מהו ניטרובנזן? זוהי תרכובת אורגנית שהיא גרעין ארומטי וקבוצת ניטרו המחוברת אליו. במראה, בהתאם לטמפרטורה, הם גבישים צהובים בהירים או נוזל שמנוני. בעל ריח שקדים. רעיל.
נוסחה מבנית של nitrobenzene
קבוצת הניטרו היא קולט חזק מאוד של צפיפות אלקטרונים. לכן, למולקולת הניטרובנזן יש השפעה אינדוקטיבית ושלילית מזומרית. קבוצת הניטרו מושכת בצורה חזקה למדי את צפיפות האלקטרונים של הגרעין הארומטי, ומבטלת אותו. ריאגנטים אלקטרופיליים אינם נמשכים עוד כל כך לגרעין, ולכן ניטרובנזן אינו מעורב באופן פעיל כל כך בתגובות כאלה. על מנת להוסיף ישירות קבוצת ניטרו נוספת לניטרובנזן, יש צורך בתנאים קשים מאוד, מחמירים הרבה יותר מאשר בסינתזה של מווניטרובנזן. כנ ל לגבי הלוגנים, קבוצות סולפו וכו'.
מהנוסחה המבנית של ניטרובנזן ניתן לראות שקשר אחד של חנקן עם חמצן הוא יחיד, והשני כפול. אבל למעשה, בשל האפקט המזומרי, שניהם שווים ובעלי אותו אורך של 0.123 ננומטר.
השגת ניטרובנזן בתעשייה
ניטרובנזן הוא תוצר ביניים חשוב בסינתזה של חומרים רבים. לכן, הוא מיוצר בקנה מידה תעשייתי. הדרך העיקרית להשיג ניטרובנזן היא ניטרציה של בנזן. בדרך כלל משתמשים לשם כך בתערובת חנקה (תערובת של חומצה גופרתית מרוכזת וחומצה חנקתית). התגובה מתבצעת במשך 45 דקות בטמפרטורה של כ-50 מעלות צלזיוס. התשואה של ניטרובנזן היא 98%. לכן שיטה זו משמשת בעיקר בתעשייה. ליישומו, ישנם התקנות מיוחדות מסוגים תקופתיים ורציפים כאחד. בשנת 1995, ייצור הניטרובנזן בארה ב היה 748,000 טון בשנה.
ניתור של בנזן יכול להתבצע גם פשוט עם חומצה חנקתית מרוכזת, אך במקרה זה התפוקה של המוצר תהיה נמוכה יותר.
השגת ניטרובנזן במעבדה
יש דרך אחרת להשיג ניטרובנזן. אנילין (אמינובנזן) משמש כאן כחומר גלם, אשר מחומצן בתרכובות פרוקסי. בשל כך, קבוצת האמינו מוחלפת בקבוצת ניטרו. אך במהלך תגובה זו נוצרים מספר תוצרי לוואי, אשר מונעים שימוש יעיל בשיטה זו בתעשייה. יתרה מכך, ניטרובנזן משמש בעיקר לסינתזה של אנילין, ולכן אין זה הגיוני להשתמש באנילין לייצור ניטרובנזן.
נכסים פיזיים
בטמפרטורת החדר, ניטרובנזן הוא נוזל שמן חסר צבע עם ריח שקדים מר. בטמפרטורה של 5.8 מעלות צלזיוס, זהמתקשה לגבישים צהובים. ניטרובנזן רותח ב-211 מעלות צלזיוס, ומתלקח באופן ספונטני ב-482 מעלות צלזיוס. חומר זה, כמעט כמו כל תרכובת ארומטית, אינו מסיס במים, אך הוא מסיס מאוד בתרכובות אורגניות, בעיקר בבנזן. ניתן גם לזקק בקיטור.
החלפה אלקטרופילית
עבור ניטרובנזן, כמו לכל זירה, אופייניות תגובות של החלפה אלקטרופילית לגרעין, אם כי הן קשות במקצת בהשוואה לבנזן בשל השפעת קבוצת הניטרו. אז, דיניטרובנזן ניתן להשיג מניטרובנזן על ידי ניטרציה נוספת עם תערובת של חומצות חנקתיות וגופרית בטמפרטורה מוגברת. המוצר המתקבל יהיה בעיקר (93%) מורכב ממטא-דיניטרובנזן. אפשר אפילו להשיג טריניטרובנזן בצורה ישירה. אבל בשביל זה יש צורך להשתמש בתנאים מחמירים עוד יותר, כמו גם בורון טריפלואוריד.
באותו אופן, ניתן לסלף ניטרובנזן. כדי לעשות זאת, השתמש בסוכן גופרית חזק מאוד - אולאום (פתרון של תחמוצת גופרית VI בחומצה גופרתית). הטמפרטורה של תערובת התגובה חייבת להיות לפחות 80 מעלות צלזיוס. תגובת החלפה אלקטרופילית נוספת היא הלוגנציה ישירה. חומצות לואיס חזקות (אלומיניום כלוריד, בורון טריפלואוריד וכו') וטמפרטורות גבוהות משמשות כזרזים.
תחליף נוקליאופילי
כפי שניתן לראות מנוסחת המבנה, ניטרובנזן יכול להגיב עם תרכובות חזקות של תורמות אלקטרונים. זהאולי בגלל השפעת קבוצת הניטרו. דוגמה לתגובה כזו היא האינטראקציה עם הידרוקסידים מרוכזים או מוצקים של מתכות אלקליות. אבל תגובה זו אינה יוצרת נתרן ניטרובנזן. הנוסחה הכימית של ניטרובנזן מציעה תוספת של קבוצת הידרוקסיל לליבה, כלומר, היווצרות ניטרופנול. אבל זה קורה רק בתנאים קשים למדי.
תגובה דומה מתרחשת עם תרכובות אורגנומגנזיום. הרדיקל הפחמימני מחובר לגרעין במצב אורתו או פארה לקבוצת הניטרו. תהליך לוואי במקרה זה הוא הפחתת קבוצת הניטרו לקבוצת האמינו. תגובות החלפה נוקלאופיליות קלות יותר אם ישנן מספר קבוצות ניטרו, מכיוון שהן ימשכו את צפיפות האלקטרונים של הגרעין ביתר שאת.
תגובת שחזור
כפי שאתה יודע, ניתן להפחית תרכובות ניטרו לאמינים. Nitrobenzene אינו יוצא מן הכלל, שהנוסחה שלו מציעה את האפשרות של תגובה זו. הוא משמש לעתים קרובות בתעשייה לסינתזה של אנילין.
אבל ניטרובנזן יכול לתת הרבה מוצרי שחזור אחרים. לרוב, נעשה שימוש בהפחתה עם מימן אטומי בזמן שחרורו, כלומר, בתערובת התגובה מתבצעת תגובה חומצית-מתכתית, והמימן המשוחרר מגיב עם ניטרובנזן. בדרך כלל, אינטראקציה זו מייצרת אנילין.
אם ניטרובנזן מטופל באבק אבץ בתמיסת אמוניום כלוריד, תוצר התגובה יהיה N-phenylhydroxylamine.ניתן להפחית בקלות תרכובת זו לאנילין בדרך הסטנדרטית, או לחמצן בחזרה לניטרובנזן עם חומר מחמצן חזק.
הפחתה יכולה להתבצע גם בשלב הגז עם מימן מולקולרי בנוכחות פלטינה, פלדיום או ניקל. במקרה זה מתקבל גם אנילין, אך קיימת אפשרות להפחתה של טבעת הבנזן עצמה, שלעתים קרובות אינה רצויה. לפעמים משתמשים גם בזרז כמו ניקל רני. הוא ניקל נקבובי, רווי מימן ומכיל 15% אלומיניום.
כאשר ניטרובנזן מופחת על ידי אלכוהולאטי אשלגן או נתרן, נוצר אזוקסיבנזן. אם אתה משתמש בחומרים מפחיתים חזקים יותר בסביבה אלקלית, אתה מקבל אזובנזן. תגובה זו היא גם די חשובה, שכן כמה צבעים מסונתזים בעזרתה. אזובנזן יכול להיות נתון להפחתה נוספת במדיום אלקליני ליצירת הידרזובנזן.
בתחילה, הפחתת הניטרובנזן בוצעה עם אמוניום גופרתי. שיטה זו הוצעה בשנת 1842 על ידי N. N. Zinin, ולכן התגובה נושאת את שמו. אבל כרגע הוא כמעט ולא בשימוש בפועל בגלל התשואה הנמוכה.
Application
Nitrobenzene עצמו משמש לעתים רחוקות מאוד, רק כממס סלקטיבי (לדוגמה, עבור אתרי תאית) או חומר חמצון עדין. לפעמים זה מתווסף לפתרונות ליטוש מתכת.
כמעט כל הניטרובנזן המיוצר משמש לסינתזה של חומרים שימושיים אחרים (לדוגמה, אנילין), אשר בתורם,משמש לסינתזה של סמים, צבעים, פולימרים, חומרי נפץ וכו'.
סכנה
בשל תכונותיו הפיזיקליות והכימיות, ניטרובנזן הוא תרכובת מסוכנת מאוד. יש לו רמת סכנה בריאותית שלוש מתוך ארבע לפי NFPA 704. בנוסף לשאיפה או דרך ריריות, הוא נספג גם דרך העור. כאשר מורעל על ידי ריכוז גדול של ניטרובנזן, אדם יכול לאבד את ההכרה ולמות. בריכוזים נמוכים, תסמיני הרעלה כוללים חולשה, סחרחורת, טינטון, בחילות והקאות. תכונה של הרעלת ניטרובנזן היא שיעור הזיהום הגבוה. התסמינים מופיעים מהר מאוד: הרפלקסים מופרעים, הדם הופך לחום כהה עקב היווצרות מתמוגלובין בו. לפעמים עשויות להיות פריחות על העור. הריכוז המספיק למתן נמוך מאוד, אם כי אין נתונים מדויקים על המינון הקטלני. לעתים קרובות נמצא מידע בספרות המתמחה ש-1-2 טיפות של ניטרובנזן מספיקות כדי להרוג אדם.
טיפול
במקרה של הרעלת ניטרובנזן, יש להוציא את הקורבן מיד מהאזור הרעיל ולהיפטר מבגדים מזוהמים. הגוף נשטף במי סבון חמימים כדי להסיר ניטרובנזן מהעור. כל 15 דקות, הקורבן נשאף עם קרבוגן. עבור הרעלה קלה, יש ליטול ציסטמין, פירידוקסין או חומצה ליפואית. במקרים חמורים יותר, מומלצת מתילן כחול או כרומוסמון תוך ורידי. בְּהרעלה עם nitrobeznol דרך הפה, יש צורך מיד לגרום להקאה ולשטוף את הבטן במים חמים. אסור ליטול כל שומן, כולל חלב.
