מהי הדרך הנכונה להשיג אמינים מופחתים? הנה שיטה מגוונת יותר להכנת אמינים שאינה גורמת לאלקילציה מוגזמת. שיטה זו די פשוטה ושקופה אפילו למתחילים בכימיה. רק כמה תגובות פשוטות. עם זאת, תזדקק למספר ריאגנטים שקשה למצוא באופן מסחרי. שיטה זו, למשל, יכולה לשמש לביצוע אמינציה רדוקטיבית של חומצות אמינו.
התחל
מתחילים באלדהיד או קטון, יוצרים אימין (בדומה לחנקן אלדהיד או קטון). הפחיתו את האימין עם חומר מפחית כגון נתרן ציאנובורוהיריד (NaBH3CN), נתרן בורוהיריד (NaBH4) או נתרן אצטוקסיבורוהיריד (NaBH(Oac)3). מסתבר אמין חדש. אין צורך לבודד את האימין הביניים (שיכול להיות קצת לא יציב בכל מקרה). ההפחתה יכולה להיעשות באתרו (כלומר באותו בקבוק תגובה),לאחר מכן תן ל-iming מספיק זמן להיווצר.
תהליך זה נקרא אמינציה רדוקטיבית. גם את השם "אמינציה רדוקטיבית" נתקלים. הנה דוגמה ספציפית: הידרו-מתיל-בנזילאמין.
בוא נגיד שיש לך אמין ראשוני כמו בנזילאמין ואתה רוצה לייצר הידרו-מתיל-בנזילמין. איך תעשה את זה? טיפול ישיר בבנזיאמין עם חומר אלקן (למשל, מתיל יודיד) יביא להיווצרות משמעותית של האמין השלישוני הלא רצוי (כלומר, דה-אלקילציה).
כן, אפשר לנסות להפריד את האמין המשני שנוצר מהאמין השלישוני, אבל אנחנו לא מתכוונים להסתפק בריכוז של 10-30% שהשיטה הזו נותנת. הפרדת תערובות זה בסדר על הנייר, אבל זה יכול להיות כאב אמיתי בפועל. האם יש דרך אחרת לעשות זאת? נסה אמינציה רדוקטיבית. זוהי דרך הרבה יותר מבוקרת ליצור קשרי חנקן-פחמן.
לאחר יצירת האימין, יש לצמצם אותו לאמין. לתהליך זה ניתן להשתמש בחומר הפחת המוכר סודיום בורוהיריד (NaBH4). ניתן לזכור כי NaBH4 משמש להפחתת אלדהידים וקטונים. ישנם שני תרופות להפחתת אמינציה נפוצה בשימוש: נתרן ציאנובורוהידריד (NaBH3CN) ונתרן אצטוקסיבורהידריד (NaBH(Oac)3). למטרותינו, הם יכולים להיחשב זהים. בפועל, NaBH3CN טוב במעט מ-NaBH4.
Application
אמינציה רדוקטיבית היא מאודרב תכליתי וניתן להשתמש בו ליצירת מגוון רחב של קבוצות אלקיל שונות על אמינים. החלק הכי טוב הוא שהלהקות פשוט יוצאות פעם אחת.
קטונים עובדים גם
מה דעתך על קטונים? גם הם עובדים! השתמש בקטון, שייקח אותנו לתחליפי האלקיל המסועפים על האמין. לדוגמה, שימוש באצטון באמינציה הרדוקטיבית הבאה נותן קבוצת איזופרופיל. יתר על כן, הכל פשוט.
אמינציה רציפה היא תכונה שימושית נוספת של תגובת האמינציה הרדוקטיבית. התכונה המיוחדת היא שניתן להשתמש בשני (או שלושה, אם אחד מתחיל באמוניה) תהליכים ברצף. לדוגמה, ראה סינתזה של אמין שלישוני. חשוב לציין שרצף התגובות אינו קריטי כאן. נוכל לבצע את האמינציה הרדוקטיבית הראשונה עם בנזלדהיד ראשון ואציטון שניה ועדיין לקבל את אותו המוצר.
אמינציה רדוקטיבית תוך-מולקולרית
לבסוף, יש מקרה תוך-מולקולרי שתמיד גורם לתלמידים כאב ראש. אם המולקולה מכילה גם קבוצות אמין וגם קרבוניל, היא יכולה לתת אמין מחזורי. בעת שליפת המוצר המצלצל, מומלץ מאוד לספור ולמספר את הפינות. תלמידים רבים עושים טעויות בעת ציור מחדש, וזה שווה את הזמן המושקע.
עבודה לאחור: תכנון לאמינציה רדוקטיבית
זה עשוי לקחת קצת זמן, אבל אמינציה רדוקטיבית היא דרך רבת עוצמה לייצור אמינים. זה מאוד מועיל להיות מסוגל לחשוב אחורה מהמוצר האמין לאיך נראים חומרי הגלם.
באופן כללי, אמינציה רדוקטיבית היא פרוטוקול חזק מאוד ושימושי ליצירת אמינים. כל תלמיד יכול להבין את זה. אם אתה רוצה לשחזר את התגובות האלה בבית, הדרך הקלה ביותר למתחילים היא לבצע אמינציה רדוקטיבית של חומצה גלוטמית.
