התכונות המבניות של אצטילן משפיעות על תכונותיו, הייצור והשימוש שלו. הסמל להרכב של חומר - С2Н2 - הוא הנוסחה הפשוטה והגסה ביותר שלו. אצטילן נוצר על ידי שני אטומי פחמן, ביניהם נוצר קשר משולש. נוכחותו באה לידי ביטוי בסוגים שונים של נוסחאות ומודלים של מולקולת האתין, המאפשרים להבין את בעיית השפעת המבנה על תכונות החומר.
אלקינס. נוסחה כללית. אצטילן
פחמימנים אלקין, או פחמימנים אצטילניים, הם א-ציקליים, בלתי רוויים. שרשרת אטומי הפחמן אינה סגורה; היא מכילה קשרים בודדים ומרובים. הרכב האלקינים בא לידי ביטוי בנוסחת הסיכום C H2n – 2. מולקולות של חומרים ממעמד זה מכילות קשר משולש אחד או יותר. תרכובות אצטילן אינן רוויות. המשמעות היא שרק ערכיות אחת של פחמן מתממשת על חשבון המימן. שלושת הקשרים הנותרים משמשים בעת אינטראקציה עם אטומי פחמן אחרים.
הנציג הראשון - והמפורסם ביותר של אלקינים - אצטילן, או אתין. השם הטריוויאלי של החומר מגיע מהמילה הלטינית "אצטום" - "חומץ" ויוונית - "הייל" - "עץ". האב הקדמון של הסדרה ההומולוגית התגלה בשנת 1836 בניסויים כימיים, מאוחר יותר סונתז החומר מפחם ומימן על ידי E. Davy ו-M. Berthelot (1862). בטמפרטורה רגילה ובלחץ אטמוספרי תקין, אצטילן נמצא במצב גזי. זהו גז חסר צבע, חסר ריח, מעט מסיס במים. אתין מתמוסס בקלות רבה יותר באתנול ובאצטון.
נוסחה מולקולרית של אצטילן
Etin הוא החבר הפשוט ביותר בסדרה ההומולוגית שלו, ההרכב והמבנה שלו משקפים את הנוסחאות:
- С2Н2 - תיעוד מולקולרי של הרכב אתין, שנותן רעיון שהחומר נוצר משני אטומי פחמן וה- זהה למספר אטומי המימן. באמצעות נוסחה זו, ניתן לחשב את המסה המולקולרית והמולארית של התרכובת. מר (С2Н2)=26 א. e.m., M (С2Н2)=26.04 גרם/מול.
- Н:С:::С:Н - נוסחת נקודת האלקטרון של אצטילן. תמונות כאלה, המכונות "מבני לואיס", משקפות את המבנה האלקטרוני של המולקולה. בעת כתיבה, יש צורך לעקוב אחר הכללים: אטום המימן, בעת יצירת קשר כימי, נוטה לקבל את התצורה של מעטפת הערכיות הליום, אלמנטים אחרים - אוקטט של אלקטרונים חיצוניים. כל נקודתיים פירושו משותף לשני אטומים או זוג בודד של אלקטרונים ברמת האנרגיה החיצונית.
- H-C≡C-H - נוסחה מבנית של אצטילן, המשקפת את הסדר וריבוי הקשרים בין אטומים. מקף אחד מחליף זוג אלקטרוני אחד.
מודלים של מולקולות אצטילן
נוסחאות המציגות את התפלגות האלקטרונים שימשו כבסיס ליצירת מודלים של מסלול אטומי, נוסחאות מרחביות של מולקולות (סטריאוכימיות). כבר בסוף המאה ה-18 נפוצו דגמי כדור ומקל - למשל כדורים בצבעים וגדלים שונים, המציינים פחמן ומימן, היוצרים אצטילן. נוסחת המבנה של המולקולה מוצגת בצורה של מוטות, המסמלים את הקשרים הכימיים ומספרם בכל אטום.
מודל הכדור והמקל של אצטילן משחזר זוויות קשר שוות ל-180°, אבל המרחקים הפנימיים-גרעיניים במולקולה משתקפים בקירוב. החללים בין הכדורים אינם יוצרים רעיון למלא את חלל האטומים בצפיפות אלקטרונים. החיסרון מתבטל במודלים של דריידינג, שמציינים את גרעיני האטומים לא ככדורים, אלא כנקודות התקשרות של מוטות זה לזה. מודלים נפחיים מודרניים נותנים תמונה ברורה יותר של אורביטלים אטומיים ומולקולריים.
אורביטלים אטומיים היברידיים של אצטילן
פחמן במצב נרגש מכיל שלושה p-אורביטלים ו-s אחד עם אלקטרונים לא מזווגים. ביצירת מתאן (CH4) הם לוקחים חלק ביצירת קשרים שווים עם אטומי מימן. החוקר האמריקאי המפורסם ל' פאולינג פיתח את הדוקטרינה של המצב ההיברידי של אורביטלים אטומיים (AO). ההסבר להתנהגות הפחמן בתגובות כימיות הוא יישור AO בצורה ובאנרגיה, היווצרות עננים חדשים. היברידיאורביטלים נותנים קשרים חזקים יותר, הנוסחה הופכת יציבה יותר.
אטומי פחמן במולקולת האצטילן, בניגוד למתאן, עוברים הכלאה של sp. האלקטרונים s-ו-p מעורבבים בצורתם ובאנרגיה. מופיעים שני אורביטלים sp, שוכבים בזווית של 180°, מכוונים בצדדים מנוגדים של הגרעין.
אגב משולש
באצטילן, ענני אלקטרונים היברידיים של פחמן משתתפים ביצירת קשרי σ עם אותם אטומים שכנים ועם מימן בזוגות C-H. נותרו שני אורביטלים p לא היברידיים בניצב זה לזה. במולקולת האתין, הם מעורבים ביצירת שני קשרי π. יחד עם σ נוצר קשר משולש אשר בא לידי ביטוי בנוסחה המבנית. אצטילן שונה מאתאן ואתילן במרחק בין האטומים. קשר משולש קצר יותר מקשר כפול, אבל יש לו מאגר אנרגיה גדול יותר והוא חזק יותר. הצפיפות המקסימלית של קשרי σ ו-π ממוקמת באזורים בניצב, מה שמוביל להיווצרות ענן אלקטרוני גלילי.
תכונות של הקשר הכימי באצטילן
למולקולת האתין יש צורה לינארית, המשקפת בהצלחה את הנוסחה הכימית של אצטילן - H-C≡C-H. אטומי פחמן ומימן ממוקמים לאורך קו ישר אחד, 3 σ- ו-2 π-קשרים מופיעים ביניהם. תנועה חופשית, סיבוב לאורך ציר C-C בלתי אפשרי, זה נמנע על ידי נוכחות של קשרים מרובים. תכונות נוספות של אג ח משולש:
- מספר זוגות אלקטרונים הקושרים שני אטומי פחמן - 3;
- length - 0.120 ננומטר;
- אנרגיית הפסקה - 836kJ/mol.
לשם השוואה: במולקולות אתאן ואתילן, אורכי הקשרים הכימיים הבודדים והכפולים הם 1.54 ו-1.34 ננומטר, בהתאמה, אנרגיית השבירה C-C היא 348 קילו-ג'יי-מול, C=C - 614 קילו-ג'יי-מול.
הומולוגיות לאצטילן
אצטילן הוא הנציג הפשוט ביותר של אלקנים, שבמולקולות שלהם יש גם קשר משולש. Propyne CH3C≡CH הוא הומלוג לאצטילן. הנוסחה של הנציג השלישי של האלקינים - בוטין-1 - היא CH3CH2C≡CH. אצטילן הוא השם הטריוויאלי לאתין. המינוח השיטתי של אלקינים עוקב אחר כללי IUPAC:
- במולקולות ליניאריות מצוין שם השרשרת הראשית, שנבעה מהספרה היוונית, אליה מתווספות הסיומת -in ומספר האטום בקשר המשולש, למשל, אתין, פרופין., butyne-1;
- מספור של שרשרת האטומים הראשית מתחיל מהקצה של המולקולה הקרובה לקשר המשולש;
- עבור פחמימנים מסועפים, קודם מגיע השם של הענף הצדדי, ואז השם של שרשרת האטומים הראשית עם הסיומת -in.
- החלק האחרון של השם הוא מספר המציין את המיקום במולקולת הקשר המשולש, למשל, butyne-2.
איזומריזם של אלקינים. תלות של נכסים במבנה
לאתין ולפרופין אין איזומרים במיקום קשר משולש, הם מופיעים מתחילים בבוטין. איזומרים של שלד פחמן נמצאים בפנטין וההומולוגים שאחריו. ביחס לקשר המשולש, אין מרחבאיזומריזם של פחמימנים אצטילניים.
ארבעת ההומולוגיות הראשונות של אתין הם גזים שאינם מסיסים במים בצורה גרועה. פחמימנים אצטילן C5 – C15 - נוזלים. המוצקים הם הומולוגים אתין, החל מהפחמימן C17. הטבע הכימי של האלקינים מושפע באופן משמעותי מהקשר המשולש. פחמימנים מסוג זה פעילים יותר מאתילן, הם מצמידים חלקיקים שונים. נכס זה הוא הבסיס לשימוש נרחב באתין בתעשייה ובטכנולוגיה. בעת שריפת אצטילן משתחררת כמות גדולה של חום, המשמש לחיתוך גז וריתוך מתכות.
