בניגוד לפחמימנים, לחומרים אורגניים המכילים חמצן יש קומפלקס של אטומים הנקרא קבוצה פונקציונלית. מתנול הוא אלכוהול רווי שיש לו קבוצת הידרוקסיל במולקולה שלו. הוא מגדיר את המאפיינים העיקריים של תרכובת זו. במאמר שלנו, נבחן שיטות לייצור מתיל אלכוהול, התגובות הכימיות החשובות ביותר ושימוש במתנול.
מבנה המולקולה
כדי לגלות את המבנה של מתיל אלכוהול, אתה צריך לזכור באיזה סוג של מולקולה יש את הפחמימן הרווי הפשוט ביותר - מתאן. הוא מבוטא כ-CH4 ומכיל אטום פחמן אחד הקשור באמצעות קשרי סיגמא פשוטים לאטומי מימן.
אם אחד מהם מוחלף בקבוצת ההידרוקסיל –OH, נקבל את הנוסחה CH3OH. זה מתנול. זווית הקשר שנבנית לפי כיוון הקשר C-O-H היא בערך 110⁰, כך שלמולקולות של אלכוהולים חד-הידריים יש צורה זוויתית. בשל העובדה שהאלקטרושליליות של חמצן (3.5 eV) גדולה מזו של פחמן (2.5 eV), קשר החמצן-פחמן מקוטב מאוד, וקבוצת ההידרוקסו ממלאת את התפקיד של תחליף בעל השפעה אינדוקטיבית שלילית. לפיכך, מתנול הוא אלכוהול שמומנט הדיפול שלו הוא 1.69D.
מינוי
בואו נשקול שלוש דרכים ליצור שם של חומר עם הנוסחה CH3OH. מבחינה היסטורית, הוא נגזר משמו של רדיקל הפחמימנים שאליו התחברה קבוצת ההידרוקסיל. הרדיקל CH3 הוא מתיל, ולכן CH3OH נקרא מתיל אלכוהול. לפי המינוח של ז'נבה, הסיומת -ol מתווספת לשם של הפחמימן המקביל - אלקן. התרכובת תיקרא מתנול. שם זה הוא הנפוץ ביותר והוא משמש לעתים קרובות למדי. במינוח רציונלי, התרכובת שאנו שוקלים נקראת קרבינול.
נכסים פיזיים
כוהלים נמוכים המכילים עד שלושה אטומי פחמן, הכוללים מתנול, הם נוזלים שמתערבבים עם מים בכל פרופורציה. לקרבינול יש ריח אלכוהולי בולט, אך אינו מתאים לחלוטין לבליעה, מכיוון שהוא התרכובת הנוירוטוקסית החזקה ביותר. הצפיפות שלו קטנה מאחדות והיא 0.791 D420. נקודות ההיתוך והרתיחה הן -97.9 ⁰C ו-+94.5 ⁰C בהתאמה.
ייצור מתנול
הידרוליזה של ההלו-אלקילים המתאימים בנוכחות הידרוקסידים של מתכות פעילות, למשל, אלקלי או אדמה אלקליין, ובעת חימום -זוהי שיטה נפוצה להשגת קרבינול. כלור או ברומומתאן נלקחים כחומרי המוצא, תוצאת התגובה תהיה החלפת אטום ההלוגן בקבוצה הפונקציונלית –OH וייצור מתנול.
שיטה נוספת המובילה ליצירת אלכוהולים רוויים ראשוניים היא הפחתת אלדהידים או חומצות קרבוקסיליות. עבור תגובת חיזור זו, נעשה שימוש בחומרים מפחיתים חזקים כגון נתרן בורוהידריד או ליתיום אלומיניום הידריד. תרכובות המוצא הן חומצה פורמית או פורמלדהיד. אחת השיטות המודרניות להשגת קרבינול היא הסינתזה שלו מפחמן, מים, מימן ופחמן חד חמצני. התהליך מתרחש בטמפרטורה של +250 מעלות צלזיוס, לחץ מוגבר ובנוכחות תחמוצות אבץ ונחושת כזרזים. חדשה, אך מוצדקת מבחינה כלכלית, היא השיטה להשגת אלכוהול מאצות מיקרוסקופיות של האוקיינוסים והימים, שהביומסה שלהן באמת עצומה. המצע הצמחי מותסס, המתאן המשוחרר נאסף וחומצן נוסף למתנול. היתרונות הגדולים של ייצור ביו-מתנול הם היעדר הצורך בשימוש ברזרבות מים מתוקים, חשמל וטוהר הטכנולוגיה.
סינתזה אורגנומתכתית
אם תרכובות אורגניות עם קבוצת קרבוניל במולקולות מטופלות בתרכובות אורגנומגנזיום, ניתן להשיג אלכוהולים חד-הידריים. ריאגנטים אורגנו-מתכתיים מיוצרים על ידי אינטראקציה של שבבי מתכת מגנזיום ונגזרות אלקן המכילות ברום בדיאתיל יבשאֶתֶר. מאלדהיד פורמי, ניתן להשתמש בתגובה זו כדי להשיג לא רק מתנול, שהשימוש בו מוגבל, אלא גם אלכוהולים רוויים ראשוניים אחרים.
אפיון כימי
לקרבינול אין תכונות בולטות של חומצות או בסיסים, יתרה מכך, תמיסה מימית של חומר אינה משפיעה על אינדיקטורים. תגובות אופייניות של מתנול הן אינטראקציה עם מתכות פעילות וחומצות קרבוקסיליות. במקרה הראשון נוצרים אלכוהולטים מתכתיים, בשני - אסטרים. לדוגמה, נתרן מחליף אטומי מימן בקבוצת ההידרוקסיל הפונקציונלית של אלכוהול:
2CH3OH + 2Na=2CH3ONa +H2.
תגובה בין מתיל אלכוהול לחומצה אצטית מובילה ליצירת מתיל אצטט, או מתיל אסטר חומצה אצטית:
CH3COOH+CH3OH<--(H2SO 4)CH3COOCH3+H2O.
התגובה שלעיל נקראת אסטריפיקציה והיא בעלת חשיבות מעשית רבה.
חמצון אלכוהולים
תגובות של מתנול המובילות לייצור אלדהידים, שקול את הדוגמה של האינטראקציה שלו עם תחמוצת נחושת. אם חוט נחושת לוהט מצופה תחמוצת מורידים לתמיסת מתנול, אז מורגש ריח לא נעים מיוחד של פורמלדהיד. והמשטח העמום של החוט הופך בהיר ומבריק עקב הפחתת הנחושת הטהורה.
התייבשות
בחימום ובנוכחות חומרים היגרוסקופיים, חלקיקים מתפצלים ממולקולות אלכוהולמים. ניתן למצוא פחמימנים בלתי רוויים מסדרת האתילן במוצרים. בתנאים של ריכוז מים גבוה ובטמפרטורה נמוכה, ניתן להשיג אתרים. אז, דימתיל אתר ניתן להשיג מתנול.
שימוש באלכוהול מתיל
מתיל אלכוהול משמש כמעכב של הידרטים הנוצרים בצינורות גז, שכן התכונות החשובות של מתנול הן מסיסות טובה במים ונקודת קיפאון נמוכה. הנפח העיקרי של מתיל אלכוהול משמש בייצור שרפי פנול-פורמלדהיד. מספר האוקטן הגבוה האופייני לקרבינול מאפשר להשתמש בו כדלק ידידותי לסביבה למכוניות. בתעשיית הצבע, קרבינול משמש כממס.
השפעת מתנול על גוף האדם
אלכוהול מעץ אינו מתאים לחלוטין לשימוש כמשקה אלכוהולי, מכיוון שהוא החומר הרעיל החזק ביותר. ברגע שהוא נמצא במערכת העיכול, הוא מתחיל להתחמצן לחומצה פורמית ואלדהיד פורמי. תוצרי חמצון משפיעים על עצבי הראייה ועל הרשתית המכילה קולטנים. העיוורון מתחיל. חומצה פורמית, בעלת יכולת מצטברת גבוהה, נישאת בדם לכבד ולכליות, והורסת את האיברים החיוניים הללו. כתוצאה מהרעלת מתנול, מתרחשת תוצאה קטלנית, שכן שיטות טיהור הדם ממטבוליטים אינן יעילות.
במאמר שלנו, הכרנו את המאפיינים, היישום והדרכים להשיג מתנול.
