עם התפתחות חקר הכימיה האורגנית, הובחנה מעמד נפרד בין קבוצה גדולה של פחמימנים - "אלקינים". תרכובות אלו נקראות בדרך כלל פחמימנים בלתי רוויים, המכילים במבנה שלהם קשר משולש אחד או יותר (שמות אחרים הם פחמן-פחמן משולש או אצטילן), מה שמבדיל אותם מאלקנים (תרכובות עם קשרים כפולים).
במקורות שונים, ניתן למצוא גם שם נפוץ רציונלי לאלקינים - פחמימנים אצטילניים, ואותו שם ל"שאריות" שלהם - רדיקלי אצטילן. האלקינים מוצגים בטבלה שלהלן עם נוסחת המבנה שלהם ושמות שונים.
| נוסחאות מבניות | מינוי | |
| International IUPAC | Rational | |
| HC ≡ CH | ethyn, acetylene | acetylene |
| H3C ‒ C ≡ CH | propine | מתיל-אצטילן |
| H3C ‒ CH2 ‒ C≡CH | butin-1 | אתילאצטילן |
| H3C ‒ C≡C ‒CH3 | butin-2 | dimethylacetylene |
| H3C ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ C ≡ CH | pentin-1 | פרופילאצטילן |
| H3C ‒ CH2 ‒ C ≡ C - CH3 | Pentin-2 | מתיל-אתיל-אצטילן |
מינוח בינלאומי ורציונלי
אלקינים בכימיה, לפי נומנקלטורת IUPAC (תעתיק מאנגלית. International Union of Pure and Applied Chemistry), מקבלים שמות על ידי שינוי הסיומת "-an" לסיומת "-in" בשם של האלקן הקשור, למשל אתאן → אתין (דוגמה 1).
אבל אפשר גם להשתמש בשמות רציונליים, למשל: אתין → אצטילן, פרופן → מתיל-אצטילן (דוגמה 2), כלומר, לצרף את שם הרדיקל הממוקם ליד הקשר המשולש לשם של הנציג הקטן יותר של הסדרה ההומולוגית.
יש לזכור שכאשר קובעים שם של חומרים מורכבים, שבהם יש גם קשרים כפולים וגם משולשים, המספור צריך להיות כזה שהם מקבלים את המספרים הקטנים ביותר. אם יש בחירה בין תחילת המספור, אז הם מתחילים בקשרים כפולים, למשל: pentene-1, -in-4 (דוגמה 3).
מקרה מיוחד של כלל זה הוא קשרים כפולים ומשולשים במרחק שווה מקצה השרשרת, כמו, למשל, במולקולה של hexadiene-1, 3, -in-5 (דוגמה 4). צריך לזכור כאן שמספור השרשרת יתחיל בקשר כפול.
עבור אלקנים שרשרת ארוכה (יותר מ-С5-С6) מומלץ להשתמשהמינוח הבינלאומי של IUPAC.
מבנה של מולקולה עם קשר משולש
הדוגמה הנפוצה ביותר למבנה של מולקולת פחמימנים אצטילן מוצגת עבור אתין, שניתן לראות את מבנהו בטבלת האלקינים. כדי להקל על ההבנה, ציור מפורט של האינטראקציה של אטומי פחמן במולקולת אצטילן יוצג להלן.
הנוסחה הכללית של אלקין היא C2H2. לכן, ב- תהליך יצירת קשר משולש מעורבים 2 אטומי פחמן. מכיוון שפחמן הוא ארבע-ערכי - המצב הנרגש של האטום - בתרכובות אורגניות, ישנם 4 אלקטרונים בלתי מזווגים במסלול החיצוני - 2s ו-2p3 (איור 1a). בתהליך יצירת הקשר נוצר ענן היברידי מענני אלקטרונים של s- ו-p-אורביטל אחד, הנקרא ענן sp-hybrid (איור 1b). עננים היברידיים בשני אטומי הפחמן מכוונים חזק לאורך ציר אחד, מה שגורם לסידור הליניארי שלהם (בזווית של 180°) זה לזה עם חלקים קטנים יותר כלפי חוץ (איור 2). אלקטרונים ברוב חלקי הענן, כאשר הם מחוברים, יוצרים זוג אלקטרונים ויוצרים קשר σ (קשר סיגמא, איור 1c).
האלקטרון הבלתי מזווג, הממוקם בחלק הקטן יותר, מחבר את אותו האלקטרון לאטום המימן (איור 2). שני האלקטרונים הבלתי מזווגים הנותרים במסלול ה-p החיצוני של אטום אחד מקיימים אינטראקציה עם 2 אלקטרונים דומים אחרים של האטום השני. במקרה זה, כל זוג של שני אורביטלים p חופף לפי עקרון הקשר π (קשר pi, איור 1d) והופך לכיוון ביחס להשני בזווית של 90 מעלות. לאחר כל האינטראקציות, הענן הכללי מקבל צורה גלילית (איור 3).
מאפיינים פיזיים של אלקינים
פחמימנים של אצטילן דומים מאוד באופיים לאלקנים ואלקנים. בטבע, הם כמעט ולא מתרחשים, למעט אתין, ולכן הם מתקבלים באופן מלאכותי. אלקנים תחתונים (עד C17) הם גזים ונוזלים חסרי צבע. מדובר בחומרים בעלי קוטביות נמוכה, כתוצאה מכך הם אינם מסיסים במים ובממיסים קוטביים אחרים. עם זאת, הם מתמוססים היטב בחומרים אורגניים פשוטים כמו אתר, נפטה או בנזן, ויכולת זו משתפרת עם הגדלת הלחץ בעת דחיסת הגז. הנציגים הגבוהים ביותר של מחלקה זו (C17 ומעלה) הם חומרים גבישיים.
קרא עוד על תכונות האצטילן
מכיוון שאצטילן הוא הנפוץ והנפוץ ביותר, התכונות הפיזיקליות של אלקין מובנות היטב. זהו גז חסר צבע עם טוהר כימי מוחלט וחסר ריח. לאתין טכני יש ריח חריף עקב נוכחותם של אמוניה NH3, מימן גופרתי H2S ומימן פלואוריד HF. הגז הנוזלי או הגז הזה הוא נפיץ מאוד ומתלקח בקלות אפילו מהפרשות סטטיות מאצבעות. כמו כן, בשל תכונותיו הפיזיקליות, אלקין, מעורבב עם חמצן, נותן טמפרטורת בעירה של 3150 מעלות צלזיוס, מה שמאפשר להשתמש באצטילן כגז בעירה טוב בריתוך וחיתוך מתכות. אצטילן הוא רעיל, לכן יש לנקוט זהירות רבה בעבודה עם הגז הזה.
אצטילן מתמוסס בצורה הטובה ביותר באציטון, במיוחד במצב נוזלי, לכן, כאשר מאוחסנים במצב נוזלי, משתמשים בגלילים מיוחדים מלאים במסה נקבובית עם אצטון מפוזר באופן שווה בלחץ של עד 25 MPa.
ובשימוש במצב גזי, גז משתחרר דרך צינורות מיוחדים, בהנחיית תיעוד רגולטורי וטכני ו-GOST 5457-75 "אצטילן מומס וגזי טכני. מפרט", המתאר את הנוסחה של אלקין ואת כל ההליכים לאימות ואחסון של הפחמימנים הגזים והנוזליים הנ"ל.
ייצור אצטילן
אחת השיטות היא חמצון תרמי חלקי של מתאן CH4 עם חמצן בטמפרטורה של 1500 מעלות צלזיוס. תהליך זה נקרא גם פיצוח חמצוני תרמי. תהליך כמעט דומה מתרחש במהלך החמצון של מתאן בקשת חשמלית בטמפרטורה מעל 1500 מעלות צלזיוס עם קירור מהיר של הגזים המתפתחים, שכן בשל התכונות הפיזיקליות של אלקין, אצטילן בתערובת עם מתאן שלא הגיב יכול לעורר פיצוץ. כמו כן, ניתן להשיג מוצר זה על ידי תגובה של סידן קרביד CaC2 ומים ב-2000 מעלות צלזיוס.
Application
בין ההומולוגיות, כפי שתואר לעיל, רק אצטילן זכה לשימוש בקנה מידה גדול וקבוע, והתפתח היסטורית שהשם הרציונלי משמש בייצור.
בשל הפיזי והכימי שלומאפיינים ושיטה זולה יחסית להשגת פחמימן זה משמשת בייצור של ממיסים אורגניים שונים, גומיות סינתטיות ופולימרים.
