זה יהיה שימושי להתחיל עם ההגדרה של אלקנים. אלה הם פחמימנים רוויים או רוויים, פרפינים. אפשר גם לומר שמדובר בפחמנים שבהם החיבור של אטומי C מתבצע באמצעות קשרים פשוטים. הנוסחה הכללית היא: CnH₂n+ 2.
ידוע שהיחס בין מספר אטומי H ו-C במולקולות שלהם הוא מקסימלי בהשוואה למחלקות אחרות. בשל העובדה שכל הערכיות תפוסות על ידי C או H, התכונות הכימיות של האלקנים אינן באות לידי ביטוי בצורה ברורה מספיק, לכן, שמם השני הוא הביטוי פחמימנים רוויים או רוויים.
יש גם שם ישן יותר שמשקף בצורה הטובה ביותר את האינרטיות הכימית היחסית שלהם - פרפינים, שפירושו "אין זיקה" בתרגום.
אז, נושא השיחה שלנו היום: "אלקנים: סדרות הומולוגיות, מינוח, מבנה, איזומריזם." כמו כן יוצגו נתונים לגבי המאפיינים הפיזיים שלהם.
Alkanes: מבנה, מינוח
בהם, אטומי ה-C נמצאים במצב כמו sp3-הכלאה. בִּדְבַרניתן להדגים מולקולת אלקאן כקבוצה של מבנים טטרהדרליים מסוג C המקושרים לא רק זה לזה, אלא גם ל-H.
ישנם קשרי s חזקים עם קוטביות נמוכה מאוד בין אטומי C ו-H. אטומים, לעומת זאת, תמיד מסתובבים סביב קשרים פשוטים, ולכן מולקולות האלקנים לובשות צורות שונות, ואורך הקשר והזווית ביניהן הם ערכים קבועים. צורות ההופכות זו לזו עקב סיבוב המולקולה סביב קשרי ה-σ נקראות קונפורמציות שלה.
בתהליך הניתוק של אטום H מהמולקולה הנבדקת, נוצרים חלקיקים בעל ערך אחד, הנקראים רדיקלים פחמימניים. הם מופיעים כתוצאה מתרכובות של לא רק חומרים אורגניים, אלא גם אנאורגניים. אם מחסירים 2 אטומי מימן ממולקולת פחמימנים רוויה, מקבלים רדיקלים דו-ערכיים.
לכן, המינוח של האלקנים יכול להיות:
- radial (גרסה ישנה);
- substitutive (בינלאומי, שיטתי). זה הוצע על ידי IUPAC.
תכונות של המינוח הרדיאלי
במקרה הראשון, המינוח של האלקנים מתאפיין בדברים הבאים:
- התחשבות בפחמימנים כנגזרות של מתאן, שבהן 1 או יותר אטומי H מוחלפים ברדיקלים.
- דרגה גבוהה של נוחות במקרה של חיבורים לא מורכבים במיוחד.
תכונות של המינוח החלופי
למינוח ההחלפה של האלקנים ישהתכונות הבאות:
- הבסיס לשם הוא שרשרת פחמן אחת, שאר השברים המולקולריים נחשבים כתחליפים.
- אם יש כמה רדיקלים זהים, מספר מצוין לפני שמם (במילים בלבד), ומספרים רדיקליים מופרדים בפסיקים.
כימיה: מינוח אלקאן
לנוחות, המידע מוצג בצורה של טבלה.
| שם החומר | שם בסיסי (שורש) | נוסחה מולקולרית | שם תחליף הפחמן | נוסחת תחליפי פחמן |
| מתאן | Met- | CH₄ | Methyl | CH₃ |
| Ethan | T- | C₂H₆ | אתיל | C₂H₅ |
| Propane | Prop- | C₃H₈ | Drill | C₃H₇ |
| בהוטן | אבל- | C₄H₁₀ | Butyl | C₄H₉ |
| Pentane | Pent- | C₅H₁₂ | Pentyl | C₅H₁₁ |
| Hexane | Hex- | C₆H₁₄ | Gexyl | C₆H₁₃ |
| Heptane | Hept- | C₇H₁₆ | Heptyl | C₇H₁₅ |
| Octane | אוקטובר- | C₈H₁₈ | Octyl | C₈H₁₇ |
| Nonan | לא- | C₉H₂₀ | Nonil | C₉H₁₉ |
| Dean | דצמבר- | C₁₀H₂₂ | Decil | C₁₀H₂₁ |
מינוח האלקנים לעיל כולל שמות שהתפתחו היסטורית (ארבעת החברים הראשונים בסדרת הפחמימנים הרוויים).
שמות של אלקנים מפותלים עם 5 אטומי C או יותר נגזרים מספרים יווניים המשקפים את המספר הנתון של אטומי C. לפיכך, הסיומת -an מציינת שהחומר הוא מסדרה של תרכובות רוויות.
כאשר נותנים שם לאלקנים לא מקופלים, זה שמכיל את המספר המרבי של אטומי C נבחר כשרשרת הראשית. הוא ממוספר כך שהתחליפים הם עם המספר הקטן ביותר. במקרה של שתי שרשראות או יותר באורך זהה, השרשרת הראשית היא זו המכילה את המספר הגדול ביותר של תחליפים.
איזומריזם אלקנים
מתאן CH₄ משמש כאב הפחמימנים של הסדרה שלהם. עם כל נציג עוקב של סדרת המתאן, יש הבדל מהקודם בקבוצת המתילן - CH₂. הדפוס הזהניתן למעקב בכל סדרת האלקנים.
המדען הגרמני שייל הציע הצעה לקרוא לסדרה זו הומולוגית. תרגום מיוונית פירושו "דומה, דומה."
לכן, סדרה הומולוגית היא קבוצה של תרכובות אורגניות קשורות בעלות אותו סוג של מבנה עם תכונות כימיות דומות. הומולוגים הם חברים בסדרה נתונה. ההבדל ההומולוגי הוא קבוצת המתילן שבאמצעותה נבדלים 2 הומולוגים סמוכים.
כפי שהוזכר קודם לכן, ניתן לבטא את ההרכב של כל פחמימן רווי באמצעות הנוסחה הכללית CnH₂n + 2. לפיכך, החבר הבא בסדרה ההומולוגית אחרי המתאן הוא אתאן - C₂H₆. כדי להסיק את המבנה שלו מהמתאן, יש צורך להחליף אטום H 1 ב-CH₃ (איור למטה).
ניתן לגזור את המבנה של כל הומלוג עוקב מהקודם באותו אופן. כתוצאה מכך נוצר פרופאן מאתאן - C₃H₈.
מהם איזומרים?
אלו חומרים בעלי הרכב מולקולרי איכותי וכמותי זהה (נוסחה מולקולרית זהה), אך מבנה כימי שונה, וגם בעלי תכונות כימיות שונות.
הפחמימנים הנ ל נבדלים זה מזה בפרמטר כמו נקודת הרתיחה: -0.5° - בוטאן, -10° - איזובוטן. סוג זה של איזומריזם מכונה איזומריזם שלד פחמן, הוא שייך לסוג המבני.
מספר האיזומרים המבניים גדל במהירות עם העלייה במספר אטומי הפחמן. לפיכך, C₁₀H₂₂ יתאים ל-75 איזומרים (לא כוללמרחבי), ועבור C₁₅H₃₂ כבר ידועים 4347 איזומרים, עבור C₂₀H₄₂ - 366 319.
אז, כבר התברר מה הם אלקנים, סדרות הומולוגיות, איזומריזם, מינוח. עכשיו הגיע הזמן לעבור למוסכמות השמות של IUPAC.
מינוח IUPAC: כללי שמות
ראשית, יש צורך למצוא במבנה הפחמימנים את שרשרת הפחמן שהיא הארוכה ביותר ומכילה את המספר המרבי של תחליפים. אז אתה צריך למספר את אטומי ה-C של השרשרת, החל מהקצה אליו התחליף הכי קרוב.
שנית, הבסיס הוא שם של פחמימן רווי שרשרת ישרה, התואם לשרשרת הראשית ביותר במספר אטומי C.
שלישית, יש צורך לציין את מספרי המקומות שלידם ממוקמים התחליפים לפני הבסיס. אחריהם מופיעים שמות התחליפים עם מקף.
רביעית, אם יש תחליפים זהים באטומי C שונים, המיקומים משולבים, וקידומת מכפלה מופיעה לפני השם: di - לשני תחליפים זהים, שלושה - לשלושה, טטרה - ארבע, פנטה - עבור חמש וכו'. יש להפריד בין מספרים זה לזה בפסיק, ובין מילים במקף.
אם אותו אטום C מכיל שני תחליפים בו-זמנית, המיקום נכתב גם פעמיים.
לפי כללים אלה נוצר המינוח הבינלאומי של האלקנים.
Newman Projections
המדען האמריקאי הזהמוצע להדגמה גרפית של קונפורמציות נוסחאות הקרנה מיוחדות - תחזיות ניומן. הם תואמים לצורות A ו-B ומוצגים באיור למטה.
במקרה הראשון, מדובר בקונפורמציה מוגנת A, ובמקרה השני, היא מעוכבת B. במיקום A, אטומי H ממוקמים במרחק המינימלי אחד מהשני. צורה זו תואמת את הערך הגדול ביותר של אנרגיה, בשל העובדה שהדחייה ביניהם היא הגדולה ביותר. זהו מצב לא חיובי מבחינה אנרגטית, וכתוצאה מכך המולקולה נוטה לעזוב אותו ולעבור למצב יציב יותר B. כאן, אטומי H רחוקים זה מזה ככל האפשר. אז, הפרש האנרגיה בין העמדות הללו הוא 12 קילו ג'ל/מול, בגלל זה הסיבוב החופשי סביב הציר במולקולת האתאן, המחברת את קבוצות המתיל, אינו אחיד. לאחר שנכנסה למצב חיובי מבחינה אנרגטית, המולקולה מתעכבת שם, במילים אחרות, "מאטה". לכן זה נקרא מעוכב. התוצאה - 10,000 מולקולות של אתאן נמצאות בצורה מעוכבת של קונפורמציה בטמפרטורת החדר. רק לאחד יש צורה שונה - מעורפל.
השגת פחמימנים רוויים
כבר נודע מהמאמר שמדובר באלקנים (מבנהם, המינוח שלהם תוארו בפירוט קודם לכן). כדאי לשקול כיצד להשיג אותם. הם נפלטים ממקורות טבעיים כמו נפט, גז טבעי, גז קשור ופחם. נעשה שימוש גם בשיטות סינתטיות. לדוגמה, H₂ 2H₂:
- תהליך הידרוגנציה של פחמימנים בלתי רוויים:CnH₂n (אלקנים)→ CnH₂n+2 (אלקנים)← CnH₂n-2 (אלקנים).
- מתערובת של חד חמצני C ו-H - גז סינתזה: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
- מחומצות קרבוקסיליות (המלחים שלהן): אלקטרוליזה באנודה, בקתודה:
- אלקטרוליזה של קולבה: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
- תגובת דיומא (סגסוגת אלקלית): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.
- פיצוח שמן: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
- גיזה של דלק (מוצק): C+2H₂→CH₄.
- סינתזה של אלקנים מורכבים (נגזרות הלוגן) שיש להם פחות אטומי C: 2CH₃Cl (כלורומתאן) +2Na →CH₃- CH₃ (אתן) +2NaCl.
- פירוק מים של מתאנידים (קרבידים ממתכת): Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄↑.
מאפיינים פיזיים של פחמימנים רוויים
לנוחות, הנתונים מקובצים בטבלה.
| נוסחה | Alkane | נקודת התכה ב-°С | נקודת רתיחה ב-°С | צפיפות, g/ml |
| CH₄ | מתאן | -183 | -162 | 0, 415 ב-t=-165°С |
| C₂H₆ | Ethan | -183 | -88 | 0, 561 ב-t=-100°C |
| C₃H₈ | Propane | -188 | -42 | 0, 583 ב-t=-45°C |
| n-C₄H₁₀ | n-Bhutan | -139 | -0, 5 | 0, 579 ב-t=0°C |
| 2-Methylpropane | - 160 | - 12 | 0, 557 ב-t=-25°C | |
| 2, 2-Dimethyl propane | - 16 | 9, 5 | 0, 613 | |
| n-C₅H₁₂ | n-Pentane | -130 | 36 | 0, 626 |
| 2-Methylbutane | - 160 | 28 | 0, 620 | |
| n-C₆H₁₄ | n-Hexane | - 95 | 69 | 0, 660 |
| 2-Methylpentane | - 153 | 62 | 0, 683 | |
| n-C₇H₁₆ | n-heptane | - 91 | 98 | 0, 683 |
| n-C₈H₁₈ | n-Octane | - 57 | 126 | 0, 702 |
| 2, 2, 3, 3-Tetra-methylbutane | - 100 | 106 | 0, 656 | |
| 2, 2, 4-Trimethyl-pentane | - 107 | 99 | 0, 692 | |
| n-C₉H₂₀ | n-Nonan | - 53 | 151 | 0, 718 |
| n-C₁₀H₂₂ | n-Dean | - 30 | 174 | 0, 730 |
| n-C₁₁H₂₄ | n-Undecane | - 26 | 196 | 0, 740 |
| n-C₁₂H₂₆ | n-Dodecane | - 10 | 216 | 0, 748 |
| n-C₁₃H₂₈ | n-Tridecane | - 5 | 235 | 0, 756 |
| n-C₁₄H₃₀ | n-Tetradecane | 6 | 254 | 0, 762 |
| n-C₁₅H₃₂ | n-Pentadecane | 10 | 271 | 0, 768 |
| H-C₁₆H₃₄ | n-Hexadecane | 18 | 287 | 0, 776 |
| n-C₂₀H₄₂ | n-Eicosan | 37 | 343 | 0, 788 |
| n-C₃₀H₆₂ | n-Triacontan | 66 |
235 ב- 1 ממ כ st |
0, 779 |
| n-C₄₀H₈₂ | n-Tetracontan | 81 |
260 ב- 3 מ מ כספית st. |
|
| n-C₅₀H₁₀₂ | n-Pentacontan | 92 |
420 ב- 15 מ מ כספית st. |
|
| n-C₆₀H₁₂₂ | n-Hexacontane | 99 | ||
| n-C₇₀H₁₄₂ | n-Heptacontane | 105 | ||
| n-C₁₀₀H₂₀₂ | n-Hectane | 115 |
מסקנה
המאמר התייחס למושג כזה כמו אלקנים (מבנה, מינוח, איזומריזם, סדרות הומולוגיות וכו'). מסופר מעט על התכונות של המינוח הרדיאלי והתחליף. מתוארות שיטות להשגת אלקנים.
בנוסף, כל המינוח של האלקנים רשום בפירוט במאמר (הבדיקה יכולה לעזור להטמיע את המידע שהתקבל).
