (סלק, תרד, קינואה וצמחים אחרים);
- קומאריק, קפה, פרולי, סינאפי - אכינצאה, פרי עוזרד, שורש ברדוק, ריבס, ארניקה הרים, קמומיל;
- מתחם מבית קפה,חומצות פרוליות וקומריות - דומדמניות אדומות ושחורות וסוגים אחרים של פירות יער.
הנפוצה ביותר מבין החומצות ההידרוקסי-צינמיות בצמחים גבוהים יותר היא חומצה 3,4-דיאוקסיצינמית (השם השני הוא קפה), שיוצרת לעיתים קרובות מולקולות מורכבות יותר עם חומצות כיניות, טרטריות ושיקמיות, תאית, חלבונים, ליגנין.
חשיבות הפנולים בממלכת הצמחים
לחומרים אלו השפעה כפולה על תהליכי הביוסינתזה בצמחים. יש להם את היכולת ליצור איזומרים מרחביים הנבדלים מאוד בהשפעות הפיזיולוגיות. ציס-איזומרים, שבהם התחליפים נמצאים בצד אחד של מישור הטבעת הארומטית, משפרים את צמיחת הצמחים, וטרנס-איזומרים, להיפך.
חומצות Hydroxycinnamic ממלאות תפקיד חשוב בעמידות למזיקים וסביבתיים. הם משפיעים על הביוסינתזה של גליקוזידים פלבנואידים. אז, עם ירידה בטמפרטורה וירידה בתאורה, מתחיל ייצור פעיל של אנתוציאנין, מה שמוביל לאדום של העלים. לפיכך, צמחים מסתגלים לתנאי לחץ. בחלקים הפגועים ישנה גם ירידה בחומרים פנולים וסטרואידים. תרכובות אלו מעורבות בתהליך הפוטוסינתזה והנשימה של צמחים, במטבוליזם של פחמימות ושומנים.
יישומים רפואיים
חומצות הידרוקסי-צינמיות הן תרכובות מבטיחות לפיתוח תרופות יעילות. בהקשר זה, תעשיית התרופות הבשילההצורך ליצור שיטות חדשות לניתוח והפקה של חומרים אלו מחומרים צמחיים.
נקבע של-HCC יכולות להיות ההשפעות הבאות על גוף האדם:
- ferulic, caffeic, 1,4-dicofeylquinic acid - אפקט כולרטי, תפקוד כליות מוגבר, גירוי הכבד לנטרול רעלים;
- חומצה קומרית - אפקט שחפת (דיכוי רבייה של בצילוס טוברקולין);
- קפה, חומצת עולש - השפעה אנטי-מיקרוביאלית חזקה;
- חומצה פרולית - החלשת ההשפעות המזיקות של קרינה מייננת; אנטי היפוקסי, השפעה נוגדת חמצון, ירידה בהיווצרות גורמים מעודדי דלקת, האצת סינתזת DNA, השפעה אנטי-ריתמית.
ניסויים בבעלי חיים הראו שחומצות פרוליות וקפאיות מגבירות באופן משמעותי את זרימת הדם במוח ומפחיתות את הסיכון לנפיחות של הרקמות של איבר זה בנזק איסכמי.
