איזומרים פנטן (נקראים גם עמילן) הם פחמימנים עם הנוסחה המולקולרית C5H10, בעלי קשר כפול C=C. לפיכך, הם שייכים לקבוצת האלקנים. ישנם חמישה אמילנים חוקתיים, מהם איזומר pentene-2 עשוי להיות קיים כאיזומר cis או טרנס. כתערובת של איזומרים, אמילנים נמצאים בגזי פיצוח ובגז טבעי. חומר חוקתי נוסף הוא ציקלופנטן, אשר, עם זאת, אינו פנטן.
Structure
שינוי מיקום הקשר הכפול באלקן מוביל לאיזומר אחר. בוטן ופנטן קיימים כאיזומרים שונים.
C5H10 מיוצג על ידי מולקולת הפנטן-1 (α-עמילן), בעלת נוסחת המבנה:
ניתן לשנות איזומרים מבניים אחרים של פנטן על ידי שינוי מיקום הקשר הכפול או האופן שבו אטומי הפחמן מחוברים זה לזה.
איזומרים אחרים הם ציס-פנטן-2 (cis-β-עמילן) וטרנס-פנטן-2 (טרנס-β-עמילן), המיוצגים על ידי נוסחת המבנה:
2-מתיל-1-בוטן פחיתמתקבל על ידי פיצוח קטליטי או קיטור של שמן, ואחריו הפרדה של החלק C5, וכן מיצוי עם חומצה גופרתית מימית קרה. משמש כממס בסינתזה אורגנית. הוא משמש גם בייצור פינקולון, משפרי טעם, תבלינים, חומרי הדברה ועמילפנול שלישוני. מיוצג על ידי נוסחת המבנה:
3-methyl-1-butene ניתן לייצר על ידי תגובת פיצוח שמן. אפשר גם להשיג מ-3-מתיל-1-בוטנול באמצעות תחמוצת אלומיניום. הוא משמש להשגת תרכובות כימיות אחרות, כגון לינדרין A או פולימרים. מיוצג על ידי נוסחת המבנה:
2-methyl-2-butene ניתן להשיג על ידי התייבשות מניאופנטנול. משמש להשגת 3-ברומו-2, 3-דימתיל-1, 1-דיציאנו-בוטן בנוכחות 2,2'-אזוביס (2,4-דימתיל-4-מתוקסיוולרוניטריל) כזרז. מיוצג על ידי נוסחת המבנה:
כאן, קווים כפולים בין אטומי פחמן מייצגים קשר קוולנטי כפול, וקווים בודדים מייצגים קשרים קוולנטיים בודדים.
שימו לב שלכל אטום פחמן (C) יש ארבעה קשרים (ערכיות 4), ולכל אטום מימן (H) יש קשר אחד (ערכיות 1). ערכיות היא הכוח המאחד של האטום.
טבלה: פונקציות לחץ אדי פנטן
| חומר | T (K) | A | B | C |
| pentene-1 (α-עמילן) | 285, 98–303, 87 | 3, 91058 | 1014, 294 | −43, 367 |
| cis-pentene-2(cis-β-amylene) | 274, 74–342, 03 | 3, 99984 | 1069, 229 | −42, 393 |
| trans-pentene-2(trans-β-amylene) | 274, 18–341, 36 | 4, 03089 | 1084, 165 | −40, 158 |
| 2-methylbutene-1 (γ-isoamylene) | 274, 30–335, 82 | 3, 98652 | 1047, 811 | −41, 089 |
| 3-methylbutene-1 (α-isoamylene) | 276, 19–343, 74 | 4, 04727 | 1098, 619 | −39, 889 |
| ו-2-מתיל-בוטן-2 (β-isoamylene) | 273, 37–324, 29 | 3, 95126 | 1013, 575 | −36, 32 |
איזומרים פנטן הם נוזלים בעלי לחץ אדים גבוה, מסיסות מים בינונית ומשקל מולקולרי נמוך (70, 13), המעידים על היכולת להיספג דרך הריאות ולהתפזר נרחב בגוף.
בשל נקודת הרתיחה הנמוכה של האיזומרים, עלות נמוכה ובטיחות יחסית, הם משמשים בתחנות כוח גיאותרמיות כסביבת עבודה.
קבל
איזומרים פנטן הם מרכיבים של זפת פחם, שמן פצלי, גזים סדוקים ובנזין מפוצץ וניתן להשיגם על ידי זיקוק חלקי. פירוליזה של גומי מייצרת, בין היתר, 2-מתיל-1-בוטן ו-2-מתיל-2-בוטן.
פנטנים נוצרים על ידי התייבשות (הסרה של מים) מפטנולים - מה שנקרא עמיל אלכוהול. לפיכך, פנטן (מה שנקרא fuselamylene) מתקבל משמני פוזל.
השתמש
איזומרים פנטן משמשים לסינתזה של עמילפנולים, איזופרן ופנטנולים, כמו גם לפילמור. בנוסף, הוסיפו עמילן כמייצבים לכלורופורם ודיכלורומתאן כדי להסיר פוסגן המשתחרר מהאוויר והאור.
לפי ה-Hazardous Substances Data Bank (HSDB 2002), 1-pentene משמש בעיקר בסינתזה אורגנית כחומר ערבוב לדלקים מנועיים בעלי אוקטן גבוה ובתכשירי הדברה. 2-פנטן משמש כמעכב פילמור בסינתזה אורגנית. בריכוזים גבוהים, גורם לדיכאון נשימתי ולב בבעלי חיים, בעוד שבבני אדם הוא עלול לגרום לתסיסה.
השפעה על בריאות האדם ובעלי החיים
מחקרי רעילות חריפה בבעלי חיים או בני אדם עם נתוני מינון-תגובה נאותים אינם זמינים עבור איזומרי pentene. המחקרים שבוצעו מדגימים את ההשפעה על זרמי מיזוג תזקיק שמן. עם זאת, התזקיק הוא תערובת של תרכובות, מה שלא מאפשר להבדיל בין ההשפעותכימיקלים ספציפיים. נתוני הרעילות החריפים היחידים של pentene הם נתוני LC50, שהיו קטלניים ב-50% מדגימות המחקר: LC50 של 4 שעות (שע') בחולדות הוא 175,000 מ"ג/מ"ר3, ו-2 -X שעות LC50 בעכברים -180,000 mg/m3. מינוני LC50 אלו גבוהים יחסית ומצביעים על כך שלחומר יש רעילות קטלנית חריפה נמוכה.
מסד הנתונים המינימלי להערכה לא עמד, ולכן נעשה שימוש בהליכים לנתוני רעילות מוגבלים. שתי שיטות נחקרו: גישת NOAEL (רמת אפקט שלילי לא נצפתה) ל-LC50 והגישה האנלוגית. אנלוגי מוגדר כתרכובת כימית הדומה מבחינה מבנית לתרכובת אחרת אך מעט שונה בהרכבה (כמו בהחלפת אטום אחד באטום של יסוד אחר, או נוכחות של קבוצה פונקציונלית מסוימת). כדי להשתמש בגישה זו, חייבים להיות קשרים מבניים ומטבוליים חד משמעיים בין הכימיקל LTD לבין הכימיקל עם מידע רעילות.
אין מחקרים זמינים המתארים את הרעילות הכרונית הפוטנציאלית של איזומר פנטן כלשהו. כי יש להם נתונים מוגבלים על LTD. ESL כרוני עבור pentene נגזר מגישה כימיה אנלוגית באמצעות מידע רעילות עבור איזומרים בוטן בדומה לגישה לפיתוח ESL חריף.
