שיטות להשגת אלקנים: מעבדה ותעשייתית

תוכן עניינים:

שיטות להשגת אלקנים: מעבדה ותעשייתית
שיטות להשגת אלקנים: מעבדה ותעשייתית
Anonim

אלקנים הם חומרי "מעבר" יקרי ערך. בעזרתם תוכלו להשיג אלקנים, אלקנים, נגזרות הלוגן, אלכוהול, פולימרים ואחרים. הבעיה העיקרית של פחמימנים בלתי רוויים היא היעדרם הכמעט מוחלט בטבע; לרוב, חומרים מסדרה מסוימת זו נכרים במעבדה על ידי סינתזה כימית. כדי להבין את התכונות של התגובות להשגת אלקנים, עליך להבין את המבנה שלהם.

מהם אלקנים?

אלקנים הם חומרים אורגניים המורכבים מאטומי פחמן ומימן. מאפיין של סדרה זו הם קשרים קוולנטיים כפולים: סיגמה ו-pi. הם קובעים את התכונות הכימיות והפיזיקליות של חומרים. נקודת ההיתוך שלהם נמוכה מזו של האלקנים המקבילים. כמו כן, אלקנים נבדלים מסדרת הפחמימנים ה"בסיסית" הזו בנוכחות תגובת הוספה, המתרחשת על ידי שבירת הקשר ה-pi. הם מאופיינים בארבעה סוגים של איזומריזם:

  • לפי מיקום הקשר הכפול;
  • לשינויים בשלד הפחמן;
  • interclass (עם ציקלו-אלקנים);
  • גיאומטרי (cis-וטרנס-).

שם אחר לזהמספר חומרים - אולפינים. זה נובע מהדמיון שלהן עם חומצות קרבוקסיליות רב-הידריות, שיש להן קשר כפול בהרכבן. המינוח של האלקנים שונה בכך שהאטום הראשון בשרשרת הפחמן נקבע על ידי מיקום של קשר מרובה, שמיקומו מצוין גם בשם החומר.

ציור כימי על לוח גיר
ציור כימי על לוח גיר

פיצוח הוא הדרך העיקרית לחלץ אלקנים

פיצוח הוא סוג של זיקוק שמן בטמפרטורות גבוהות. המטרה העיקרית של תהליך זה היא מיצוי של חומרים בעלי משקל מולקולרי נמוך יותר. פיצוח לייצור אלקנים מתרחש במהלך פירוק האלקנים, שהם חלק ממוצרי נפט. זה מתרחש בטמפרטורות שבין 400 ל-700 מעלות צלזיוס. במהלך תגובה זו להשגת אלקנים, בנוסף לחומר שהיה מטרת יישומו, נוצר אלקן. המספר הכולל של אטומי פחמן לפני ואחרי התגובה זהה.

צלוחיות בצבעים שונים
צלוחיות בצבעים שונים

שיטות תעשייתיות אחרות להשגת אלקנים

אי אפשר להמשיך לדבר על אלקנים מבלי להזכיר את תגובת הדה-הידרוגנציה. לצורך יישומו, נלקח אלקן, שבו יכול להיווצר קשר כפול לאחר חיסול שני אטומי מימן. כלומר, מתאן לא ייכנס לתגובה הזו. לכן, מספר אלקנים מתחילים מאתילן. תנאים מיוחדים לתגובה הם טמפרטורה מוגברת וזרז. תחמוצת ניקל או כרום (III) יכולים לפעול בתור האחרון. התוצאה של התגובה תהיה אלקן עם המספר המתאים של אטומי פחמן וגז חסר צבע (מימן).

שיטה תעשייתית נוספת להשגת חומרים מסדרה זו היא הידרוגנציה של אלקינים. תגובה זו להשגת אלקנים מתרחשת בטמפרטורות גבוהות ובהשתתפות זרז (ניקל או פלטינה). מנגנון ההידרוגנציה מבוסס על שבירת אחד משני קשרי ה-pi של האלקין המסופק, ולאחר מכן מוסיפים אטומי מימן באתרי ההרס.

צלוחיות עומדות בשורה
צלוחיות עומדות בשורה

שיטת מעבדה באמצעות אלכוהול

אחת הדרכים הפשוטות והזולות ביותר היא התייבשות תוך מולקולרית, כלומר סילוק מים. כשכותבים את משוואת התגובה, כדאי לזכור שהיא תתבצע על פי כלל זייצב: מימן יתפצל מאטום הפחמן הכי פחות מוקשה. הטמפרטורה חייבת להיות מעל 150 מעלות צלזיוס. כזרז, אתה צריך להשתמש בחומרים עם תכונות היגרוסקופיות (המסוגלות למשוך לחות), למשל, חומצה גופרתית. יווצר קשר כפול באתר ההפרדה של קבוצת ההידרוקסיל ומימן. תוצאת התגובה תהיה האלקן המקביל ומולקולת מים אחת.

חומצה גופרתית
חומצה גופרתית

נגזרות הילה מבוססות מעבדה

ישנן שתי שיטות מעבדה נוספות. הראשון הוא פעולתה של תמיסה אלקלית על נגזרות אלקן, אשר בהרכבן אטום הלוגן אחד. שיטה זו נקראת dehydrohalogenation, כלומר, חיסול תרכובות מימן עם יסודות לא מתכתיים של הקבוצה השביעית (פלואור, ברום, כלור, יוד). יישום מנגנון התגובה, כמו במקרה הקודם, ממשיך לפי הכללזייצב. התנאים הקטליטיים הם תמיסה אלכוהולית וטמפרטורה מוגברת. לאחר התגובה, אלקן, מלח של יסוד מתכת אלקלי והלוגן, נוצרים מים.

השיטה השנייה דומה מאוד לקודמתה. זה מתבצע באמצעות אלקן, אשר בהרכבו שני הלוגנים. חומר כזה מושפע ממתכת פעילה (אבץ או מגנזיום) בנוכחות תמיסת אלכוהול וטמפרטורה גבוהה. התגובה תתקיים רק אם המימן יוחלף בהלוגן בשני אטומי פחמן שכנים, אם התנאי לא מתקיים אזי הקשר הכפול לא נוצר.

למה לקחת אבץ ומגנזיום? במהלך התגובה, המתכת מתחמצנת, מה שיכול לתרום שני אלקטרונים, ושני הלוגנים מסולקים. אם אתה לוקח יסודות אלקליין, הם יגיבו עם מים, שהם חלק מתמיסת האלכוהול. לגבי המתכות שאחרי מגנזיום ואבץ בסדרת בקטוב, הן יהיו חלשות מדי.

מוּמלָץ: