חומצות אמינו אליפטיות - נגזרות של חומצות קרבוקסיליות - מופצות באופן נרחב בטבע. הם ממלאים תפקיד חשוב בתהליכים חיוניים רבים. על בסיסם, מייצרים סוגים מסוימים של תרופות.
חומצת אמינו אליפאטית - מה זה?
חומצות אמינו ממלאות פונקציות חשובות בגוף האדם ובבעלי חיים אחרים, שכן הן מהוות נוירוטרנסמיטורים ו"אבני בניין" לבניית חלבונים. הם נחוצים גם לחילוף חומרים תקין.
חומצות אמינו אליפטיות הן מגוון של חומצות אמינו אמינו-קרבוקסיליות שבהן קבוצות האמינו והקרבוקסיל קשורות לאטום פחמן אליפטי. המונח "אליפטי" מתייחס לשרשראות ליניאריות או מסועפות של אטומים של יסוד נתון.
חלק הארי של חומצות האמינו שבודדו מאורגניזמים חיים הם אליפטיים. בכימיה משתמשים בעיקר בשמות היומיומיים של החומרים הללו לפי החלבונים המקוריים מהם הושגו, שכן לפי המינוח השיטתי יש להם שמות מסורבלים מדי.
סוגי חיבורים לפי מבנה
חומצות אמינו אליפטיות, בהתאם למיקום קבוצות האמינו והקרבוקסיל, מחולקות לסוגים הבאים:
-
איזומרים אלפא. אלה כוללים את עיקר התרכובות הטבעיות המצויות בצמחים, מיקרואורגניזמים ובעלי חיים. הם נמצאים גם במטאוריטים, והמבנה של החומרים הללו זהה לזה של יצורים חיים יבשתיים.
- חומצות אמינו בטה. דוגמה לכך היא β-alanine, שהוא חלק מקו-אנזים A. האחרון מעורב בסינתזה וחמצון של חומצות שומן.
- איזומרים גמא. אחד הנציגים המבריקים של קבוצה זו הוא חומצה ɣ-aminobutyric (GABA), הנוירוטרנסמיטר החשוב ביותר של מערכת העצבים האחראי לעיכוב תהליכים עצביים, היחלשות ודיכוי של עירור.
לכל חומצות האמינו מסוג אלפא, למעט גליצין, יש מבנה א-סימטרי, קיימות בצורה של שתי השתקפויות מראה שאינן מתחברות בחלל (חומצות אמינו L-ו-D) ובעלות פעילות אופטית טבעית. חומצות ה-L החשובות ביותר הן גליצין, אלנין, סרין, ציסטאין, חומצה אספרטית, טירוזין, לאוצין, גלוטמין, איזולאוצין, ארגינין, ליזין, פרולין.
דוגמאות לחומצות אמינו אליפטיות מוצגות באיור למטה.
סוגי חומרים לפי קריטריונים אחרים
יש גם סיווג לפי אופי ההשתתפות של חומצות אמינו אליפטיות בסינתזת חלבונים.
-
תרכובות פרוטינוגניות מסדרת L, המחוברות לחלבונים בריבוזומים בשליטה של RNA. אוֹתָםהרצף מקודד גנטית. יש רק עשרים חומצות אמינו כאלה.
- לא-פרוטאונוגני (לא מקודד), לא חלק מחלבונים, אבל מבצע פונקציות חשובות (בעיקר השתתפות בתהליכים מטבוליים). חלקם רעלים ורעילים לבני אדם.
לפי תכונות חומצה-בסיס, חומצות אמינו אליפטיות מחולקות ל-3 סוגים:
- חומצה (אספרטית וגלוטמית);
- נייטרלי, מכיל אותו מספר של קבוצות בסיסיות וחומציות;
- בסיסי (היסטידין, ארגינין, ליזין ואחרים).
מאפיינים פיזיים וכימיים
המאפיינים הבאים אופייניים לחומצות אמינו אליפטיות:
- מבנה בצורה של יונים דו-קוטביים במצב גבישי;
- נקודת התכה גבוהה (ל-α-חומצות אמינו אין ערך ברור);
- מסיסות טובה במים ובתמיסות מימיות של אלקליות, חומצות;
- אמפוטרי;
- מאפיינים בסיסיים בסביבה חומצית ולהיפך;
- אם ה-pH של המדיום גדול מהנקודה האיזואלקטרית, אז חומצות אמינו אליפטיות יוצרות מלחים עם אלקליים, שמתמוססים היטב במים.
תערובות של חומרים אלה עם מלחי הנתרן או האשלגן שלהם משמשות לייצור תמיסות חיץ המשמשות לניתוח כימי.
Synthesis
Bבתנאי מעבדה, ייצור התרכובות הללו הוא משימה קשה, שכן הן פעילות אופטית, ובתנאים טבעיים ייצורן מתרחש בהשתתפות אנזימים. לכן, רק חומצות אמינו גזעמיות, שהן תערובת של איזומרים אופטיים, מתקבלות בצורה כימית.
כחומר המוצא, משתמשים בחומצות α-halocarboxylic, אשר, כאשר מגיבים עם אמוניה, נותנות חומצות אמינו אליפטיות. ישנן דרכים נוספות להשיג - מחומצות קטו ונגזרותיהן בתהליך אמינציה רדוקטיבית, מאסטר מאלוני, חומצה אמינואצטית (גליצין). לסינתזה של חומצות אמינו בקנה מידה תעשייתי, נעשה שימוש בטכנולוגיות מיקרוביולוגיות. בעזרת הנדסה גנטית, חומרים אלו מבודדים ממולקולות חלבון המיוצרות על ידי מיקרואורגניזמים מעובדים במיוחד.
תפקיד בטבע
רק בצמחים ובמיקרואורגניזמים זוהו יותר מ-200 חומצות אמינו אליפטיות, ובסך הכל יש היום יותר מחמש מאות מהן. הם חלק מהחומרים האנטי-בקטריאליים (כגון פניצילין) שמיקרואורגניזמים מייצרים וגם יוצרים את דפנות התא של רוב החיידקים.
בגוף של בעלי חיים, חומרים אלה מבצעים את הפונקציות העיקריות הבאות:
- סינתזה של חלבונים, אנזימים, הורמונים, קו-אנזימים ותרכובות אורגניות חשובות אחרות;
- יצירת אמינים פעילים ביולוגית (דופמין, נוראפינפרין, אפינפרין, סרוטונין ואחרים);
- השתתפות בהעברת דחפים עצביים ותהליכים מטבוליים.
בתאי מוח אנושיים קיים חילוף חומרים פעיל בהשתתפות חומצות אמינו, שריכוזן גבוה פי 7 מזה שבפלסמה בדם.
יישומים רפואיים
השימוש בתרכובות אלו למטרות רפואיות מבוסס על יכולתן להשתתף בחילופי יסודות חנקן ובסינתזה של חומרים פעילים ביולוגית. ישנן תרופות רבות המכילות חומצות אמינו אליפטיות. להלן מופיעים כמה מהם והשימושים שלהם בתרגול טיפולי.
- חומצה גלוטמית - פתולוגיה של מערכת העצבים המרכזית, אפילפסיה, פסיכוזה, פיגור שכלי בילדים, שיתוק מוחין, מחלת דאון.
- מתיונין - נזק לכבד רעיל (שחמת, הרעלה עם ארסן, כלורופורם ורעלים אחרים), וכן מחלות של איבר זה באלכוהוליזם כרוני, סוכרת.
- Aminalone הוא סוכן נוירוטרופי.
- Cysteine - לקטרקט.
- אצטילציסטאין- במחלות של מערכת הנשימה כחומר מוקוליטי.
