התרכובות הפשוטות ביותר שנלמדות בקורסי כימיה אורגנית הן פחמימנים רוויים או פרפינים, הנקראים גם אלקנים. ההרכב האיכותי שלהם מיוצג על ידי אטומים של שני יסודות בלבד: פחמן ומימן. מולקולות של תרכובות מכילות רק סוג אחד של קשר כימי - יחיד, או פשוט. במאמר שלנו, נלמד את המבנה, וכן שיטות להשגה ותכונות של אלקנים.
נציגי הסדרה ושמותיהם
התרכובת הראשונה של מחלקת הפרפין היא מתאן. הנוסחה המולקולרית שלו היא CH4, היא מתאימה לנוסחה הכללית של חומרים, שהיא כדלקמן: C H2 +2. לארבעת האלקנים הראשונים יש שמות בודדים, כגון מתאן, אתאן. החל מהמתחם החמישי, המינוח נבנה באמצעות ספרות יווניות. לדוגמה, חומר בעל חמישה אטומי פחמן במולקולה C5H12 נקרא פנטאן (מהמילה היוונית "פנטה" - חמש). על פי המינוח הרציונלי, אלקנים,ניתן לייצג את התכונות הכימיות ואת הייצור שאנו חוקרים בצורה של חומרים - נגזרות של מתאן. במולקולה שלו, אטום מימן אחד או יותר מוחלפים ברדיקלים פחמימניים. לפי המינוח השיטתי, יש לבחור את השרשרת הארוכה ביותר של אטומי פחמן, הממוספרים מהקצה אליו נמצאים הרדיקלים קרובים יותר. לאחר מכן נקבע מספר אטום הפחמן המקושר בקשר סיגמא לחלקיק הרדיקלי, והרדיקל מזוקק על ידי הוספת שם האלקן עצמו אליו, למשל, 3-methylbutane.
ייצור אלקנים
המקור העיקרי והנפוץ ביותר לייצור פרפין הם מינרלים: גז טבעי ונפט. עקבות של מתאן יחד עם מימן וחנקן ניתן למצוא בגז הביצות. אלקנים מוצקים המכילים מספר רב של אטומי פחמן במולקולה נמצאים באוזוצריט. מדובר בשעווה הרים בעלת מגוון שלם של תכונות ייחודיות, שמרבציהן מפותחים, למשל, במערב אוקראינה. קיימות גם מספר שיטות סינתטיות למיצוי של פחמימנים רוויים, במיוחד על ידי תגובת ההפחתה. בתעשייה ניתן להבחין במספר שיטות לייצור אלקנים באמצעות תגובות חיזור, למשל בין הלואלקילים למימן יודיד או נתרן אמלגם. פשוט יותר הוא הפחתת אלקנים, אלקנים או אלקדיאנים עם מימן בנוכחות זרז ניקל. תוצר התגובה יהיה הפרפין המתאים. ניתן לבטא את התהליך באמצעות המשוואה הבאהתגובות:
CH2 =CH2 + H2=H 3C-CH3 (אתאן)
המסה בסיסית של מלחים של חומצות קרבוקסיליות
אם אתה מחמם מלח נתרן CH3COONa או חומרים אחרים מהמעמד הזה, הכוללים אטומי מתכת פעילים, עם נתרן הידרוקסיד או סודה סיד, אתה יכול לקבל פחמימנים רוויים. סוג התגובה הראשון משמש לעתים קרובות יותר במעבדה, השני משמש לניתוח מדויק של מבנה החומצה הקרבוקסילית שהיא חלק מהמלח. שיטה זו להשגת אלקנים מאפשרת לצפות בפיצול שרשרת הפחמן של המגיב ובירידה במספר אטומי הפחמן בה.
תגובת Wurtz
חומרים שהם נגזרות של פרפינים, שבהם אטומי מימן הוחלפו בחלקיקים של כלור, ברום או יוד, יכולים לקיים אינטראקציה עם נתרן מתכתי מפוזר דק. משוואת התגובה הכללית תהיה:
2RHal + 2Na → R-R + 2NaHal, תהליך זה התגלה בשנת 1870 על ידי הכימאי הצרפתי F. Würz. מאוחר יותר, P. P. Sharygin הבהיר את המנגנון שלו המוביל לייצור של אלקן. התברר שאטום ההלוגן מוחלף תחילה במתכת. אז החומר האורגנוזודיום שנוצר יוצר אינטראקציה עם מולקולת הלואלקן אחרת. תגובה זו מצאה יישום בטכנולוגיה של סינתזה של פרפינים גבוהים יותר.
מאפיינים של פחמימנים רוויים
המאפיין הפיזי של כל מחלקה של תרכובות אורגניות נקבעתכונות המשתנות באופן טבעי ותלויות במבנה של מולקולות החומרים. אז, ארבעת ההומולוגיות הראשונות של אלקנים, שאת התגובות שלהם שקלנו קודם, הם גזים. פרפינים המכילים בהרכבם בין 5 ל-14 אטומי פחמן קיימים בשלב הנוזלי, בעוד שהאלקנים הנותרים הם תרכובות מוצקות. חומרים גזים ומוצקים הם חסרי ריח, פרפינים נוזליים מריחים כמו נפט או בנזין. התכונות הכימיות החשובות ביותר של חומרים כוללות, למשל, חמצון קשה - בעירה, שבעקבותיה משתחררת כמות גדולה של חום:
CH4 + 2O2=CO2 + 2H 2O
נזכיר שמתאן הוא המרכיב העיקרי של הדלק העיקרי - גז טבעי.
תגובות החלפה
הלוגנציה באמצעות מנגנון הרדיקלים החופשיים היא תכונה נוספת של אלקנים. זה מתייחס לתגובות החלפה ומוביל ליצירת תרכובות - נגזרות הלוגן של פרפינים:
C5H12+Cl2=HCl + C5 H11Cl (כלורופנטן).
ניטרציה היא האינטראקציה של אלקנים עם חומצה חנקתית מדוללת בנוכחות זרז ותחת לחץ, שהתגלתה ב-1889 על ידי N. M. Konovalov. לתרכובות פרפין ניטרו מגוון רחב של יישומים כחומרי גלם לייצור דלק רקטות, חומרי נפץ וכן למיצוי של חומצות קרבוקסיליות ואמינים.
חמצון של איברים גבוהים יותר בסדרה ההומולוגית של אלקנים בנוכחות זרז מוביל לייצור אלכוהולים וקרבוקסילייםחומצות המשמשות לסינתזה של חומרי פלסטיק המשמשים לייצור פלסטיק וחומרי ניקוי.
במאמר שלנו, בחנו את התכונות של פחמימנים רוויים ולמדנו כיצד להשיג אותם.
