התרכובות האורגניות הפשוטות ביותר הן פחמימנים רוויים ובלתי רוויים. אלה כוללים חומרים מקבוצת האלקנים, אלקנים, אלקנים.
הנוסחאות שלהם כוללות אטומי מימן ופחמן ברצף ובכמות מסוימת. הם נמצאים לעתים קרובות בטבע.
קביעת אלקנים
שם השני שלהם הוא olefins או אתילן פחמימנים. כך נקראה סוג זה של תרכובות במאה ה-18 כאשר התגלה נוזל שמן, אתילן כלוריד.
אלקנים הם חומרים המורכבים מיסודות מימן ופחמן. הם שייכים לפחמימנים א-ציקליים. המולקולה שלהם מכילה קשר כפול (בלתי רווי) יחיד המחבר שני אטומי פחמן זה לזה.
נוסחאות אלקן
לכל מחלקה של תרכובות יש כינוי כימי משלה. בהם, הסמלים של יסודות המערכת המחזורית מציינים את הרכב ומבנה הקשרים של כל חומר.
הנוסחה הכללית של אלקנים מסומנת באופן הבא: CH2n, כאשר המספר n גדול או שווה ל-2. בעת פענוחו, ניתן לראות שיש שני אטומי מימן לכל אטום פחמן.
נוסחאות מולקולריות של אלקנים מהסדרה ההומולוגית מיוצגות על ידי המבנים הבאים: C2H4, C3 H6, C4H8, C 5H10, C6H12, C 7H14, C8H16, C 9 H18, C10H20. ניתן לראות שכל פחמימן עוקב מכיל פחמן אחד נוסף ועוד 2 מימן.
יש ייעוד גרפי של המיקום והסדר של תרכובות כימיות בין אטומים במולקולה, המראה את נוסחת המבנה של אלקנים. בעזרת קווי ערכיות מצוין הקשר של פחמנים עם מימנים
ניתן להציג את הנוסחה המבנית של אלקנים בצורה מורחבת, כאשר כל היסודות והקשרים הכימיים מוצגים. עם ביטוי תמציתי יותר של אולפינים, השילוב של פחמן ומימן בעזרת מקפי ערכיות לא מוצג.
נוסחת השלד מציינת את המבנה הפשוט ביותר. קו שבור מתאר את בסיס המולקולה, שבו אטומי פחמן מיוצגים על ידי החלק העליון והקצוות שלה, ומימן מסומן על ידי קישורים.
איך נוצרים שמות אולפינים
בהתבסס על המינוח השיטתי, הנוסחאות של האלקנים ושמותיהם מורכבות ממבנה של אלקנים הקשורים לפחמימנים רוויים. לשם כך, בשם האחרון, הסיומת -an מוחלפת ב-ilen או -en. דוגמה לכך היא היווצרות של בוטילן מבוטאן, ופנטן מפנטן.
כדי לציין את מיקום הקשר הכפול ביחס לאטומי פחמן, ציין את הספרה הערבית בסוף השם.
אלקנים נקראים על שם הפחמימן עם השרשרת הארוכה ביותר המכילה קשר כפול. לתחילת המספור של השרשרת, בדרך כלל בוחרים את הקצה, שהוא הקרוב ביותר לתרכובת הבלתי רוויה של אטומי הפחמן.
אם לנוסחת המבנה של האלקנים יש ענפים, אז ציינו את שמות הרדיקלים ומספרם, וקודמים להם מספרים המתאימים למקום בשרשרת הפחמן. לאחר מכן מופיע שם הפחמימן עצמו. בדרך כלל אחרי המספרים מופיע מקף.
יש סניפים רדיקליים ללא הגבלה. שמותיהם עשויים להיות טריוויאליים או נוצרים על פי כללי המינוח השיטתי.
לדוגמה, HHC=CH- נקרא אתניל או ויניל.
Isomers
נוסחאות מולקולריות של אלקנים אינן יכולות להצביע על איזומריזם. עם זאת, עבור סוג זה של חומרים, למעט מולקולת האתילן, שינוי מרחבי הוא אינהרנטי.
איזומרים של פחמימנים אתילן יכולים להיות לפי שלד פחמן, לפי מיקום הקשר הבלתי רווי, בין-מעמדי או מרחבי.
הנוסחה הכללית של אלקנים קובעת את מספר אטומי הפחמן והמימן בשרשרת, אך היא אינה מראה את נוכחותו ומיקומו של הקשר הכפול. דוגמה לכך היא cyclopropane כאיזומר בין-מעמדי של C3H6 (פרופילן). סוגים אחרים של איזומריזם מופיעים ב-C4H8 אובוטן.
מצבים שונים של הקשר הבלתי רווי נצפים בבוטן-1 או בוטן-2, במקרה הראשון, התרכובת הכפולה ממוקמת ליד אטום הפחמן הראשון, ובשני - באמצע השרשרת. ניתן לשקול איזומריזם בשלד הפחמן באמצעות הדוגמה של מתילפרופן) ואיזובוטילן ((CH3)2C=CH2).
שינוי מרחבי טבוע בבוטן-2 במיקום טרנס ו-cis. במקרה הראשון, הרדיקלים הצדדיים נמצאים מעל ומתחת לשרשרת הפחמן הראשית עם קשר כפול, באיזומר השני, התחליפים נמצאים באותו צד.
אפיון אולפינים
הנוסחה הכללית של אלקנים קובעת את המצב הפיזי של כל נציגי המחלקה הזו. החל באתילן וכלה בבוטילן (מ-C2 ל-C4), חומרים קיימים בצורת גז. אז לאתן חסר צבע יש ריח מתוק, מסיסות נמוכה במים, משקל מולקולרי נמוך מזה של אוויר.
בצורה נוזלית, מוצגים פחמימנים בטווח ההומולוגי מ-C5 ל-C17. החל מהאלקן, שיש לו 18 אטומי פחמן בשרשרת הראשית, מתרחש המעבר של המצב הפיזיקלי לצורה המוצקה.
כל האולפינים נחשבים לבעלי מסיסות ירודה במדיום מימי, אך מסיסות טובה בממיסים אורגניים, כגון בנזן או בנזין. המשקל המולקולרי שלהם נמוך מזה של המים. עלייה בשרשרת הפחמן מובילה לעלייה במדדי הטמפרטורה במהלך ההיתוך והרתיחה של תרכובות אלו.
מאפיינים של olefins
נוסחה מבנית של אלקניםמראה נוכחות בשלד של קשר כפול של π- ו-σ-תרכובת של שני אטומי פחמן. מבנה זה של המולקולה קובע את התכונות הכימיות שלה. הקשר π נחשב לא חזק במיוחד, מה שמאפשר להרוס אותו עם יצירת שני קשרי σ חדשים, המתקבלים כתוצאה מהוספת זוג אטומים. פחמימנים בלתי רוויים הם תורמי אלקטרונים. הם לוקחים חלק בתהליכי הוספה אלקטרופילית.
תכונה כימית חשובה של כל האלקנים היא תהליך הלוגנציה עם שחרור תרכובות הדומות לנגזרות דיהלוגן. אטומי הלוגן מסוגלים להיקשר באמצעות קשר כפול לפחמנים. דוגמה לכך היא ברומינציה של פרופילן עם היווצרות של 1, 2-dibromopropane:
H2C=CH–CH3 + Br2 → BrCH 2–CHBr–CH3.
תהליך זה של נטרול צבע במי ברום עם אלקנים נחשב לראיה איכותית לנוכחות של קשר כפול.
תגובות חשובות כוללות הידרוגנציה של אוליפינים עם תוספת של מולקולת מימן תחת פעולת מתכות קטליטיות כמו פלטינה, פלדיום או ניקל. התוצאה היא פחמימנים עם קשר רווי. הנוסחאות של אלקנים, אלקנים ניתנות להלן בתגובת הידרוגנציה בוטן:
CH3–CH2–CH=CH2 + H 2 Ni→ CH3–CH2–CH 2–CH3.
תהליך הוספת מולקולת מימן הליד לאלפיניםנקרא
hydrohalogenation, מתנהל לפי הכלל שגילה מרקובניקוב. דוגמה לכך היא הידרוברומינציה של פרופילן ליצירת 2-ברומופרופן. בו מימן מתחבר בקשר כפול עם פחמן, הנחשב לממומן ביותר:
CH3–CH=CH2 + HBr → CH3–BrCH– CH3.
תגובה של הוספת מים על ידי אלקנים בפעולת חומצות נקראת הידרציה. התוצאה היא מולקולה של אלכוהול פרופנול-2:
CH3–HC=CH2 + H2O → CH 3–OHCH–CH3.
כאשר נחשפים לאלקנים עם חומצה גופרתית, תהליך הסולפוניציה מתרחש:
CH3–HC=CH2 + HO−OSO−OH → CH3 –CH3CH–O−SO2−OH.
התגובה ממשיכה עם היווצרות של אסטרים חומציים, למשל, חומצה איזופרופיל גופרתית.
אלקנים רגישים לחמצון במהלך הבעירה שלהם תחת פעולת החמצן ליצירת מים וגז פחמן דו חמצני:
2CH3–HC=CH2 + 9O2 → 6CO 2 + 6H2O.
האינטראקציה של תרכובות אולפיניות ופרמנגנט אשלגן מדולל בצורת תמיסה מובילה להיווצרות גליקולים או אלכוהול דו-הידרי. תגובה זו היא גם חמצונית, מייצרת אתילן גליקול ומשנה את צבע התמיסה:
3H2C=CH2 + 4H2O+ 2KMnO 4 → 3OHCH–CHOH+ 2MnO2 +2KOH.
מולקולות אלקן יכולות להיות מעורבות בתהליך הפילמור עם רדיקל חופשיאו מנגנון קטיון-אניון. במקרה הראשון, בהשפעת פרוקסידים, מתקבל פולימר כמו פוליאתילן.
לפי המנגנון השני, חומצות פועלות כזרזים קטיוניים, וחומרים אורגנו-מתכתיים הם זרזים אניונים עם שחרור של פולימר סטריאו-סלקטיבי.
מהם אלקנים
הם נקראים גם פרפינים או פחמימנים א-ציקליים רוויים. יש להם מבנה ליניארי או מסועף, המכיל רק קשרים פשוטים רוויים. לכל הנציגים של הסדרה ההומולוגית של מחלקה זו יש את הנוסחה הכללית C H2n+2.
הם מכילים רק אטומי פחמן ומימן. הנוסחה הכללית לאלקנים נוצרת מהייעוד של פחמימנים רוויים.
שמות האלקנים והמאפיינים שלהם
הנציג הפשוט ביותר של המחלקה הזו הוא מתאן. אחריו מגיעים חומרים כמו אתאן, פרופאן ובוטאן. שמם מבוסס על שורש הספרה ביוונית, אליו מתווספת הסיומת -an. שמות האלקנים מופיעים במינוח IUPAC.
הנוסחה הכללית של אלקנים, אלקנים, אלקנים כוללת רק שני סוגי אטומים. אלה כוללים את היסודות פחמן ומימן. מספר אטומי הפחמן בכל שלושת המחלקות זהה, ההבדל נצפה רק במספר המימן, שניתן לפצל או להוסיף. תרכובות בלתי רוויות מתקבלות מפחמימנים רוויים. נציגי פרפינים במולקולה מכילים 2 יותר אטומי מימן מאשר אולפינים, מה שמאשרנוסחה כללית של אלקנים, אלקנים. מבנה האלקן נחשב בלתי רווי עקב נוכחות של קשר כפול.
אם נתאם את מספר אטומי המימן והפחמן באלקנים, אז הערך יהיה מקסימלי בהשוואה למחלקות אחרות של פחמימנים.
מתאן לבוטאן (מ-C1 ל-C4), חומרים קיימים בצורה גזית.
בצורה נוזלית, מוצגים פחמימנים בטווח ההומולוגי מ-C5 ל-C16. החל מהאלקן, שיש לו 17 אטומי פחמן בשרשרת הראשית, מתרחש המעבר של המצב הפיזיקלי לצורה המוצקה.
הם מאופיינים באיזומריזם בשלד הפחמן ובשינויים אופטיים של המולקולה.
בפרפינים, ערכיות פחמן נחשבות לתפוסות לחלוטין על ידי פחמנים או מימנים שכנים עם היווצרות של קשר מסוג σ. מנקודת מבט כימית זה גורם לתכונות החלשות שלהם, ולכן אלקנים נקראים פחמימנים רוויים או רוויים, נטולי זיקה.
הם נכנסים לתגובות החלפה הקשורות להלוגן רדיקלי, sulfochlorination או ניטרציה של המולקולה.
פרפינים עוברים תהליך של חמצון, בעירה או פירוק בטמפרטורות גבוהות. תחת פעולתם של מאיצי תגובה, מתרחש חיסול אטומי מימן או דה-הידרוגנציה של אלקנים.
מהם אלקינים
הם נקראים גם פחמימנים אצטילניים, שיש להם קשר משולש בשרשרת הפחמן. המבנה של אלקנים מתואר על ידי הגנרלנוסחה C H2n–2. זה מראה שבניגוד לאלקנים, לפחמימנים אצטילניים חסרים ארבעה אטומי מימן. הם מוחלפים בקשר משולש הנוצר על ידי שתי תרכובות π.
מבנה כזה קובע את התכונות הכימיות של מחלקה זו. הנוסחה המבנית של אלקנים ואלקנים מראה בבירור את חוסר הרוויה של המולקולות שלהם, כמו גם נוכחות של כפול (H2C꞊CH2) וקשר משולש (HC≡CH).
שם האלקינים והמאפיינים שלהם
הנציג הפשוט ביותר הוא אצטילן או HC≡CH. זה נקרא גם אתין. זה בא משמו של פחמימן רווי, שבו מסירים את הסיומת -an ומוסיפים -in. בשמות של אלקנים ארוכים, המספר מציין את מיקומו של הקשר המשולש.
בהכרת המבנה של פחמימנים רוויים ובלתי רוויים, ניתן לקבוע תחת איזו אות מצוינת הנוסחה הכללית של אלקינים: א) CnH2n; ג) CnH2n+2; ג) CnH2n-2; ד) CnH2n-6. התשובה הנכונה היא האפשרות השלישית.
מאצטילן לבוטאן (מ-C2 ל-C4), חומרים הם גזים בטבע.
בצורה נוזלית ישנם פחמימנים במרווח ההומולוגי מ-C5 ל-C17. החל מהאלקין, שיש לו 18 אטומי פחמן בשרשרת הראשית, מתרחש המעבר של המצב הפיזיקלי לצורה המוצקה.
הם מאופיינים באיזומריזם בשלד הפחמן, במיקום הקשר המשולש, וכן בשינויים בין-מעמדיים של המולקולה.
Poמאפיינים כימיים של פחמימנים אצטילניים דומים לאלקנים.
אם לאלקינים יש קשר משולש סופי, אז הם פועלים כחומצה עם יצירת מלחי אלקינים, למשל, NaC≡CNa. נוכחותם של שני קשרי π הופכת את מולקולת הנתרן אצטילדין לנוקלאופיל חזק הנכנס לתגובות החלפה.
אצטילן עובר הכלרה בנוכחות כלוריד נחושת לקבלת דיכלורואצטילן, עיבוי בפעולת הלואלקינים עם שחרור מולקולות דיאצטילן.
אלקינים משתתפים בתגובות הוספה אלקטרופיליות, שהעיקרון שלהן עומד בבסיס הלוגנציה, הידרוהלוגנציה, הידרציה וקרבונילציה. עם זאת, תהליכים כאלה מתנהלים בצורה חלשה יותר מאשר באלקנים עם קשר כפול.
עבור פחמימנים אצטילניים, אפשריות תגובות הוספה מהסוג הנוקלאופילי של מולקולת האלכוהול, אמין ראשוני או מימן גופרתי.
