חומצות אמינו ארומטיות הן תרכובות אורגניות המכילות קבוצת קרבוקסיל, טבעת בנזן, קבוצת אמינו. נוכחותן של מספר קבוצות פונקציונליות מסבירה את התכונות הכפולות של חומרים אורגניים אלו.
להיות בטבע
חומצות אמינו ארומטיות הן חלק מהרקמות והתאים של יצורים חיים. למרות המגוון של נציגי מחלקה זו, רק 20 חומצות אמינו הן מונומרים לבניית חלבונים ופפטידים. לחומצה בנזואית, כמו שנמצאת בחמוציות, יש תכונות נוגדות חמצון מצוינות.
מיקרואורגניזמים וצמחים רבים מסוגלים לסנתז באופן עצמאי כמה מחומצות האמינו הארומטיות הנחוצות לתפקוד מלא.
הם לוקחים חלק פעיל במטבוליזם של פחמימות וחלבונים, הם חלק מחומצות גרעין,ויטמינים, הורמונים, פיגמנטים, אלקלואידים, אנטיביוטיקה, רעלים. חלקם מתווכים העברת דחפים עצביים.
Classification
יש חלוקה של נציגים של מחלקה זו של תרכובות המכילות חמצן אורגניות לפי מאפיינים מבניים.
בהתחשב במיקום הקבוצות הפונקציונליות אמינו וקרבוקסיל, הן מבודדות
α-, β-, γ-, δ-, ε- חומצות.
לפי מספר הקבוצות, נבדלים חומרים בסיסיים, ניטרליים, חומציים.
בהתאם למבנה הרדיקל הפחמימני, מבודדים חומצות אמינו ארומטיות, אליפטיות, הטרוציקליות, חומרים המכילים גופרית.
מידע חשוב
לשם תרכובות אורגניות אלו, נעשה שימוש במינוח שיטתי. חומצות אמינו ארומטיות הן נגזרות של בנזן, בשרשרת הצדדית שלה מופיעה קבוצת קרבוקסיל (חומצה) אחת או יותר. הנציג הפשוט ביותר של מחלקה זו הוא חומצה בנזואית. הכנסת קבוצת הידרוקסיל לשרשרת הצדדית מובילה להיווצרות חומצה סליצילית.
נגזרות של חומצות אמינו ארומטיות - אסטרים ואמידים - משמשות בתעשייה הכימית.
הערה היסטורית על חומצה בנזואית
חומצה בנזואית ידועה לאנושות מאז ימי קדם. במאה השש עשרה, הוא היה מבודד על ידי סובלימציה משרף. במאה ה-19, כימאים גרמנים חקרו את התכונות הכימיות של תרכובת זו, והשוו אותה עם היפורית.חוּמצָה. בשל פעילותה האנטי-פטרייתית והאנטי-מיקרוביאלית, חומצה בנזואית שימשה כחומר משמר מזון בתהליך ייצור המזון. זה מצוין על תוויות המוצר כתוסף E 210.
מאפיינים פיזיים וכימיים
במראה, חומצה בנזואית דומה למחטים לבנות דקות מוארכות עם ברק ספציפי. הוא מסיס מאוד במדיות שונות: אלכוהול, שומנים, מים. נקודת ההיתוך של חומצת אמינו ארומטית זו היא 122 מעלות צלזיוס. זה עובר ממוצק לגז.
בנפחים גדולים, חומצה בנזואית נוצרת על ידי חמצון של טולואן (מתיל-בנזן).
זוהי תרכובת טבעית, כפי שהיא מצויה בחלק מהגרגרים: לינגונברי, אוכמניות, חמוציות. בנוסף, חומצה בנזואית נוצרת במוצרי חלב מותססים כמו יוגורט, חלב מכורבל. התרכובת אינה רעילה, אינה מסוכנת לבני אדם אם צורכים אותה בכמויות קטנות.
מאפיינים כימיים
תגובה איכותית לחומצות אמינו ארומטיות - החלפה אלקטרופילית בטבעת הארומטית (ניטרציה עם חומצה חנקתית מרוכזת). תגובת הקסנטופרוטאינים משמשת לזיהוי החומצות הארומטיות הבאות: טירוזין, פנילאלנין, טריפטופן, היסטידין. התהליך מלווה ביצירת מוצר צהוב בוהק.
תגובה איכותית נוספת לחומצות אמינו ארומטיות היא נינהידרין, המשמש במהלךקביעה כמותית ואיכותית של לא רק חומצות אמינו, אלא גם אמינים. כאשר מחממים נינהידרין בתמיסה אלקלית עם תרכובות שבהן קיימות קבוצות אמינו ראשוניות, מתקבל תוצר כחול-סגול.
תגובה כימית זו משמשת גם לזיהוי קבוצות אמינו משניות בחומצות ארומטיות: הידרוקסיפרולין ופרולין. ניתן לשפוט את נוכחותם על ידי היווצרות של מוצר צהוב בהיר יציב. כאשר עורכים ניתוח כימי מודרני של חומצות אמינו ארומטיות, משתמשים בתגובת הנינהדרין.
שיטת כרומטוגרפיית נייר מאפשרת לזהות כל חומצת אמינו בתערובת שנלקחה בכמות של שניים עד חמישה מיקרוגרם.
Application
חומר משמר מזון E 210 (חומצה בנזואית) משמש בתעשיות הממתקים, הבירה והאפייה. לפניכם רשימה של מוצרים שייצורם קשור קשר בל יינתק עם השימוש בחומצה בנזואית: גלידה, ירקות משומרים, בירה, ליקרים, תחליפי סוכר, דגים כבושים ומלוחים, מסטיק, חמאה, מרגרינה.
לא בלי החומצה הארומטית הזו וייצור של כמה מוצרי קוסמטיקה. לעתים קרובות זה מתווסף לתרופות, למשל, למשחות חיטוי. רוקחים פונים לחומצה בנזואית בשל תכונותיה המשמרות.
תרכובת אורגנית זו מתמודדת היטב עם מגוון פטריות, חיידקים וטפילים פשוטים. לכן חומצה בנזואיתמתווסף לסירופי שיעול לילדים. יש לו אפקט מכייח, מרכך ליחה, מסיר אותו מהסמפונות. פתרונות רפואיים יעילים במיוחד המיועדים לאמבטיות רגליים, המכילות חומצה בנזואית.
תרכובת אורגנית עוזרת להעלים הזעת יתר בכפות הרגליים. חומצה בנזואית נחשבת לתרופה יעילה למלחמה בנגעי עור פטרייתיים. בתעשייה הכימית, חומצה בנזואית משמשת כמגיב העיקרי בייצור תרכובות אורגניות רבות.
כשהיא חודרת לגוף האדם, חומצה בנזואית נכנסת לאינטראקציה כימית עם מולקולות חלבון.
הוא הופך לחומצה היפורית, ואז הוא מופרש בשתן מהגוף.
