חומצה פומארית היא אחד החומרים שנוצרים בתאים של בני אדם ובעלי חיים אחרים בתהליך של חילוף חומרים טבעי. התרכובות שלו משמשות בתעשיות רפואה, חקלאות, מזון וכימיקלים. בכמויות גדולות, חומר זה עלול לגרום לתגובות שליליות - אלרגיות והפרעות במערכת העיכול.
תיאור כללי
חומצה פומארית היא איזומר של חומצה אתילן-1, 2-dicarboxylic בתצורת טרנס (יש לה תחליפי פחמימנים בצדדים מנוגדים של הקשר הכפול C-C). בפעם הראשונה החומר הזה הושג מחומצה סוצינית.
נוסחה אמפירית של חומצה פומארית: C4H4O4.
במראה, התרכובת היא אבקה גבישית חסרת צבע וחסרת ריח.
נוסחת המבנה של חומצה פומארית מוצגת באיור שלהלן:
חומצה מצויה בצמחים רבים (דודר אירופי, קורידליס, פרג ואחרים), חזזיות ופטריות, וכן נוצרת במהלך התסיסה של פחמימות בנוכחות הפטרייה Aspergillus fumigatus (aspergillus fumigatus).
Properties
התכונות הפיזיקליות והכימיות העיקריות של חומצה פומארית הן כדלקמן:
- משקל מולקולרי – 116.07 א.ו. e.m.
- מסיסות: o באלכוהול – טוב; o במים ובדיאתיל אתר - חלש; o בממיסים אורגניים - בלתי מסיסים.
- נקודת התכה - 296.4 °С.
- נקודת רתיחה - 165 מעלות צלזיוס.
חומצות פומארית ומלאית מופחתות בקלות לחומצה סוקסינית. כאשר מתחמצן עם תרכובות מי חמצן, חומצה מזוטרטרית נוצרת, כאשר אינטראקציה עם אלכוהולים, מתרחשים מונו-ודיסטרים (פומארטים).
ביוכימיה
חומצה פומארית נמצאת בדם של אדם בריא בריכוז של עד 3 מ ג/ליטר. הוא נוצר כחומר ביניים במחזור החומצה הטריקרבוקסילית, במהלך סינתזה של אוריאה וחמצון חומצות אמינו מסוימות, ובעור האדם בהשפעת קרינה אולטרה סגולה.
Fumarates ממלאים תפקיד חשוב ברקמות אנושיות במהלך הרעב שלהם בחמצן. בשילוב עם חומצה מאלית ומלחי חומצה גלוטמית, הם מגדילים את תכולת ה-ATP והגליקוגן, הצורה העיקרית של אחסון גלוקוז, מקור אוניברסלי לאנרגיה לתאים. בניסויים על חולדות, נמצא כי חומר זה מגביר את משך התכווצות הלב במהלך בידודו. בהלם דימומי, פומרטים עוזרים להגביר את ההישרדות של בעלי חיים.
Synthesis
השגת חומצה פומארית בקנה מידה תעשייתי מיוצר על ידי איזומריזציה קטליטית של חומצה מאלאית בתמיסה מימית. ברוסיה, טכנולוגיה זו משמשת לסינתזה של חומצה תעשייתית, שאינה ישימה בתעשיית המזון וברוקחות בשל נוכחותם של מלחי מתכות כבדות.
חומצה פומארית מטוהרת ברמת מזון עשויה מחומצה מאלית או טרטרית. שיטה זו של ייצור חומר קשורה לקשיים טכניים (דורשת טיהור רב-שלבי עתיר עבודה) והיא יקרה יותר. איכותה של חומצה פומארית טכנית תלויה במידה רבה בטוהר החומצה המלאית, המתקבלת מאנהידרידים מאלאיים ופתאליים.
Application
בתעשייה הכימית, חומצה משמשת לייצור החומרים הבאים:
- שרף פוליאסטר;
- שמנים מייבשים סינתטיים;
- plasticizers;
בתעשיית המזון (תוסף E297) הוא משמש כמחמצת (תחליף לחומצה לימון וטרטרית) בהכנת משקאות, ממתקים ומאפים. יחד עם זאת, הצריכה שלו נמוכה מזו של אנלוגים. המאפיינים הטכניים של תוסף המזון מוסדרים בהתאם ל-GOST 33269-2015.
Medicine
ברפואה, תרכובת זו משמשת למטרות הבאות:
- dimethyl ether (dimethyl fumarate) - טיפול בפתולוגיות עור (פסוריאזיס, חזזית), טרשת נפוצה, התקרחות, מחלות גרנולומטיות; קוטל פטריות, נגד פטריותתרופה;
- מלח חומצה פומארית - תכשירי עירוי, תחליפי דם גבישיים עם פעולה אנטי-היפוקסית, נוגדת חמצון (משמש לדימום גסטרו-תריסריון, דלקת הצפק, פציעות תרמיות קשות, ניתוחי לב, תסמונת כלילית חריפה, היפובולמיה, איבוד דם נרחב, שיכרון);
- נגזרות אחרות - מגבירי תיאבון, תרופות הרגעה, תרופות אטימות רדיואקטיביות, תרופות לנזלת.
בין התרופות של הקבוצה השנייה, Mafusol, Mexidol, Konfumin ו-Polyoxyfumarin מוצאים את היישום המעשי הגדול ביותר.
ניסויים קליניים של תכשירי חומצה פומארית נערכים כעת גם לטיפול בפתולוגיות כגון:
- ניאופלזמות ממאירות;
- הכוריאה של הנטינגטון;
- HIV;
- מלריה.
ניסויים בבעלי חיים הראו שתמיסת חומצה של 1% שנלקחת עם מזון במשך זמן רב מפחיתה משמעותית את פעילותם של חומרים מסרטנים.
חומצה פומארית מפחיתה את חומציות הקיבה ומשפיעה על המיקרופלורה של מערכת העיכול. במעי הוא יוצר סביבה מעט חומצית, המעכבת גדילה של חיידקים פתוגניים ויוצרת תנאים נוחים להתפתחות חיידקי לקטו, ביפידוס ואצידו. עם זאת, בשל הקושי להשיג חומצה מטוהרת במיוחד למטרות פרמצבטיות ובייצור תוספי תזונה, נעשה שימוש בתרכובת זו לעיתים רחוקות.
חקלאות
בכפרבחווה, חומצה פומארית משמשת כתוסף במזון לחיות מחמד עבור הפונקציות הבאות:
- שיפור חילוף החומרים במצבי לחץ;
- מוגברת לעיכול הזנה, תיאבון מוגבר;
- ממריץ גיוס שרירים, האצת יצירת עצם ויצירת ביצים בעופות (אנבוליים לא הורמונליים);
- הגברת ההגנה של הגוף בתקופת מחלות המוניות וחיסונים;
- נורמליזציה של פלורת המעיים, מניעת מחלות פטרייתיות וחיידקים.
חומצה פומארית גורמת להיווצרות מואצת של ATP, מקדמת הצטברות של חומרים מזינים וחומצה אסקורבית, שהיא אחד מנוגדי החמצון העיקריים.
נזק בריאותי
חומצה מטוהרת באיכות גבוהה בטוחה לבריאות האדם. הנזק של חומצה פומארית נובע בעיקר מהעובדה שיצרנים חסרי מצפון משתמשים במוצר איכותי טכני המכיל זיהומים רעילים של חומצה מאלאית ומלחי מתכות כבדות.
Dimethyl fumarate משמש גם כביוסיד זול להגנה על רהיטי עור ונעליים מפני זיהומים פטרייתיים במהלך המשלוח. עם זאת, ביכולת זו, החומצה עלולה לגרום לתגובות עור אלרגיות קשות. אז, בפינלנד ובבריטניה, יותר מאלף צרכנים דרשו פיצוי כספי על פגיעה בבריאות בקניית רהיטים סיניים. מאז 2008, מדינות אירופה הציגו איסור על מכירת נעליים ורהיטים המוספגים בדימתיל פומראט.
