חומרים אורגניים תופסים מקום חשוב בחיינו. הם המרכיב העיקרי של הפולימרים המקיפים אותנו בכל מקום: אלה שקיות ניילון, גומי, כמו גם חומרים רבים אחרים. פוליפרופילן אינו השלב האחרון בסדרה זו. הוא מצוי גם בחומרים שונים ומשמש במספר תעשיות כמו בנייה, שימוש ביתי כחומר לכוסות פלסטיק וצרכים קטנים אחרים (אך לא בקנה מידה תעשייתי). לפני שנדבר על תהליך כזה כמו הידרציה של פרופילן (שבזכותו, אגב, נוכל להשיג אלכוהול איזופרופיל), בואו נפנה להיסטוריה של גילוי החומר הזה הדרוש לתעשייה.
היסטוריה
ככזה, לפרופילן אין תאריך פתיחה. עם זאת, הפולימר שלו - פוליפרופילן - התגלה למעשה בשנת 1936 על ידי הכימאי הגרמני המפורסם אוטו באייר. כמובן שהיה ידוע תיאורטית כיצד ניתן להשיג חומר כה חשוב, אך לא ניתן היה לעשות זאת בפועל. זה היה אפשרי רק באמצע המאה העשרים, כאשר הכימאים הגרמנים והאיטלקים זיגלר ונאט גילו זרז לפימור של פחמימנים בלתי רוויים (בעלי קשר מרובים אחד או יותר), אשרמאוחר יותר הם קראו לזה הזרז זיגלר-נאטה. עד אותו רגע, זה היה בלתי אפשרי לחלוטין לגרום לתגובת הפילמור של חומרים כאלה להמשיך. תגובות פוליבודנסציה היו ידועות, כאשר, ללא פעולת זרז, שולבו חומרים לשרשרת פולימר, ויצרו תוצרי לוואי. אבל לא ניתן היה לעשות זאת עם פחמימנים בלתי רוויים.
תהליך חשוב נוסף הקשור לחומר זה היה ההידרציה שלו. פרופילן בשנים של תחילת השימוש בו היה די הרבה. וכל זה נובע משיטות השחזור של פרופן שהמציאו חברות שונות לעיבוד נפט וגז (זה נקרא לפעמים גם החומר המתואר). כאשר נפט נפצח, הוא היה תוצר לוואי, וכשהתברר שנגזרת שלו, איזופרופיל אלכוהול, היא הבסיס לסינתזה של חומרים רבים שימושיים לאנושות, חברות רבות, כמו BASF, רשמו פטנט על שיטת ייצורו. והחל לסחור המוני במתחם הזה. הידרציה של פרופילן נוסתה והושמה לפני פילמור, וזו הסיבה שהחלה לייצר אצטון, מי חמצן, איזופרופילמין לפני פוליפרופילן.
תהליך ההפרדה של פרופן מנפט מעניין מאוד. כעת אנו פונים אליו.
הפרדת פרופילן
למעשה, במובן התיאורטי, השיטה העיקרית היא רק תהליך אחד: פירוליזה של נפט וגזים נלווים. אבל יישומים טכנולוגיים הם רק ים. העובדה היא שכל חברה שואפת להשיג דרך ייחודית ולהגן עליה.פטנט, וחברות אחרות כאלה גם מחפשות דרכים משלהן לייצר ולמכור פרופן כחומר גלם או להפוך אותו למוצרים שונים.
פירוליזה ("פירו" - אש, "ליזה" - הרס) הוא תהליך כימי של פירוק מולקולה מורכבת וגדולה לקטנות יותר בהשפעת טמפרטורה גבוהה וזרז. הנפט, כידוע, הוא תערובת של פחמימנים ומורכב משברים קלים, בינוניים וכבדים. מבין הראשונים, המשקל המולקולרי הנמוך ביותר, פרופן ואתאן מתקבלים במהלך פירוליזה. תהליך זה מתבצע בתנורים מיוחדים. עבור חברות הייצור המתקדמות ביותר, תהליך זה שונה מבחינה טכנולוגית: חלקן משתמשות בחול כמוביל חום, אחרות משתמשות בקוורץ, אחרות משתמשות בקולה; ניתן גם לחלק תנורים לפי המבנה שלהם: ישנם כורים צינוריים וקונבנציונליים, כפי שהם נקראים, כורים.
אבל תהליך הפירוליזה מאפשר להשיג פרופן לא מספיק טהור, שכן בנוסף אליו נוצרים שם כמות עצומה של פחמימנים, שאותם יש להפריד בדרכים שצורכות אנרגיה למדי. לכן, כדי לקבל חומר טהור יותר עבור הידרציה לאחר מכן, נעשה שימוש גם בדה-הידרוגנציה של אלקנים: במקרה שלנו, פרופאן. בדיוק כמו פילמור, התהליך שלעיל לא קורה סתם. פיצול מימן ממולקולה של פחמימן רווי מתרחש תחת פעולתם של זרזים: תחמוצת כרום תלת ערכית ותחמוצת אלומיניום.
ובכן, לפני שנמשיך לסיפור כיצד מתרחש תהליך ההידרציה, בואו נפנה למבנה של הפחמימנים הבלתי רווים שלנו.
תכונות של המבנה של פרופילן
Propene עצמו הוא רק החבר השני בסדרת האלקן (פחמימנים עם קשר כפול אחד). מבחינת קלילות, הוא שני רק לאתילן (שממנו, כפי שניתן לנחש, מייצרים פוליאתילן - הפולימר המאסיבי ביותר בעולם). במצבו הרגיל, פרופן הוא גז, כמו ה"קרוב" שלו ממשפחת האלקנים, פרופאן.
אבל ההבדל המהותי בין פרופאן לפרופאן הוא שלאחרון יש קשר כפול בהרכבו, מה שמשנה באופן קיצוני את התכונות הכימיות שלו. היא מאפשרת לחבר חומרים אחרים למולקולת פחמימנים בלתי רוויה, וכתוצאה מכך נוצרות תרכובות בעלות תכונות שונות לחלוטין, לרוב חשובות מאוד לתעשייה וחיי היומיום.
הגיע הזמן לדבר על תורת התגובה, שהיא, למעשה, הנושא של מאמר זה. בחלק הבא תלמדו שהידרציה של פרופילן מייצרת את אחד המוצרים החשובים ביותר מבחינה תעשייתית, כמו גם כיצד מתרחשת תגובה זו ומהם הניואנסים בה.
תורת הידרציה
ראשית, נעבור לתהליך כללי יותר - פתרון - הכולל גם את התגובה שתוארה לעיל. זוהי טרנספורמציה כימית, המורכבת מהוספת מולקולות ממס למולקולות מומסות. במקביל, הם יכולים ליצור מולקולות חדשות, או מה שנקרא solvates, חלקיקים המורכבים ממולקולות של מומס וממס המחוברים באינטראקציה אלקטרוסטטית. אנחנו רק מתענייניםהסוג הראשון של חומרים, כי במהלך הידרציה של פרופילן, נוצר בעיקר מוצר כזה.
כאשר ממיסים באופן שתואר לעיל, מולקולות הממס מחוברות למומס, מתקבלת תרכובת חדשה. בכימיה אורגנית, הידרציה יוצרת בעיקר אלכוהול, קטונים ואלדהידים, אבל יש עוד כמה מקרים, כמו היווצרות גליקולים, אבל לא ניגע בהם. למעשה, תהליך זה הוא פשוט מאוד, אך יחד עם זאת די מסובך.
מנגנון הידרציה
קשר כפול, כידוע, מורכב משני סוגי חיבור של אטומים: קשרי פי וסיגמה. ה-pi-bond הוא תמיד הראשון להישבר במהלך תגובת ההידרציה, מכיוון שהוא פחות חזק (יש לו אנרגיית קשירה נמוכה יותר). כאשר הוא נשבר, נוצרים שני אורביטלים פנויים בשני אטומי פחמן שכנים, שיכולים ליצור קשרים חדשים. מולקולת מים הקיימת בתמיסה בצורת שני חלקיקים: יון הידרוקסיד ופרוטון, מסוגלת להצטרף לאורך קשר כפול שבור. במקרה זה, יון ההידרוקסיד מחובר לאטום הפחמן המרכזי, והפרוטון - לשני, הקיצוני. לפיכך, במהלך ההידרציה של פרופילן, נוצר בעיקר פרופנול 1 או איזופרופיל אלכוהול. זהו חומר חשוב ביותר, שכן כשהוא מחומצן ניתן לקבל אצטון, שנמצא בשימוש נרחב בעולמנו. אמרנו שהוא נוצר בעיקר, אבל זה לא לגמרי נכון. אני חייב לומר את זה: המוצר היחיד שנוצר במהלך הידרציה של פרופילן, וזה אלכוהול איזופרופיל.
זה, כמובן, כל הדקויות. למעשה, הכל ניתן לתאר הרבה יותר קל. ועכשיו נגלה כיצד תהליך כזה כמו הידרציה של פרופילן נרשם בקורס בית הספר.
תגובה: איך זה קורה
בכימיה, הכל בדרך כלל מסומן בפשטות: בעזרת משוואות תגובה. כך שניתן לתאר את השינוי הכימי של החומר הנדון בדרך זו. ההידרציה של פרופילן, שמשוואת התגובה שלו פשוטה מאוד, מתרחשת בשני שלבים. ראשית, קשר ה-pi, שהוא חלק מהכפול, נשבר. ואז מולקולת מים בצורת שני חלקיקים, אניון הידרוקסיד וקטיון מימן, מתקרבת למולקולת הפרופילן, שכיום יש לה שני אתרים פנויים ליצירת קשרים. יון ההידרוקסיד יוצר קשר עם אטום הפחמן המוקשה פחות (כלומר, עם זה שאליו מחוברים פחות אטומי מימן), והפרוטון, בהתאמה, עם הקיצון הנותר. כך, מתקבל מוצר בודד אחד: האלכוהול החד-הידרי הרווי איזופרופנול.
איך להקליט תגובה?
עכשיו נלמד איך לרשום בשפה כימית תגובה המשקפת תהליך כמו הידרציה של פרופילן. הנוסחה שאנו צריכים היא: CH2 =CH - CH3. זוהי הנוסחה של החומר המקורי - פרופן. כפי שאתה יכול לראות, יש לו קשר כפול, המסומן ב"=", וזה המקום שבו יתווספו מים כאשר הפרופילן ימודר. ניתן לכתוב את משוואת התגובה כך: CH2 =CH - CH3 + H2O=CH 3 - CH(OH) - CH3. קבוצת ההידרוקסיל בסוגריים פירושהשחלק זה אינו במישור הנוסחה, אלא מתחת או מעל. כאן לא נוכל להראות את הזוויות בין שלוש הקבוצות המשתרעות מאטום הפחמן האמצעי, אבל נניח שהן שוות זו לזו בקירוב ומרכיבות 120 מעלות.
היכן זה חל?
כבר אמרנו שהחומר המתקבל במהלך התגובה משמש באופן פעיל לסינתזה של חומרים חיוניים אחרים. הוא דומה מאוד במבנהו לאציטון, ממנו הוא שונה רק בכך שבמקום קבוצת הידרוקסו יש קבוצת קטו (כלומר אטום חמצן המחובר בקשר כפול לאטום חנקן). כידוע, אצטון עצמו משמש בממיסים ולכות, אך בנוסף, הוא משמש כמגיב לסינתזה נוספת של חומרים מורכבים יותר, כגון פוליאוריטן, שרפים אפוקסי, אנהידריד אצטית וכדומה.
תגובת ייצור אצטון
אנחנו חושבים שיהיה שימושי לתאר את ההפיכה של אלכוהול איזופרופיל לאצטון, במיוחד מכיוון שהתגובה הזו לא כל כך מסובכת. מלכתחילה, פרופנול מתאדה ומחומצן בחמצן ב-400-600 מעלות צלזיוס על זרז מיוחד. מוצר טהור מאוד מתקבל על ידי ביצוע התגובה על רשת כסופה.
משוואת תגובה
לא ניכנס לפרטים על מנגנון התגובה של חמצון של פרופנול לאציטון, שכן הוא מסובך מאוד. אנו מגבילים את עצמנו למשוואת הטרנספורמציה הכימית הרגילה: CH3 - CH(OH) - CH3 + O2=CH3 - C(O) - CH3 +H2O. כפי שניתן לראות, הכל די פשוט בתרשים, אבל כדאי להתעמק בתהליך, ונתקל במספר קשיים.
מסקנה
לכן ניתחנו את תהליך הידרציה של פרופילן ולמדנו את משוואת התגובה ואת מנגנון התרחשותה. העקרונות הטכנולוגיים הנחשבים עומדים בבסיס התהליכים האמיתיים המתרחשים בייצור. כפי שהתברר, הם לא מאוד קשים, אבל יש להם יתרונות אמיתיים לחיי היומיום שלנו.
