חומצות אמינו, שהנוסחאות שלהן נדונות בקורס כימיה בתיכון, הן חומרים חשובים לגוף האדם. חלבונים, המורכבים משאריות חומצות אמינו, נחוצים לאדם לתפקוד מלא.
הגדרה
חומצות אמינו, שהנוסחאות שלהן יידונו להלן, הן תרכובות אורגניות שהמולקולות שלהן מכילות קבוצות אמינו וקרבוקסיל. קרבוקסיל מורכב מקבוצת קרבוניל וקבוצת הידרוקסיל.
ניתן לשקול חומצות אמינו כנגזרות של חומצות קרבוקסיליות, כאשר אטום המימן מוחלף בקבוצת אמינו.
תכונות של תכונות כימיות
חומצות אמינו, שהנוסחה הכללית שלהן יכולה להיות מיוצגת כ-CnH2nNH2COOH, הן תרכובות כימיות אמפוטריות.
הנוכחות של שתי קבוצות פונקציונליות במולקולות שלהן מסבירה את האפשרות של חומרים אורגניים אלה יציגו תכונות בסיסיות וחומציות.
לתמיסות המימיות שלהם יש תכונות של תמיסות חיץ. זוויטריון הוא מולקולת חומצות אמינו שבה קבוצת האמינו היא NH3+ והקרבוקסיל הוא -COO-. למולקולה מסוג זה יש מומנט דיפול משמעותי, בעודהמטען הכולל הוא אפס. גבישים של חומצות אמינו רבות בנויים על מולקולות כאלה.
בין התכונות הכימיות החשובות ביותר של מחלקה זו של חומרים, ניתן להבחין בתהליכי עיבוי רב, כתוצאה מהם נוצרים פוליאמידים, לרבות חלבונים, פפטידים, ניילון.
חומצות אמינו, שהנוסחה הכללית שלהן היא CnH2nNH2COOH, מגיבות עם חומצות, בסיסים, תחמוצות מתכות, מלחים של חומצות חלשות. מעניינות במיוחד האינטראקציות של חומצות אמינו עם אלכוהולים הקשורים לאesterification.
תכונות של איזומריזם
כדי לרשום את הנוסחאות המבניות של חומצות אמינו, נציין שחומצות אמינו רבות המעורבות בטרנספורמציות ביוכימיות מכילות קבוצת אמינו במיקום a מקבוצת הקרבוקסיל. אטום פחמן כזה הוא מרכז כיראלי, וחומצות אמינו נחשבות לאיזומרים אופטיים.
נוסחת המבנה של חומצות אמינו נותנת מושג על מיקומן של הקבוצות הפונקציונליות העיקריות המרכיבות חומר נתון, ביחס לאטום הפחמן הפעיל.
חומצות אמינו טבעיות שהן חלק ממולקולות חלבון הן נציגות של סדרת L.
איזומרים אופטיים של חומצות אמינו מאופיינים ב-racemization איטית ספונטנית לא אנזימטית.
תכונות של a-compounds
כל נוסחה של חומרים מסוג זה מניחה את מיקומה של קבוצת האמינו באטום הפחמן השני. 20 חומצות אמינו, שהנוסחאות שלהן נחשבות אפילו בקורס ביולוגיה בבית הספר, גם כןשייכים למין זה. לדוגמה, אלה כוללים אלנין, אספרגין, סרין, לאוצין, טירוזין, פנילאלנין, ולין. התרכובות הללו הן המרכיבות את הקוד הגנטי האנושי. בנוסף לחיבורים סטנדרטיים? חומצות אמינו לא סטנדרטיות, שהן נגזרות שלהן, נמצאו גם במולקולות חלבון.
סיווג לפי סינתזה
איך ניתן להפריד את חומצות האמינו החיוניות? נוסחאות של מחלקה זו מחולקות לפי הבסיס הפיזיולוגי לחצי-החלפה, המסוגלות להיות מסונתזות בגוף האדם. גם תרכובות רגילות המסונתזות בכל אורגניזם חי מבודדות.
חטיבה לקבוצות רדיקליות ופונקציונליות
נוסחת חומצת האמינו שונה במבנה הרדיקל (קבוצת הצד). ישנה חלוקה למולקולות לא קוטביות המכילות רדיקל לא קוטבי הידרופובי, וכן לקבוצות קוטביות טעונות. חומצות אמינו ארומטיות נחשבות כקבוצה נפרדת בביוכימיה: היסטידין, טריפטופן, טירוזין. בהתאם לקבוצות הפונקציונליות, נבדלות מספר קבוצות. תרכובות אליפטיות מיוצגות על ידי:
- תרכובות מונואמינומונו-קרבוקסיליות, שיכולות להיחשב גליצין, ולין, אלנין, לאוצין;
- חומרים אוקסימונו-אמינו-קרבוקסיליים: ת'רונין, סרין;
- monoaminocarboxylic: glutamic, aspartic acid;
- תרכובות המכילות גופרית: מתיונין, ציסטאין;
- חומרים דיאמינומונו-קרבוקסיליים: ליזין, היסטידין, ארגינין;
- הטרוציקלי: פרולין, היסטידין,טריפטופן/
כל נוסחת חומצת אמינו יכולה להיכתב במונחים כלליים, רק קבוצות רדיקליות יהיו שונות.
הגדרה איכותית
כדי לזהות כמויות קטנות של חומצות אמינו, מתבצעת תגובת נינהידרין. בתהליך חימום חומצות אמינו עם עודף נינהידרין מתקבל תוצר סגול אם לחומצה יש קבוצת א-אמינו חופשית, ומוצר צהוב אופייני לקבוצה מוגנת. לשיטה זו רגישות גבוהה והיא משמשת לזיהוי קולורימטרי של חומצות אמינו. על בסיסה נוצרה השיטה של כרומטוגרפיית מחיצות על נייר, שהציג מרטין ב-1944.
אותה תגובה כימית משמשת בנתח חומצות אמינו אוטומטי. המכשיר, שנוצר על ידי מור, שפקמן, שטיין, מבוסס על הפרדה של תערובת חומצות אמינו בעמודים מלאים בשרף מחליף יונים. מהעמודה, זרם הפליטה נכנס למערבל, גם נינהידרין מגיע לכאן.
התוכן הכמותי של חומצות אמינו נשפט לפי עוצמת הצבע המתקבל. הקריאות מתועדות על ידי קולורימטר פוטו-אלקטרי, מוקלט על ידי מקליט.
טכנולוגיה דומה משמשת כיום בפרקטיקה הקלינית עבור בדיקות דם, נוזל מוחי ושתן. זה מאפשר לך לתת תמונה מלאה של ההרכב האיכותי של חומצות אמינו הכלולות בנוזלים ביולוגיים, לזהות חומרים המכילים חנקן לא סטנדרטיים בהם.
תכונות המינוח
איך לתת שם נכוןחומצות אמינו? הנוסחאות והשמות של תרכובות אלו ניתנים לפי המינוח הבינלאומי של IUPAC. המיקום של קבוצת האמינו מתווסף לחומצה הקרבוקסילית המתאימה, החל מהפחמימן בקבוצת הקרבוקסיל.
לדוגמה, חומצה 2-אמינואתנואית. בנוסף למינוח הבינלאומי, ישנם שמות טריוויאליים המשמשים בביוכימיה. לפיכך, חומצה אמינו-אצטית היא גליצין המשמשת ברפואה המודרנית.
אם יש שתי קבוצות קרבוקסיל במולקולה, מוסיפים לשם את הסיומת -דיוני. לדוגמה, חומצה 2-aminobutanedioic.
לכל נציגי המעמד הזה, איזומריזם מבני אופייני, עקב שינויים במבנה שרשרת הפחמן, כמו גם מיקומן של קבוצות הקרבוקסיל והאמינו. בנוסף לגליצין (הנציג הפשוט ביותר של מחלקה זו של חומרים אורגניים המכילים חמצן)? לשאר התרכובות יש אנטיפודים במראה (איזומרים אופטיים).
Application
חומצות אמינו נפוצות בטבע, הן הבסיס לבניית חלבונים מן החי והצומח. תרכובות אלו משמשות ברפואה במקרה של תשישות חמורה של הגוף, למשל, לאחר פעולות כירורגיות מורכבות. חומצה גלוטמית מסייעת להילחם במחלות עצבים, והיסטידין משמש לטיפול בכיבים בקיבה. בסינתזה של סיבים סינתטיים (קפרון, אננת'), חומצות אמינוקפרואיות ואמינוננטיות פועלות כחומרי גלם.
מסקנה
חומצות אמינו הן תרכובות אורגניות שבהןיש שתי קבוצות פונקציונליות. המאפיינים המבניים הם שמסבירים את הדואליות של התכונות הכימיות שלהם, כמו גם את הפרטים של השימוש בהם. בהתבסס על תוצאות ניסויים מחקריים, ניתן היה לקבוע כי הביומסה של אורגניזמים חיים שחיים על הפלנטה שלנו מסתכמת ב-1.8 1012-2.4 1012 טונות של חומר יבש. חומצות אמינו הן המונומרים הראשוניים בביוסינתזה של מולקולות חלבון, שבלעדיהם בלתי אפשרי קיומם של בני אדם ובעלי חיים.
בהתאם למאפיינים פיזיולוגיים, ישנה חלוקה של כל חומצות האמינו לחומרים חיוניים, שהסינתזה שלהם אינה מתבצעת בגוף האדם וביונקים. על מנת להימנע מהפרעות בתהליכים מטבוליים, חשוב לאכול מזונות המכילים חומצות אמינו אלו.
תרכובות אלו הן מעין "לבנים" המשמשות לבניית חלבונים ביו-פולימריים. תלוי אילו שיירי חומצות אמינו, באיזה רצף הם יסתדרו במבנה החלבון, לחלבון שנוצר יש תכונות ויישומים פיזיקליים וכימיים מסוימים. הודות לתגובות איכותיות לקבוצות פונקציונליות, ביוכימאים קובעים את הרכב מולקולות החלבון, ומחפשים דרכים חדשות לסנתז ביו-פולימרים בודדים הנחוצים לגוף האדם.
