אלקנים, או פחמימנים פרפיניים, הם התרכובות האורגניות הפשוטות ביותר מכל הקבוצות. המאפיין העיקרי שלהם הוא הימצאות במולקולה של קשרים בודדים, או רוויים בלבד, ומכאן השם השני - פחמימנים רוויים. מלבד הנפט והגז הידועים, אלקנים נמצאים גם ברקמות צמחיות ובעלי חיים רבות: למשל, פרומונים של זבוב הצצה הם אלקנים המכילים 18, 39 ו-40 אטומי פחמן בשרשראות שלהם; אלקנים נמצאים גם בכמויות גדולות בשכבת ההגנה העליונה של הצמחים (קוטיקולה).
מידע כללי
אלקנים שייכים למחלקת הפחמימנים. המשמעות היא שרק פחמן (C) ומימן (H) יהיו נוכחים בנוסחה של כל תרכובת. ההבדל היחיד הוא שכל הקשרים במולקולה הם בודדים. הערכיות של פחמן היא 4, לכן, אטום אחד בתרכובת תמיד יהיה קשור לארבעה אטומים אחרים. יתרה מכך, קשר אחד לפחות יהיה מסוג פחמן-פחמן, והשאר יכולים להיות גם פחמן-פחמן וגם פחמן-מימן (ערך המימן הוא 1, אז חשבו על קשרי מימן-מימןאסור). בהתאם לכך, אטום פחמן שיש לו רק קשר C-C אחד ייקרא ראשוני, שני קשרים C-C - משניים, שלושה - שלישוניים וארבעה, באנלוגיה, רבעוני.
אם תכתוב את הנוסחאות המולקולריות של כל האלקנים באיור, תקבל:
- CH4,
- C2H6,
- C3H8.
וכן הלאה. קל ליצור נוסחה אוניברסלית המתארת כל תרכובת מהמחלקה הזו:
C H2n+2.
זו הנוסחה הכללית לפחמימנים פרפיניים. הסט של כל הנוסחאות האפשריות עבורם הוא סדרה הומולוגית. ההבדל בין שני החברים הקרובים ביותר בסדרה הוא (-CH2-).
מינוח האלקנים
הראשון והפשוט ביותר בסדרת הפחמימנים הרוויים הוא מתאן CH4. הבא מגיע אתאן C2H6, בעל שני אטומי פחמן, פרופאן C3H 8, בוטאן C4H10, ומהחבר החמישי בסדרה ההומולוגית, אלקנים נקראים לפי מספר הפחמן אטומים במולקולה: פנטאן, הקסאן, הפטאן, אוקטן, נונאן, דקאן, אונדקאן, דודקאן, טרידקאן וכן הלאה. עם זאת, ניתן לכנות מספר פחמנים "בבת אחת" רק אם הם נמצאים באותה שרשרת ליניארית. וזה לא תמיד המצב.
תמונה זו מציגה כמה מבנים שהנוסחאות המולקולריות שלהם זהות: C8H18. עם זאת, יש לנו שלושה קשרים שונים. כגוןהתופעה כאשר ישנן מספר נוסחאות מבניות שונות לנוסחה מולקולרית אחת נקראת איזומריזם, ותרכובות נקראות איזומרים. יש כאן איזומריזם של שלד הפחמן: זה אומר שהאיזומרים נבדלים בסדר קשרי פחמן-פחמן במולקולה.
כל האיזומרים שאין להם מבנה ליניארי נקראים מסועפים. המינוח שלהם מבוסס על השרשרת הרציפה הארוכה ביותר של אטומי פחמן במולקולה, וה"ענפים" נחשבים לתחליפים של אחד מאטומי המימן בפחמן מהשרשרת "הראשית". אז מתקבלים 2-מתיל-פרופן (איזובוטן), 2, 2-דימתיל-פרופאן (ניאופטן), 2, 2, 4-טרימתיל-פנטן. המספר מציין את מספר הפחמן של השרשרת הראשית, ואחריו מספר התחליפים הזהים, לאחר מכן את שם התחליף ולאחר מכן את שם השרשרת הראשית.
מבנה האלקנים
כל ארבעת הקשרים באטום הפחמן הם קשרי סיגמה קוולנטיים. כדי ליצור כל אחד מהם, פחמן משתמש באחד מארבעת האורביטלים שלו ברמת האנרגיה החיצונית - 3s (חתיכה אחת), 3p (שלושה חלקים). צפוי שמכיוון שסוגים שונים של אורביטלים מעורבים בקשר, אז הקשרים המתקבלים צריכים להיות שונים מבחינת מאפייני האנרגיה שלהם. עם זאת, זה לא נצפה - במולקולת המתאן, כל הארבעה זהים.
תורת ההכלאה משמשת כדי להסביר תופעה זו. זה עובד באופן הבא: ההנחה היא שקשר קוולנטי הוא, כביכול, שני אלקטרונים (אחד מכל אטום בזוג) הממוקמים בדיוק בין האטומים המחוברים. במתאן, למשל, יש ארבעה קשרים כאלה, אז ארבעהזוגות אלקטרונים במולקולה ידחו זה את זה. כדי למזער את הדחיפה הקבועה הזו, האטום המרכזי במתאן מסדר את כל ארבעת הקשרים שלו כך שהם רחוקים זה מזה ככל האפשר. במקביל, לתועלת גדולה עוד יותר, הוא, כביכול, מערבב את כל האורביטלים שלו (3s - אחד ו-3p - שלוש), ואז יוצר ארבעה אורביטלים היברידיים חדשים זהים sp3 מתוכם. כתוצאה מכך, "קצוות" הקשרים הקוולנטיים, עליהם נמצאים אטומי מימן, יוצרים טטרהדרון רגיל, שבאמצעו יש פחמן. טריק האוזן הזה נקרא sp3-הכלאה.
כל אטומי הפחמן באלקנים נמצאים ב-sp3-הכלאה.
נכסים פיזיים
אלקנים עם מספר אטומי פחמן מ-1 עד 4 - גזים, מ-5 עד 17 - נוזלים עם ריח חריף, בדומה לריח של בנזין, מעל 17 - מוצקים. נקודות הרתיחה וההתכה של האלקנים עולות ככל שהמסה המולרית שלהם (ובהתאם, מספר אטומי הפחמן במולקולה) עולה. ראוי לומר שבאותה מסה מולרית, לאלקנים מסועפים יש נקודות התכה ורתיחה נמוכות באופן ניכר מהאיזומרים הבלתי מסועפים שלהם. המשמעות היא שהקשרים הבין-מולקולריים שבהם חלשים יותר, ולכן המבנה הכללי של החומר פחות עמיד בפני השפעות חיצוניות (ובחימום הקשרים הללו מתפרקים מהר יותר).
למרות הבדלים כאלה, בממוצע, כל האלקנים אינם קוטביים ביותר: הם למעשה אינם מתמוססים במים (ומים הם ממס קוטבי). אלא את עצמםפחמימנים בלתי רוויים מאלו שהם נוזלים בתנאים רגילים משמשים באופן פעיל כממיסים לא קוטביים. כך משתמשים ב-n-hexane, n-heptane, n-octane ואחרים.
מאפיינים כימיים
אלקנים אינם פעילים: אפילו בהשוואה לחומרים אורגניים אחרים, הם מגיבים עם רשימה מוגבלת ביותר של ריאגנטים. בעצם, מדובר בתגובות שמתקיימות לפי המנגנון הרדיקלי: הכלור, ברומין, ניטרציה, סולפונציה וכדומה. הכלרת מתאן היא דוגמה קלאסית לתגובות שרשרת. המהות שלה היא כדלקמן.
תגובת שרשרת כימית מורכבת מכמה שלבים.
- ראשית, השרשרת נולדה - הרדיקלים החופשיים הראשונים מופיעים (במקרה זה, זה קורה תחת פעולת פוטונים);
- השלב הבא הוא פיתוח שרשרת. במהלכו נוצרים חומרים חדשים, שהם תוצאה של אינטראקציה בין רדיקל חופשי כלשהו לבין מולקולה; זה משחרר רדיקלים חופשיים חדשים, שבתורם מגיבים עם מולקולות אחרות, וכן הלאה;
- כששני רדיקלים חופשיים מתנגשים ויוצרים חומר חדש, מתרחשת שבירה בשרשרת - לא נוצרים רדיקלים חופשיים חדשים, והתגובה מתפוגגת בענף זה.
תוצרי תגובת הביניים כאן הם גם כלורומתאן CH3Cl וגם דיכלורומתאן CH2Cl2, וטריכלורומתאן (כלורופורם) CHCl3, ופחמן טטרכלוריד CCl4. זה אומר שרדיקלים יכולים לתקוף כל אחד: גם המתאן עצמו וגםתוצרי ביניים של התגובה, מחליפים יותר ויותר מימן בהלוגן.
התגובה החשובה ביותר לתעשייה היא איזומריזציה של פחמימנים פרפיניים. במהלכו מתקבלים האיזומרים המסועפים שלהם מאלקנים לא מסועפים. זה מגביר את מה שנקרא עמידות הפיצוץ של התרכובת - אחד המאפיינים של דלק רכב. התגובה מתבצעת על זרז אלומיניום כלורי AlCl3 בטמפרטורות סביב 300oC.
בעירה של אלקנים
מאז בית הספר היסודי, רבים ידעו שכל תרכובת אורגנית נשרפת ויוצרים מים ופחמן דו חמצני. אלקנים אינם יוצאי דופן; עם זאת, במקרה זה, משהו אחר חשוב הרבה יותר. התכונה של פחמימנים פרפיניים, במיוחד פחמימנים גזים, היא שחרור של כמות גדולה של חום במהלך הבעירה. זו הסיבה שכמעט כל הדלקים העיקריים מיוצרים מפרפינים.
מינרלים מבוססי פחמימנים
אלו שרידים של אורגניזמים חיים עתיקים שעברו דרך ארוכה של שינויים כימיים ללא חמצן. גז טבעי הוא בממוצע 95% מתאן. השאר הוא אתאן, פרופאן, בוטאן וזיהומים קלים.
עם שמן, הכל הרבה יותר מעניין. זוהי חבורה שלמה של מחלקות הפחמימנים המגוונות ביותר. אבל החלק העיקרי תפוס על ידי אלקנים, ציקלואלקנים ותרכובות ארומטיות. פחמימנים פרפין של שמנים מחולקים לשברים (הכוללים שכנים בלתי רוויים) לפי מספר אטומי הפחמן במולקולה:
- benzine (5-7С);
- benzine (5-11 C);
- naphtha (8-14 C);
- קרוסין (12-18 C);
- שמן גז (16-25 C);
- שמנים - מזוט, שמן סולארי, חומרי סיכה ואחרים (20-70 C).
לפי הסיעה, נפט גולמי הולך לסוגים שונים של דלק. מסיבה זו, סוגי הדלק (בנזין, ליגרואין - דלק טרקטורים, נפט - דלק סילוני, סולר) עולים בקנה אחד עם הסיווג החלקי של פחמימנים פרפיניים.
